Синтез пигмента алый. Синтез пигмента алый июпак 1(E)(4метил2нитрофенил)диазенил2нафтол Синонимы

• Название: Синтез пигмента алый июпак 1(E)(4метил2нитрофенил)диазенил2нафтол Синонимы
• Дата: 02.02.2021
• Размер: 61.77 Kb.
• Имя файла: Синтез пигмента алый.docx
• Тип: Документы; #173293

Синтез пигмента «алый»



ИЮПАК: 1-[(E)-(4-метил-2-нитрофенил)-диазенил]-2-нафтол

Синонимы: 2-гидрокси-1-(4-метил-2-нитрофенилазо)-нафталин, толуидиновый красный, алый

Свойства: красный порошок; растворяется в конц. серной и азотной кислотах, плохо растворим в этаноле, бензоле и ацетоне, не растворяется в воде и разбавленных растворах щёлочи. Применяется при производстве полиграфических красок.

Уравнения реакций:





Таблица исходных веществ

Исходные вещества				Кол-во загруженных веществ				Избыток
Название и формула	Молекулярная масса	Константы	Концентрация %(масс.)	По методике		По теории	-
				г или мл	моль	моль	моль
2-нитро-4-толуидин C7H8O2N2	152,15	d=0,998 г/см³	100%	9,5г	0,0625	0,0625	0
Соляная кислота HCl	36,5	d=1,179г/мл	36%	10-15мл	-	0,125	Опр.по БК
Нитрит натрия NaNO2	69	d=1,226г/мл	30%	12мл	0,0640	0,0625	Опр. по БК
2-нафтол C10H8O	144,16	Tпл=122 °C	100%	10	0,0694	0,0625	0,0069

План синтеза:

Готовят 13 мл 13% раствора NaNO₂. Закрепляют в кольце фарфоровый стакан на 250мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой и помещают в пустую баню. Загружают 50 мл воды и при перемешивании 9,5г 2-нитро-4-толуидина(токсичен!), 10-15 мл конц. HCl и перемешивают 20-30 минут до образования однородной суспензии. Охлаждают до 5°C, помещая в баню лёд, загружают в колбу 50 мл ледяной воды и приливают при интенсивном перемешивании в течение 10-15 минут 12 мл 30% раствора NaNO₂. Реакционную массу перемешивают в течение 1-2 часов при 3-5°C до образования однородного раствора. В процессе диазотирования должен быть избыток HCl по БК и HNO₂ по ИКБ. В случае помутнения раствора его отфильтровывают на воронке Бюхнера.

Далее готовят: содовый раствор аш-кислоты, раствор хлорида 4-нитробензолдиазония для проведения проб. Закрепляют в кольце фарфоровый стакан на 500 мл с термометром, мешалкой и капельной воронкой и помещают в водяную баню. Загружают 150мл воды и растворяют в ней 2,7г NaOH, добавляют к нему добавляют 7,5 г 2-нафтола, загружают 0,5 г ализаринового масла, 0,7 г NaHCO₃ и 3 г Na₂CO₃. Полученной смеси дают выдержку около 2 часов, после чего при 16-18°C тонкой струйкой из капельной воронки добавляют раствор полученного ранее диазосоединения в течение 15-20 минут. Конец реакции определяют по отсутствию в реакционной массе диазосоединения (проба с раствором аш-кислоты). В образовавшейся суспензии азокрасителя должен быть небольшой избыток 2-нафтола (проба с раствором хлорида 4-нитробензолдиазония). Полученную суспензию нагревают до 60°C и фильтруют. Пасту отжимают, промывают подогретой водой до прозрачного фильтрата, отжимают и сушат в сушильном шкафу при 60-70°C. (Выход 18,7 г)

Таблица полученного вещества

Наименование и структурная формула	Молек. масса	Физич. конст.	Выход
			Масса	от теор.	от указ. в методике	%, теорет. с учетом конц.
1-[(E)-(4-метил-2-нитрофенил)-диазенил]-2-нафтол	307,30г/моль	Tпл= 270-272°C	18,7	97,4%	99,4%	-

Хромофорная система красителя: Полученное соединение содержит электроноакцепторные группировки в чётных положениях, которые согласно теории цветности вызывают батохромный эффект (удлинение волны наблюдаемого цвета).

Вывод: Предсказания теории подтверждаются наблюдаемыми в ходе работы экспериментальными данными – краситель имеет красную окраску (l=605-730 нм).