Типы изомерии 1.Историческая справка 2.Изомерия. Изомеры. 3.Типы изомерии. Классификация изомеров. Историческая справка - Термин изомерия предложен в 1830 г. Шведским химиком И.Берцелиусом.
Берцелиус Йенс Якоб
(1779-1848)
Историческая справка - Русский химик А.М.Бутлеров предсказал существование двух изомерных бутанов С4Н10, трех изомерных пентанов С5Н12, четырех изомерных бутиловых спиртов С5Н11ОН.
- В 1860 -1870 гг., он вместе со своими учениками синтезировал предсказанные изомеры.
Бутлеров Александр Михайлович
(1828-1886)
Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии
СН3 СН2 СН2 СН3
СН3 СН СН3
СН3
БУТАН (С4Н10)
(t кип. = - 0,5 С)
ИЗОБУТАН (С4Н10)
(t кип. = -11,7 С)
Типы изомерии Структурная - Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.
Пространственная Какие изомеры называют структурными? - Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.
Виды структурной изомерии - Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения кратной связи (С=С, С=С) или
функциональной группы (ОН и др.)
3. Межклассовая изомерия
Виды структурной изомерии: 1.Изомерия углеродного скелета - Соединения отличаются порядком расположения углерод - углеродных (С-С) связей. (АЛКАНЫ)
Виды структурной изомерии. 2. Изомерия положения кратной связи или функциональной группы - Определяет принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений.
АЛКЕНЫ
ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Виды структурной изомерии: 3. Межклассовая изомерия - Изомеры относятся к разным классам органических соединений.
СН3 СН2 ОН этиловый спирт (ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ)
СН3 О СН3 диметиловый эфир (ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ)
С2Н6О
Виды пространственной изомерии (стереоизомерии) Геометрическая - Характерна для соединений с двойной углерод – углеродной связью, так как по месту такой связи молекула имеет плоскостное строение.
Оптическая - Оптической изомерией обладают вещества, молекулы которых имеют ассимметрический, или хиральный, атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Модель молекулы этилена
*
Виды пространственной изомерии Геометрическая - Например, для бутена-2, если одинаковые группы атомов у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от плоскости С=С – связи, то молекула является цис- изомером. Если по разные стороны - транс- изомером.
- Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням, и не совместимы.
С греческого хирос – рука – образец нессимметричной фигуры - В виде двух оптических изомеров существует 2-оксипропановая (молочная) кислота, содержащая один асимметричный атом углерода.
* - У хиральных молекул возникают изомерные пары (зеркальные отображения).
- Пара таких изомеров обладает одинаковыми химическими и физическими свойствами, за исключением оптической активности: если один изомер вращает плоскость поляризованного света по часовой стрелке (правовращающим), то другой – против (левовращающим).
- Кто впервые предложил термин изомерия?
- Кто еще занимался изучением изомеров?
Что такое изомерия? - явление существования изомерных соединений. - Какие виды изомерии вы запомнили?
Какие вещества называются изомерами? - - вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и разные свойства.
Вывод: Источники информации - Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С.Габриелян – М.: Дрофа, 2010. – 189, (6) с. (с.18-20)
- Органическая химия. Весь школьный курс в таблицах /сост. С.А. Литвинова, Н.В.Манкевич. – Минск: Современная школа: Кузьма, 2008, - 400 с. (с.148-149)
|