химия. 1. Что считается кислотным центром в органической молекуле
 Скачать 21.05 Kb.
|
|
1. Что считается кислотным центром в органической молекуле Кислотный центр_ часть молекул в которой атом H связон O S N C 1. Содержащие OH Спирты R-OH Фенолы Ar-OH Карбоновые кислоты R-COOH 2 SH тиолы R-SH 3 NH амины 4. CH углеводороды 2. Как классифицируют основания по теории Бренстеда-Лаури? Нейтральные основания: NH3, H2O · Анионные основания: OH-, F- · Катионные основания: (NH2-NH3)+ 3. Что такое π-основания? п п П- основания центром основности является п-е плотность C=C C ≡ С Природа гетероатома в основном центре Строение радикала, связанного с основным центром. Влияние заместителей Влияние растворителя 5. Поясните, почему карбоновые кислоты проявляют самые сильные кислотные свойства, среди органических ОН-кислот? Карбоновые кислоты – более сильные кислоты, чем спирты, поскольку атом водорода в карбоксильной группе обладает повышенной подвижностью благодаря влиянию группы –СО R–COOH ⇆ R-COO– + H+ 7. По какому признаку спирты классифицируют одно-, двух- и многоатомные одноатомные (одна группа -ОН) , многоатомные (две и более групп -ОН) . Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т. д) . Примеры: двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH2–CH2–OH Кислотные свойства спиртов могут увеличиваться при введении в радикал электроотрицательных атомов или групп 9. По какому признаку спирты классифицируют первичные, вторичные и третичные? Приведите примеры таких спиртов, охарактеризуйте их кислотные свойства. Первичный, так как углерод, с которым связана группа -OH, связан с одним углеродом CH3-СH2-CH2-OH пропанол-1 Вторичный, так как атом углерода, связанный с группой -OH, связан с двумя углеродами СH3-CH-CH3 пропанол-2 | OH Третичный, так как атом углерода, связанный с группой -OH, связан с тремя углеродами CH3 | СH3-C-CH3 2-метилпропанол-2 | OH 10. Фенолы – это производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (- ОН), непосредственно соединенных с бензольным кольцом. Молекулярная формула фенола С6Н5ОН. 1.Кислотные а) со щелочами С6Н5ОН + NaOH⇒C6H5ONa + H2O б) С активными Ме 2С6Н5ОН+2К⇒2С6Н5ОК + Н2 2. Реакции замещения по кольцу: а) С Br2-водой С6Н5ОН+3Br2⇒3НBr + С6Н3ОВr3 б) Нитрование 1.С разб. HNO3 C6Н5ОН+НОNО2⇒С6Н4ОНNО2(пара-положение) + С6Н4ОНNО2(мета- положение) 2. С HNО3 конц. С6Н5ОН+3НОNО2⇒3Н2О + 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая к-та) 3.Поликонденсация n фенол+n формальдегид⇒(-фенол-CН2-)n (фенолформальдегидная смола)+ Н2О 4. Присоединение (гидрирование) С6Н5ОН+3Н2⇒циклогексанол 11. Как изменяются кислотные свойства в ряду алканолов с увеличением молекулярной массы? Поясните на примерах. повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность; это связано с тем, что большой массе необходимо передать большую энергию, чтобы перевести из, например, жидкого в газообразное, чем меньшей 12. Какие свойства проявляют органические амины? Основные свойства. 13. Какие органические молекулы проявляют амфотерные свойства? Приведите примеры таких молекул и уравнения реакций, доказывающих их амфотерность. Амфотерные соединения – соединения, которые в зависимости от условий проведения реакции могут проявлять как свойства кислот, так и оснований, т.е. могут и отдавать, и принимать протон (Н+). Амфотерными органическими соединениями являются аминокислоты Например, глицин реагирует с кислотами и с основаниями: H2N-CH2-COOH + NaOH = H2N-CH2-COONa + H2O H2N-CH2-COOH + HCl = ClH3N-CH2-COOH 14. Приведите примеры реакций, которые демонстрируют разные кислотные свойства этанола и фенола, объясните это. В вводных р-рах фенолы диссоциируют на ионы H+ и Фенолят ионы. Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C6H5ONa): C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.. Взаимодействие с металлическим натрием: 2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2↑ Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол) : C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr 15. Приведите примеры реакций, которые демонстрируют разные кислотные свойства этанола и уксусной кислоты. 16. Какое из веществ этанол или этантиол и почему проявляет более сильные кислотные свойства? Подтвердите уравнениями реакций Энантиол проявляет более выраженные кислотные свойства по сравнению с этанолом. Если брать во внимание электроотрицательность элемента в кислотном центре, то этанол должен быть более сильной кислотой по сравнению с этантиолом, но в данном случае преобладает не фактор электроотрицательности, а фактор поляризуемости. 20. Сравните кислотные свойства многоатомных спиртов и фенолов (приведите примеры). Какие соединения и почему проявляют более сильные кислотные свойства? Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты: 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 фенолят натрия C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 19. Тиолы во многом сходны со спиртами, обладают более выраженными кислотными свойствами. Реакции обусловлены поляризацией связи S–Н и нуклеофильными свойствами атома серы. Образование тиолятов (меркаптидов). Тиолы образуют соли не только со щелочным и металлами, но и их гидроксидами, а также ионами тяжелых металлов. C2H5SH5+NAOH=C2H5ONA + H2O |