вариант. МОНОСАХАРИДЫ. Альдозы класс моносахаридов СnH2n
![]()
|
АЛЬДОЗЫ ![]() Класс моносахаридов СnH2nOn Общие химические свойства моносахаридов на примере глюкозы В силу своего строения глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов, а потому проявляет окислительно-восстановительную двойственность. Окислительные свойства глюкозы: гидрирование с образованием сорбита. Восстановительные свойства: с бромной водой, медное зеркало, серебряное зеркало, нитрование с образованием глюконовой кислоты или ее солей, с карбоновыми кислотами и ангидридами с образованием сложных эфиров. Реакции глюкозы по спиртовым группам ![]() ![]() ![]() Билогическое значение имеют эфиры фосфорной кислоты – фосфаты, образующиеся по месту последнего звена с участием фермента фосфорилазы: ![]() ![]() ![]()
Реакции глюкозы по альдегидной группе 1. Восстановление водородом (гидрирование) и комплексными гидридами металлов (боргидрид натрия NaBH4, алюмогидрид лития LiAlH4) в шестиатомный спирт сорбит: ![]() ![]() глюкоза сорбит 2. Окисление: в зависимости от типа окислителя и условий реакции моносахариды могут окисляться с образованием различных продуктов: А. В реакциях с мягкими окислителями (аммиакат серебра, реактив Фелинга, бромная вода) альдозы окисляются с участием альдегидной группы с образованием альдоновых кислот. ![]() D- глюкоза аммониевая соль D-глюконовой кислоты или ![]() Реакция медного зеркала: окисление реактивом Фелинга (гидроксид медив щелочной среде) и нагревании реактив восстанавливается до красного осадка оксида меди (I), а глюкоза окисляется в глюконовую кислоту: ![]() или ![]() глюкоза глюконовая кислота Окисление бромной водой. Реакция сопровождается обесцвечиванием бромной воды, так как молекулярный бром восстанавливается в бесцветный бромид-анион: ![]() глюкоза глюконовая кислота или CH2OH-(CHOH)4СОН + Br2 + H2O (НBrО +НBr) = CH2OH-(CHOH)4СООН + НBr Б. Сильные окислители (концентрированные азотная , серная кислота) окисляют, наряду с оксогруппой, последнюю гидроксильную группу, образуя двухосновные сахарные кислоты: ![]() при окислении галактозы – галактаровую (слизевую) кислоту: ![]() ПРИ ГОРЕНИИ УГЛЕВОДОВ ОБЪЕМЫ КИСЛОРОДА И УГЛЕКИСЛОГО ГАЗА РАВНЫ!!!!! Особые свойства глюкозы Ферментативное брожение: ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Фруктоза (кетоза, кетоноспирт) ![]() 4) Не дает серебряное и медное зеркало, но при обработке щелочью изомеризуется в глюкозу и дает эту реакцию. 5) дает вишнево-красное окрашивание при нагревании с крепкой соляной кислотой и резорцином, а при больших концентрациях фруктозы появляется красно-бурый осадок (реакция Ф.Ф. Селиванова,1887). 6) Не обесцвечивает бромную воду, как и все кетозы, поэтому реакция применяется для отличия кетоз от альдоз. 7) При восстановлении кетоз комплексными гидридами металлов (боргидрид натрия NaBH4, алюмогидрид лития LiAlH4), например D-фруктозы, возникает новый асимметрический углеродный атом, что приводит к образованию двух многоатомных спиртов: ![]() D-фруктоза D-сорбит D-маннит Способы получения моносахаридов ![]() ![]() 3. Гидролиз ди- и полисахаридов под действием кислот или ферментов: ![]() дисахарид моносахарид ![]() полисахарид Качественные реакции на моносахариды
|