Классификация и номенклатура стр 1-52. I классификация и номенклатура органических
 Скачать 1.11 Mb.
|
|
В этих классах органических соединений широко используется тривиальная и радикало-функциональная номенклатура. Мы подробно ознакомимся со всеми способами наименования соединений каждого класса в отдельности. А. Спирты и Фенолы Спиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы. В зависимости от числа гидроксильных групп, различают спирты одноатомные (R-CH2OH). двухатомные (  ), трёхатомные  и т.д.В зависимости от того, к какому атому углерода – первичному, вторичному или третичному присоединена гидроксильная группа, различают первичные спирты  , вторичные  и третичные  Приставки первичный (перв), вторичный (втор) и третичный (трет) часто встречаются в тривиальной номенклатуре спиртов, названия которых в этом случае строятся от названия соответствующих радикалов, связанных с гидроксильной группой. Например, С2Н5ОН (радикал -С2Н5 - этил, спирт – этиловый). СН3-СН2-СН2-ОН (радикал–первичный пропил, спирт -первичный пропиловый), радикал втор.бутил, спирт вторичный бутиловый СН3-СН(ОН)-СН2-СН3 Правила номенклатуры спиртов по системе ИЮПАК . 1) Выбирают наиболее длинную углеродную цепь, содержащую–ОН группу. 2) Атомы углерода основной цепи нумеруются таким образом, чтобы атом, связанный с гидроксильной группой, получил наименьший номер. Этим номером обозначается и положение гидроксильной группы в цепи. 3) Положение радикалов в цепи обозначается номерами углеродных атомов, с которыми они связаны. Одинаковые радикалы объединяют, а их число указывают приставками ди-,три-, тетра-, и.т.д. 4) К названию алкана, обозначающего данную углеродную цепь, добавляют окончание «ол» и цифрой указывают положение гидроксильной группы в цепи. Одноатомные спирты жирного ряда
Рассмотрим примеры номенклатуры по системе ИЮПАК спиртов более сложного строения:  2,2-диметил-3-этилгексанол-3 3,3диметилбутанол-1  3,6-диметил-4-фенилгептанол-3 Номенклатура непредельных спиртов Так как гидроксильная группа старше двойной связи, нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе гидроксильная группа. К названию соответствующего алкена добавляют окончание «ол» и цифрами указывают положение двойной связи и гидроксильной группы в цепи.  пентен-4-ол-2  3-метил-3-пропилгептен-5-ол-1 Номенклатура алициклических и ароматических спиртов Нумерацию цикла начинают с того атома углерода, который содержит гидроксильную группу  циклогексанол 2-этилциклопентен-3-ол 2,5-диметил-4-этил- циклогексанол В названии алициклических спиртов положение гидроксильной группы в цикле цифрой не указывается, т.к.группа –ОН всегда должна иметь номер 1. Ароматические спирты – это производные ароматических углеводородов, которые содержат гидроксильную группу в боковой цепи. В системе ИЮПАК ароматические спирты рассматривают как спирты жирного ряда, содержащие радикал фенил.  бензиловый спирт 1-фенилпропанол-2 (фенилметанол) Номенклатура многоатомных спиртов Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп, по системе ИЮПАК называют диолами, триолами и т.д. Цифрами указывают положение гидроксильных групп в цепи  этиленгликоль глицерин бутандиол-1,3 этандиол пропантриол-1,2,3. В сложных структурах нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе одна из гидроксильных групп.  2,5-диметил-4-фенилгексантриол-1,3,5 Номенклатура фенолов Фенолы – это производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы. Тривиальное название моногидрокси- производного бензола – фенол, легло в основу международной номенклатуры этого класса соединений.  фенолДля метилфенолов имеются специальные тривиальные названия – крезолы.  орто-крезол мета-крезол пара-крезол 2-метилфенол 3-метилфенол 4-метилфенол Двухатомные фенолы имеют тривиальные названия, которые часто употребляются и поэтому их необходимо знать: пирокатехин, резорцин и гидрохинон. По системе ИЮПАК двухатомные фенолы называют как гидроксилсодержащие производные бензола  пирокатехин резорцин гидрохинон 1,2-дигидроксибензол 1,3- дигидроксибензол 1,4-дигидроксибензол  1,2-дигидрокси-3-метилбензол. Б. Тиоспирты (Тиолы) Тиоспирты (меркаптаны) можно рассматривать как сернистые аналоги спиртов. Правила номенклатуры тиолов в системе ИЮПАК такие же, как для одноатомных спиртов, но к названию алкана, обозначающего данную углеродную цепь, добавляется окончание «тиол» и цифрой указывается положение тиольной группы в цепи.  4-метилпентантиол-2 3-метил-5-этилгептен-1-тиол-4  6-метил-4-этилгептен-2-тиол-4 2-фенилэтантиол-1 В. Альдегиды и кетоны Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащие одну (или несколько) карбонильных групп. ( =С=О ) У альдегидов эта группа концевая, у кетонов она может находиться в любом месте углеродной цепи, но не может быть концевой. Номенклатура альдегидовДля альдегидов широко распространена тривиальная номенклатура. Тривиальные названия альдегидов образуются из названия соответствующих карбоновых кислот, в которые эти альдегиды превращаются при окислении. По номенклатуре ИЮПАК за основу берётся наиболее длинная цепь, содержащая карбонильную группу. Карбонильный атом углерода получает номер 1, положение остальных заместителей обозначают цифрами. К названию соответствующего алкана прибавляют окончание «аль». Положение альдегидной группы не указывают, т.к. альдегидная группа в этих случаях всегда имеет номер 1. В следующей таблице приведены названия первых шести членов гомологического ряда альдегидов.
В тривиальной номенклатуре альдегидов положение заместителей указывают не цифрами, а греческими буквами:, , ….  Например,  -метилвалериановый альдегид (2-метилпентаналь)  -метилмасляный альдегид (3-метилбутаналь). Нельзя использовать одновременно греческие буквы и систематическое название, например:  - метилпентаналь (неверно) или арабские цифры и тривиальное название:  4-метилвалериановый альдегид (неверно), правильное название: 4-метилпентаналь. Рассмотрим несколько примеров более сложных структур, которые помогут лучше усвоить правила международной номенклатуры. а) б)  4-метил-2,3-диэтилпентаналь 3-метил-4-фенилбутаналь в)  4,5,7-триметил-2-фенилоктаналь Ароматические альдегиды Тривиальное название первого члена ряда (бензальдегид) легло в основу номенклатуры ароматических альдегидов как по тривиальной, так и по систематической номенклатуре.  бензальдегид орто-нитробензальдегид пара-этилбензальдегид 2-нитробензальдегид 4-этилбензальдегид Ароматические альдегиды, содержащие в кольце метильные радикалы, называют толуиловыми альдегидами.  пара-толуиловый альдегид орто-толуиловый альдегид Систематическая номенклатура ароматических альдегидов строится следующим образом: бензольное кольцо нумеруется с того атома углерода, который несёт карбонильную группу. Сама карбонильная группа номера не получает, например:  2-метилбензальдегид 3-этилбензальдегид 2,4диметилбензальдегид Если бензольное кольцо находится в цепи алифатического альдегида, его рассматривают как обычный заместитель – фенил.  фенилэтаналь 2-метил-3-фенилпропаналь Номенклатура алициклических альдегидов Тривиальных названий у этих альдегидов нет. По системе ИЮПАК названия строятся следующим образом: цикл нумеруется с того атома углерода, который несёт карбонильную группу. Как и в случае ароматических альдегидов, сама карбонильная группа номера не получает. К названию соответствующего циклоалкана добавляют окончание карбальдегид  2-метилциклопентанкарбальдегид 2-метил-4-этилциклогексанкарбальдегид. Непредельные альдегиды Многие из важнейших непредельных альдегидов имеют тривиальные названия. В системе ИЮПАК цепь нумеруют от альдегидной группы (карбонильная группа получает номер 1). Окончание «аль» добавляют к названию соответствующего алкена, цифрой указывают положение двойной связи в цепи, например:  акролеин кротоновый альдегид коричный альдегид пропеналь бутен-2-аль 3-фенилпропеналь Непредельные альдегиды более сложного строения называют только по номенклатуре ИЮПАК.  2,4-диметилпентен-4-аль 6-метил-3-фенилнонадиен-4,7-аль Диальдегиды Простейший диальдегид  имеет тривиальное название – глиоксаль. В соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК, за основу берётся цепь, несущая обе карбонильные группы, которые получают первый и последний номер в цепи. К названию соответствующего алкана добавляют окончание «диаль», положение карбонильных групп цифрами не указывают, т.к. оно отражено в названии алкана.  Этандиаль 3,3-диметилпентандиаль 2-метил-6-фенилоктен-3- (глиоксаль) диаль. Номенклатура кетонов Простейший алифатический кетон имеет тривиальное название ацетон. Для большинства других алифатических кетонов характерна радикало-функциональная номенклатура, в соответствии с которой название кетона составляется из названий двух радикалов, связанных с углеродом карбонильной группы, к которым прибавляют окончание кетон.  диметилкетонацетон Название кетонов, в которых карбонильная группа связана с бензольным кольцом, имеет окончание фенон.  ацетофенон бензофенон В соответствии с номенклатурой ИЮПАК, выбирается самая длинная цепь, несущая карбонильную группу. К названию соответствующего алкана добавляется окончание «он». При нумерации цепи карбонильная группа должна получить наименьший номер. В следующей таблице приведены несколько примеров номенклатуры кетонов по радикало-функциональной номенклатуре и международной систематической.
|
