Классификация и номенклатура стр 1-52. I классификация и номенклатура органических
 Скачать 1.11 Mb.
|
|
Рассмотрим несколько более сложных примеров номенклатуры кетонов: 1)  5-метил-4-фенилгептанон-3 2)  2,2 –диметил-4-этилгексанон-3 Алициклические кетоны называют только по номенклатуре ИЮПАК. Нумерацию цикла начинают с карбонильной группы, при этом, в отличие от альдегидов этого ряда, карбонильная группа получает номер 1, поскольку углерод карбонильной группы входит в цикл. В названии кетонов положение карбонильной группы цифрой не указывается, так как эта группа всегда имеет номер 1.  2,5-диметилциклопентанон 2,3-диметил-6-этилциклогексанон. Непредельные кетоны Кетоны этого ряда называют как по радикало-функциональной номенклатуре (для кетонов простого строения), так и по систематической международной номенклатуре. В последнем случае выбирается наиболее длинная цепь, несущая карбонильную группу и кратную связь. К названию соответствующего алкена добавляется окончание «он» и цифрами указывается положение кратной связи и карбонильной группы, которая в этом случае должна получить наименьший номер. Например,  метилаллилкетон дивинилкетон пентен-4-он-2 пентадиен-1,4-он-3.  метилвинилкетон (бутен-3-он-2) Дикетоны В системе ИЮПАК к названию соответствующего углеводорода добавляют окончание дион. Цифрами указывается положение карбонильных групп.  бутандион-2,3 5-метилгександион-2,4  циклобутандион-1,3 2,2-диметилциклогександион-1,4. Г. Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу. Количество карбоксильных групп определяет основность кислот. Одноосновные карбоновые кислоты (R-COOH) Карбоновые кислоты были известны ещё на заре органической химии, и поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными названиями, которые обычно указывают на природный источник их выделения, а не на химическую структуру. Тривиальные названия наиболее важных кислот даны в следующей таблице:
Приставкой «изо» пользуются для обозначения тех разветвлённых кислот, которые содержат в качестве разветвления метильную группу на удалённом от карбоксильной группы конце линейной цепи.  Например:  изомасляная изовалериановая изокапроновая кислота кислота кислота Другие разветвлённые и замещённые кислоты называют как производные кислот с прямой цепью, а для обозначения положения групп используют греческие буквы α, β, γ и т.д. δ γ β α С-С-С-С-СООН Например:  β – метилмасляная α,β-диметилвалериановая -фенилмаслянаякислота кислота кислота Ароматические кислоты обычно называют как производные бензойной кислоты С6Н5-СООН. Например:  бензойная 3- бромбензойная 4-этилбензойная кислота мета-бромбензойная пара-этилбензойная кислота кислота Для метилбензойных кислот существует специальное название – толуиловые кислоты.  мета-толуиловая пара-толуиловая кислота кислота (3-метилбензойная) (4-метилбензойная) Систематические названия кислот по системе ИЮПАК образуются согласно обычным правилам: за основу берётся самая длинная цепь, содержащая карбоксильную группу. Карбоксильный атом углерода всегда обозначают цифрой «1». К названию соответствующего алкана прибавляется окончание -овая кислота. Положение карбоксильной группы не указывается, т.к. она всегда находится в начале цепи. Н-СООН - метановая кислота СН3СООН - этановая кислота С3Н7СООН – бутановая кислота С15Н31СООН – гексадекановая кислота С17Н35СООН - октадекановая кислота Например:  3-метил-2-этилбутановая кислота  3-фенилпропановая кислота. Как и в случае альдегидов, не следует использовать одновременно греческие буквы и систематическое название или арабские цифры и тривиальное название, например:  2,3-диметилмасляная кислота (неверно) α,β-диметилбутановая кислота (неверно) Правильное название -2,3-диметилбутановая кислота. Соли карбоновых кислот Названия солей карбоновых кислот состоят из названия кислоты, в котором окончание –овая заменено на «ат» и названия катиона, например:  бензоат натрия  ацетат кальция  формиат аммония  пропионат калия Непредельные кислоты Содержат двойную связь в радикале кислоты. Многие из важнейших непредельных одноосновных кислот имеют тривиальные названия, которые необходимо знать:  акриловая кислота метакриловая кислота  кротоновая кислота коричная кислота По номенклатуре ИЮПАК названия таких кислот строятся следующим образом: выбирается наиболее длинная цепь, содержащая карбоксильную группу и двойную связь. Родоначальная структура называется по соответствующему алкену, добавляется окончание -овая кислота и цифрой указывается положение двойной связи в цепи (или нескольких двойных связей в случае полиеновых одноосновных кислот), например:  акриловая кислота (пропеновая)  кротоновая кислота (бутен-2-овая кислота)  4-метил-3-этилпентен-4-овая кислота СН2=СН-СН2-СН=СН-СООН гексадиен-2,5-овая кислота. Высшие непредельные кислоты, входящие в состав жидких жиров.  олеиновая кислота (октадецен-9-овая кислота)  линолевая (октадекадиен-9,12-овая кислота)  линоленовая кислота (октадекатриен-9,12,15-овая кислота) Двухосновные карбоновые кислоты Содержат две карбоксильные группы. Алифатические дикарбоно- вые кислоты имеют как тривиальные названия, так и названия по номенклатуре ИЮПАК. В системе ИЮПАК к названию соответствующего алкена добавляется окончание диовая кислота .
Положение карбоксильных групп цифрами не указывают, т.к. название соответствующего алкана, которое лежит в основе названия родоначальной структуры, уже указывает на номера карбоксильных групп, поскольку они всегда стоят в начале и в конце цепи.  2,3,5-триметилгександиовая кислота  3,3-диметилпентандиовая кислота  2-этилпропандиовая кислота Ароматические двухосновные кислоты Эти кислоты известны, главным образом, под своими тривиальными названиями. По номенклатуре ИЮПАК их называют как бензолдикарбоновые кислоты.  фталевая кислота изофталевая кислота терефталевая кислота бензол-1,2-дикарбоновая бензол-1,3-дикарбоновая бензол-1,4-дикарбоновая кислота кислота кислота Непредельные двухосновные кислоты  фумаровая кислота малеиновая кислота (транс-бутендиовая) (цис-бутендиовая)  2,3-диметилбутендиовая кислота 4-метилгексен-2-диовая кислота Номенклатура алициклических кислот К названию соответствующего циклоалкана добавляется окончание «карбоновая кислота», например,  циклопентанкарбоновая кислота. При наличии в цикле заместителей нумерацию начинают с того атома углерода цикла, который несет карбоксильную группу. Сама карбоксильная группа номера не получает.  2,4-диметилциклопентан- 3,5-диметил-4-этилциклогексан- карбоновая кислота карбоновая кислота В названии алициклических кислот положение карбоксильной группы цифрой 1 не указывается, так как эта группа всегда должна находиться при первом атоме углерода цикла. 4.3 НОМЕНКЛАТУРА ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Гетерофункциональные соединения содержат несколько различных функциональных групп. Соединения этого типа мы будем называть только по международной систематической номенклатуре. По правилам номенклатуры ИЮПАК, родоначальная структура должна нести самую старшую функциональную группу. Название родоначальной структуры и порядок нумерации цепи определяет старшая функция. Она должна получить наименьший номер. Все остальные функциональные группы и радикалы называются в алфавитном порядке. В следующей таблице приведены названия функциональных групп в тех случаях, когда они являются старшими в цепи и обозначаются суффиксами, и названия этих же групп, когда в данной родоначальной структуре они не являются старшими и обозначаются префиксами.
Например.  3-хлорбутанол-2 Гидроксильная группа, являясь в данной структуре старшей, определяет порядок нумерации.  2-амино-3-гидрокси-4-метилпентаналь ( старшая группа карбонильная)  старшая группа-карбонильная.6-бром-5-гидрокси-3-метил-4-фенилгептен-6-он-2.  4-амино-2-бром-5-оксо-3-хлоргексаналь (карбонильная группа альдегидов старше карбонильной группы кетонов )  3-амино-4-метилпентантиол-1 (тиольная группа старше аминогруппы)  5-гидрокси-3-меркапто-4-метилпентаналь (карбонильная группа старше тиольной и гидроксильной групп)  2-метил-3-оксобутановая кислота. (карбоксильная группа самая старшая)  3-амино-2-меркаптогексен-4-диовая кислота Здесь нужно нумеровать цепь слева направо, т.к. группа -SH старше двойной С=С связи и аминогруппы, и хотя она не является самой старшей в данной структуре, она, по возможности, должна получить наименьший номер. Карбоксильная группа может сыграть роль младшей группы, если с родоначальной структурой будет связано более двух карбоксильных групп. Hапример, лимонная кислота – трёхосновная кислота, и атом углерода третьей карбоксильной группы не входит в родоначальную структуру.  3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота. |
