Результаты Значения Rf 100 могут различаться в зависимости от лабораторных условий (температуры, влажности и т. д.) и других параметров (например, возраста и качества исследуемого продукта каннабиса). Поэтому считается надлежащей практикой анализировать пробу вместе с контрольными образцами каннабинои- дов на одной и той же пластине для ТСХ. * При использовании прочного синего ББ или прочного синего RR (0,2-процентного раствора прочного синего ББ или прочного синего RR в метаноле или смеси метанола и воды в пропор- ции 1:1) ежедневное приготовление реактива для опрыскивания не обязательно.
Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса 41 Химическое соединение Система проявления, значения Rf 100* А В С** КБН 33 26 47 ТГК 37 38 49 КБД 42 42 47 ТГКК 6 - 36 * Результаты получены описанным в настоящем разделе методом с использованием пластин для ВЭТЗХ. Сопоставимого разделения можно добиться на обычных пластинах размером 20 20, по- крытых слоем силикагеля толщиной 0,25 мм, однако при этом необходимо определить значения Rf. ** Систему С рекомендуется применять только для разделения и идентификации каннабиноид- ных кислот, поскольку она не позволяет обеспечить надлежащее разделение КБН, ТГК и КБД. 5.4.6 Газовая хроматография с плазменно-ионизационным детектированием (ГХ-ПИД) без дериватизации или с дериватизацией Необходимость дериватизации зависит от цели анализа. Без предварительной дериватизации ТГК и ТГКК (т. е. силилирования) в процессе ГХ анализа проис- ходит декарбоксилирование ТГКК и определяется общее количество ТГК в пробе каннабиса, которое представляет собой сумму объемов свободного ТГК и ТГК, образовавшегося из ТГКК. Поскольку общее содержание ТГК отражает макси- мальную силу действия выкуриваемого (и, следовательно, декарбоксилируемого), как правило, каннабиса, в правовых системах большинства стран надлежащим параметром считается именно общее содержание ТГК. Однако предварительная дериватизация необходима в том случае, если нужно установить уровни содер- жания каждого из этих веществ (см. также раздел 5.4.1). 5.4.6.1 Хроматография на капиллярной колонке* Ниже описан один из утвержденных методов [52]. Процедура утверждения охва- тывает все этапы от подготовки проб до ГХ-анализа. Применение других мето- дов также может дать приемлемые результаты, но такие методы должны быть утверждены и/или опробованы перед внедрением в обычную практику. Колонка: 15 м 0,25мм, 0,25 мкм; Фаза: 5% дифенил – 95% диметилполисилоксан Газ-носитель: водород, 1,1 мл/мин., постоянный поток Инжектор: с делением/без деления потока, 280°С * В настоящем руководстве метод с использованием насадочной колонки не описывается, по- скольку современные системы ГХ, как правило, оснащены капиллярными колонками (узкими и широ- кими). Лабораториям, использующим системы ГХ с насадочными колонками, рекомендуется не отсту- пать от своих привычных (утвержденных) методов и продолжать их применение. Информацию о методах насадочных колонок можно получить, направив запрос по адресу: lab@unodc.org. 42 Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса Соотношение деления потоков: 20:1 Термостат: 2 мин. при 200°С, 10°С/мин. 200–240°С, 2 мин. при 240°С Детектор: ПИД 300°С, H 2 35 мл/мин., воздух 350 мл/мин. Внутренний стандарт: трибензиламин (ТБА) в этаноле (0,5 мг/мл) Ввод пробы: 1,5 мкл, с делением потока Порядок элюирования: КБД, ТГК, КБН Подготовка пробы200 мг сухой гомогенизированной растительной массы каннабиса (см. раз- дел 5.4.2) подвергают экстрагированию в ультразвуковой ванне в течение 15 минут в 20 мл раствора внутреннего стандарта (ВС) (см. ниже). В смоле канна- биса концентрация ТГК выше, поэтому для ее анализа необходимо лишь 100 мг продукта. Для исследования пробы жидкого каннабиса (масла каннабиса) доста- точно 50 мг продукта. Поскольку факт количественного декарбоксилирования ТГКК в ГХ лайнере уста- новлен не для всех систем ГХ, настоятельно рекомендуется осуществлять декар- боксилирование перед ГХ-анализом*. Для этого 500 мкл раствора вносят в пробирку для ГХ объемом 2 мл. Пробирку помещают на 12 минут в нагрева- тельный блок (150 о С), в котором испаряется растворитель и происходит декар- боксилирование ТГКК. Сухой остаток растворяют в 1,5 мл этанола, пробирку хорошо встряхивают, и затем полученный раствор анализируют методом газо- вой хроматографии. КалибровкаПоскольку эталонный материал ТГК быстро разлагается, а приемлемый по качеству материал получить довольно сложно, количественное определение ТГК проводят с использованием эталонного материала КБН. Калибровка по КБН вместо ТГК является хорошо известной и широко распространенной прак- тикой. Теоретически коэффициент корреляции составляет 1,00 [53]. Для целей утверждения, отражающего применимость теоретического коэффициента к дан- ному газовому хроматографу, надлежащей практикой считаются измерение и мониторинг соотношения КБН с аналогичным соединением, например КБД. Растворы для калибровкиСтандартные растворы КБН готовят в пробирках для газовой хроматографии объ- емом 2 мл в соответствии с приведенной ниже таблицей: * Если декарбоксилирование не предшествует анализу, то необходимо выполнить процедуру утверждения системы газовой хроматографии и условий анализа, чтобы убедиться в том, что в про- цессе анализа обеспечивается полное декарбоксилирование ТГКК и не происходит распада ТГК. Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса 43 Основной раствор (ОР): 1 мг КБН/мл этанола Промежуточное разбавление (ПР): 100 мкл основного раствора + 900 мкл этанола Раствор внутреннего стандарта (ВС): 0,5 мг трибензиламина (ТБА)/мл этанола Стандарт 1 50 мкл ПР + 500 мкл раствора ВС + 950 мкл этанола 0,1% Стандарт 2 250 мкл ПР + 500 мкл раствора ВС + 750 мкл этанола 0,5% Стандарт 3 50 мкл ОР + 500 мкл раствора ВС + 950 мкл этанола 1% Стандарт 4 150 мкл ОР + 500 мкл раствора ВС + 850 мкл этанола 3% Стандарт 5 250 мкл ОР + 500 мкл раствора ВС + 750 мкл этанола 5% Стандарт 6 500 мкл ОР + 500 мкл раствора ВС + 500 мкл этанола 10% Стандарт 7 800 мкл ОР + 500 мкл раствора ВС + 200 мкл этанола 16% Стандартные растворы хранятся в темном прохладном месте не более четырех месяцев. Силилирование При необходимости отдельного анализа ТГКК, т. е. без декарбоксилирования, перед ГХ-анализом осуществляется дериватизация 1,5 мл аликвот экстракта ука- занного вещества (не подвергшегося термическому декарбоксилированию). Для этого обычно применяют следующие реактивы: МСТФА: N-метил-N-триметилсилилтрифторацетамид БСТФА/ТМХС: N,О-бис(триметилсилил)трифторацетамид/ триметилхлорсилан (1 процент) Подвергающиеся силилированию растворители, например этанол, удаляют обычно слабым потоком азота. Остаток разводят в 1,5 мл хлороформа. Затем добавляют 100 мкл МСТФА и нагревают в течение 30 минут при температуре 70 о С. Полученный раствор можно сразу анализировать. 5.4.7 Газовая хроматография с масс-спектрометрическим детектированием (ГХ-МС) Анализ методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектиро- ванием проводится аналогично анализу методом газовой хроматографии с плаз- менно-ионизационным детектированием. Эталонные спектры наиболее часто встречающихся каннабиноидов, как исход- ных, так и производных, можно найти в общедоступных коммерческих базах масс-спектральных данных. 5.4.8 Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) Описанный ниже метод является утвержденным методом анализа общего содер- жания ТГК (ТГК+ТГКСООН) в растительной массе каннабиса после экстрагиро-
44 Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса вания метанолом/хлороформом и последующего дебокарбоксилирования [54, 55]. Утвержденным является весь процесс от подготовки проб до анализа методом ВЭЖХ. Применение других методов также позволяет получить приемлемые результаты, однако эти методы должны быть утверждены и/или опробованы до внедрения в обычную практику. После надлежащей проверки этот метод можно также применять для анализа других продуктов каннабиса. Тип колонки: 250 4мм RP-8 (5 мкм); форколонка 4 4мм RP-8 (5 мкм) Температура в колонке: 30 градусов Подвижная фаза: ацетонитрил : вода (соотношение объемов 8:2), изократ- ная, время удерживания 8 мин. Скорость потока: 1 мл/мин. Детектирование: фотодиодная матрица (ФДМ), 220 нм и 240 нм Объем вводимой пробы: 10 мкл Порядок элюирования: КБД, КБН, ТГК, ТГКК (при неполном декарбоксилиро- вании или его отсутствии) Подготовка пробы500 мг сухой гомогенизированной растительной массы каннабиса (см. раздел 5.4.2) подвергают экстрагированию в 5 мл смеси метанол : хлороформ (в объемном соот- ношении 9:1) в следующем порядке: 10 секунд во встряхивателе типа vortex, 15 минут в ультразвуковой ванне, причем в течение этого времени смесь снова помещают во встряхиватель через каждые пять минут, затем подвергают центрифугированию. Декарбоксилирование200 мкл вышеуказанного экстракта помещают в емкость для дериватизации. Растворитель полностью выпаривают при помощи газообразного азота. Проба под- вергается декарбоксилированию в течение 15 минут при температуре 210 о С. Остаток растворяют в 200 мкл смеси ментанол : хлороформ (в объемном соотно- шении 9:1). Приготовление конечного раствораПолученный в результате декарбоксилирования раствор разбавляют метанолом в 100 раз (в два этапа, на каждом из которых к 100 мкл анализируемого вещества добавляют 900 мкл метанола) и после этого анализируют. Для проб с более низким содержанием ТКГ (< 0,5 процента) раствор достаточно разбавить не в 100, а в 10 раз. Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса 45 Калибровка Основной раствор: стандартный раствор 1мг (-)-∆ 9 -ТГК/мл метанола Разбавление 1: 100 мкл (основного раствора) + 900 мкл метанола = 0,1 мг ТГК/мл метанола Разбавление 2: 100 мкл (разбавленного раствора 1) + 900 мкл метанола = 0,01 мг ТГК/мл метанола Концентрация СТД Метанол № (мг/мл) (объем стандартного раствора) (объем метанола) 1 0,001 10 мкл 0,01 мг/мл 90 мкл 2 0,005 50 мкл 0,01 мг/мл 50 мкл 3 0,01 10 мкл 0,1 мг/мл 90 мкл 4 0,05 50 мкл 0,1 мг/мл 50 мкл 5 0,1 100 мкл 0,1 мг/мл 0 мкл Стандартные растворы хранятся в темном прохладном месте не более четырех месяцев. Результаты Для целей качественной идентификации время удерживания, а также спектр диодно-матричного детектирования должны соответствовать конкретному каннабиноиду. Вещество Время удерживания (мин.)* Относительное время удерживания* Каннабидиол 4,9 0,69 Каннабинол 6,0 0,85 (-)-∆ 9 -ТГК 7,1 1,00 (-)-∆ 9 -ТГК кислота 7,4 1,04 * В колонке LiChrospher® 60 RP-select B (5мкм) (250-4мм) с форколонкой 4-4 LiChrospher® 60 RP-select B (5мкм) Количественные результаты рассчитывают при длине волн 220 и 240 нм.
47 6. Дополнительные аналитические методы и подходы для анализа продуктов каннабисаВ настоящем разделе содержится краткий обзор некоторых дополнительных методов и подходов, применимых для анализа продуктов каннабиса. 6.1 Составление профилей ГХ-ПИД по изъятым продуктам каннабисаНа основе стандартизированных ГХ-профилей производится химометрическая классификация. При этом анализ проводят на стандартной колонке. Для клас- терного анализа применяют соединения класса терпеноидов, состоящих, глав- ным образом, из сесквитерпенов. ГХ-профили образцов каннабиса сходного происхождения имеют схожие параметры пиков, что позволяет отнести их к одной группе. Корреляционные исследования указывают на то, что по химиче- скому отпечатку того или иного образца каннабиса вполне можно определить его географическое происхождение [56]. Однако, с учетом высокой природной изменчивости каннабиса и необходимости наличия подлинных эталонных материалов каннабиса (т. е. известного происхож- дения) и коэффициентов правдоподобия (вероятности) для описания регионов происхождения, ГХ-профили с точки зрения судебной экспертизы имеют огра- ниченную ценность для установления места происхождения. С другой стороны, этот метод можно применять для сравнительного анализа партий наркотиков. Тем самым можно установить связи между пробами одного возраста, фенотипа и способа производства. Практическую целесообразность этого метода необходимо доказать на основе широкого массива данных. 6.2 Твердофазная микроэкстракция (ТФМЭ)ТФМЭ является одним из методов подготовки проб без участия растворителей, который можно применять для отбора проб и анализа летучих химических веществ-меток в равновесной паровой фазе над растворами и непосредственно над исследуемым материалом, а также для анализа водных растворов, содержа- щих аналиты. Известны случаи применения ТФМЭ для анализа как летучих сое- динений, так и каннабиноидов в составе продуктов каннабиса [57, 58]. 48 Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса ТФМЭ в равновесной паровой фазе применялся также для анализа пищевых продуктов из конопли при помощи щелочного гидролиза (NaOH) и дериватиза- ции на волокне (МСТФА) с последующим исследованием методом газовой хро- матографии с масс-спектрометрическим детектированием (ГХ-МС). При исполь- зовании дейтерированных стандартов этот метод доказал свою надежность применительно к анализу основных каннабиноидов ТГК, КБН и КБД и оказался значительно быстрее, чем метод жидкостно-жидкостной экстракции [59]. 6.3 Масс-спектрометрия соотношения стабильных изотопов (МСИ)Наиболее эффективным методом определения географического происхождения растительного сырья является анализ соотношения изотопов углерода и азота. В отличие от других наркотических средств, в частности героина и кокаина, кан- набис не подвергается химической обработке для целей незаконного оборота и поэтому сохраняет первоначальный микроэлементный и изотопный состав. Сле- довательно, эти параметры могли бы служить признаками, указывающими на географическое происхождение [60]. Вместе с тем на изотопный состав растений могут влиять различные условия выращивания (например, количество воды, наличие или отсутствие грунта, т. е. выращивание в открытом или защищенном грунте, тип грунта и удобрений и т. д.), ограничивая возможности их распознавания [61]. Кроме того, надежные результаты можно получить только в случае наличия аутентичного эталонного продукта каннабиса (известного происхождения). 6.4 Составление профилей ДНКЭтот метод позволяет группировать продукты по их генетическим профилям и поэтому может быть полезным для расследования, например для установления взаимосвязей между производителями, наркоторговцами и потребителями. Однако, в отличие от ДНК человека, этот “отпечаток” может и не быть уникаль- ным, поскольку в настоящее время широко распространено клонирование рас- тения каннабис. Поэтому совпадение профилей ДНК двух проб само по себе не является доказательством их принадлежности к одному и тому же растению, не говоря уже о вырастившем его человеке. Учитывая тот факт, что лица, которые выращивают каннабис, продают также черенки растений, значение совпадения, полученного при помощи этого довольно дорогостоящего метода, с точки зре- ния судебной экспертизы является достаточно спорным. Обзор и описание различных методов анализа ДНК см. в источнике 62. 49 7. Литература 1. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), News release, 26 June 2004. 2. EMCDDA (2004), An overview of cannabis potency in Europe, ISBN 92-9168- 184-9 (см. также www.emcdda.europa.eu/html.cfm/index33984EN.html, январь 2009 года) 3. ElSohly M.A. (2007). Marihuana and the Cannabinoids, Human Press, ISBN 1-59745-947-8 4. THC Statistics, Swiss Federal Offi ce of Public Health (см. также www.sgrm. ch/getdate.php?datei_id=404; на немецком языке; январь 2009 года) 5. Niesink R.J.M. et al. (2007), THC concentrations in marihuana, nederwiet and hash in Nederlands coffeshops (2006-2007), Utrecht, Trimbos Institute, ISBN 978-90-5253-593-7 7 (на голландском языке, резюме на английском языке; см. также www.trimbos.nl/Downloads/Producten/Defi nitiefTHC%202007%20 defi nitief%20sept%20RNI.pdf; январь 2009 года) 6. Hardwick, S. and King, L. (2008), Home Offi ce Cannabis Potency Study 2008, ISBN 978-1-84726-662-0 (см. также http://scienceandresearch.homeoffi ce.gov. uk/hosdb/publications/drug-detection-publications/31-08_-_Home_Office_ Cannabi1.pdf?view=Binary; январь 2009 года) 7. McLaren, J., et al. (2008), Cannabis potency and contamination: a review of the literature, Addiction, 103 (7), 1100-1109. 8. Potter, D.J. et al. (2008), Potency of Δ 9 -THC and other cannabinoids in Cannabis in England in 2005: Implications for psychoactivity and pharmacology, J. Forensic Sci., 53 (1), 90-94. 9. Управление Организации Объединенных Наций по наркотикам и преступно- сти (ЮНОДК), ежегодные Всемирные доклады о наркотиках (см. www.unodc. org/unodc/en/ data-and-analysis/WDR.html; январь 2009 года) 10. ЮНОДК, Многоязычный словарь по наркотическим средствам и психо- тропным веществам, находящимся под международным контролем, 2007 год (см. www.unodc.org/unodc/en/scientists/multilingual-dictionary-of- narcotic-drugs-and-psychotropic-substances-under-international-control.html. html; январь 2009 года) 11. Hill, R.J., (1983), Marijuana, Cannabis sativa L., Regulatory Horticulture, Weed Circular No. 5, 9 (1-2), 57-66. 50 Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса 12. Flora of North America, www.efl oras.org (январь 2009 года) 13. www.illustratedgarden.org (январь 2009 года) 14. www.ab.ru/slava/fl ora/f181.htm (январь 2009 года) 15. www.fredicampo.com (ноябрь 2007 года) 16. Wolf, D. (2007), Botanic Garden, Basel, personal communication. 17. encycl.opentopia.com/term/Cannabis_sativa (январь 2009 года) 18. Wolke, W (1995), Cannabis Handbuch, Raymond Martin Verlag, ISBN 3-88631- 220-5 19. www.answers.com/topic/cannabis (январь 2009 года) 20. Bone, C.,Waldron, S.J., (1999), New trends in illicit cannabis cultivation in the United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland, Bulletin on Narcotics, Vol. XLIX and L, 117-128. 21. Europol Drugs Information Bulletin No. 3/2001, 7 22. Mahler, H. (2007), Proceedings XV. GTFCh Symposium 2007, Mosbach, ISBN ISBN 978-3-00-023794-2 (на немецком языке; см. также www.gtfch.org/cms/ images/stories/media/tb/tb2007/s451-464.pdf; январь 2009 года) 23. Stambouli, H. et al. (2007), Cultivation of Cannabis sativa L. in northern Morocco, Bulletin on Narcotics, Vol. LVII, Nos. 1 and 2, 79-118. 24. Toonen, M., Ribot, S. and Thissen, J. (2006), Yield of indoor Cannabis cultivation in The Netherlands, J. Forensic Sci., 51, 1050-1054. 25. Bureau Ontnemingswetgeving Openbaar Ministerie (BOOM) (2005), Wederrechtelijk verkregen voordeel hennepkwekrij bij binnenteelt onder kunstlicht: Standaardberekeningen en normen. 26. Fritschi, G., Klein, B. and Szilluweit, W. (2006), Verteilung der THC-Gehalte in Marihuanapfl anzen: Bestimmung der Gehalte in Wurzeln, Stängeln, Blättern und Blüten, Toxichem+Krimtech, 73(2), 54-56 (на немецком языке; см. также www.gtfch.org/tk/tk73_2/Fritschi1.pdf; январь 2009 года) 27. THC Statistics, Swiss Federal Offi ce of Public Health (см. также www.sgrm.ch/ content.php?setsprache=d&action=sellang&alternative=, > Chemie > Forensische Chemie > THC Gehaltstatistik 2006_2; январь 2009 года) 28. Raharjo, T.J., et al. (2004), Cloning and overexpression of a cDNA encoding a polyketide synthase (PKS) from Cannabis sativa L., Plant Physiol. Biochem., 42, 291-297. 29. Futoshi, T. et al. (1995), J. Am. Chem. Soc. 117, 9766-9767 30. Futoshi, T. et al. (1996), J. Biol. Chem. 271, 17411-17416
Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса 51 31. Fellermeier M., et al. (2001), Biosynthesis of cannabinoids, Incorporation experiments with 13 C-labeled glucoses, European Journal of Biochemistry, 268 (6), 1596-1604. 32. With permission of Kantonspolizei Zürich, KTA-KF 33. Industrial Hemp in the United States, www.ers.usda.gov/publications/ages001E/ ages001Eh.pdf (январь 2009 года) 34. King, L.A. (2003), “The Misuse of Drugs Act” – A Guide for forensic scientists, RSC publication (p. 82). 35. Cole, M.D. (2003), The analysis of controlled substances, John Wiley & Sons, ISBN 0-471-49252-3 (HB) 36. Ross, S.A. and Elsohly, M.A. (1997), CBN and ∆ 9 -THC concentration ratio as an indicator of the age of stored marijuana samples, Bulletin on Narcotics, Vol. XLIX and L, 139-147. 37. De Meijer, E.P.M et al. (1992), Characterization of Cannabis accessions with regard to cannabinoid content in relation to other plant characteristics, Euphytica, 62, 187-200. 38. Drugs Working Group of the European Network of Forensic Science Institutes (ENFSI) and UNODC (2009), Guidelines for representative drug sampling (cм. www.unodc.org/unodc/en/scientists/guidelines-on-representative-drug-sampling. html). 39. Offi cial Journal of the European Communities of 28 December 2000 (L 332/63), Commission Regulation (EC) No 2860/2000 of 27 December 2000 (см. http:// eur-lex.europa.eu/LexUriServ/site/en/oj/2000/l_332/l_33220001228en00630075. pdf; январь 2009 года) 40. www.SWGDRUG.org (январь 2009 года) 41. Wissenschaftlicher Dienst, Stadtpolizei Zürich, Switzerland, with permission (2007). 42. Joyce and Curry (1970), The botany and chemistry of Cannabis. 43. Jackson, B.P. and Snowdon, D.W. (1968), Powdered Vegetable Drugs, J&A Churchill Ltd., London 44. Dayanandan, P. and Kaufman, P.B. (1976), Trichomes of Cannabis sativa L. (Cannabaceae), Amer. J. Bot. 63(5), 578-591 45. Hammond, C.T. and Mahlberg, P.G. (1973), Morphology of glandular hairs of Cannabis sativa from scanning electron microscopy, Amer J. Bot., 60(6), 524-528 46. Segelman, A.B. et al. (1973), J. Pharm. Sci., Vol. 62, Issue 3, 515-516
52 Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса 47. Sirikantaramas, S. et al. (2004), The gene controlling marijuana psychoactivity: Molecular cloning and heterologous expression of Δ 1 -tetrahydrocannabinolic acid synthase from Cannabis sativa L., J. Biol. Chem., 279 (38), 39767-39774. 48. Dussy, F.E. et al. (2005), Forensic Sci. Int. 149, 3-10 49. Faubert Maunder, M.J. de (1969), Two simple colour tests for cannabis, Bulletin on Narcotics, Vol. 1969/4, 37-42 50. Andrew Holmes (2007), personal communication. 51. Fuche, Chr. et al. (2001), The use of IMS and GC/IMS, IJIMS 4, 1, 20-25, p. 23 52. Wissenschaftlicher Dienst, Stadtpolizei Zürich, Switzerland, validated method, with permission (2007). 53. Poortman-van der Meer, A.J. and Huizer, H. (1999), A contribution to the improvement of accuracy in the quantitation of THC, Forensic Sci. Int., 101, 1-8. 54. Institute of Legal Medicine, St Gall, Switzerland, validated method, with permission (2005). 55. Brenneisen R. (1984), Psychotrope Drogen, Pharm. Acta Helv., 59, 9-10, 247- 259. 56. Brenneisen, R. and ElSohly, M.A. (1988), Chromatographic and spectroscopic profi les of Cannabis of different origins: Part I, J. Forensic Sci., 33, 1385- 1404. 57. Lai, H., et al. (2008), Headspace sampling and detection of cocaine, MDMA, and marijuana via volatile markers in the presence of potential interferences by solid phase microextraction-ion mobility spectrometry (SPME-IMS), Anal Bioanal Chem., 392 (1-2), 105-113. 58. Ilias, Y., et al. (2005), Extraction and analysis of different Cannabis samples by headspace solid-phase microextraction combined with gas chromatography-mass spectrometry, Journal of Separation Science, 28 (17), 2293-2300. 59. Lachenmeier, D.W. et al. (2004), Determination of cannabinoids in hemp food products by use of headspace solid-phase microextraction and gas chromato- graphy-mass spectrometry, Anal. A. Bioanal. Chem., 378 (1), 183-189. 60. Shibuya, E. et al. (2006), Sourcing Brazilian marijuana by applying IRMS analysis to seized samples, Forensic Sci. Int., 160 (1), 35-43. 61. Benson, S. et al. (2006), Forensic applications of isotope ratio mass spectro- metry – A review, Forensic Sci. Int., 157 (1), 1-22. 62. Miller Coyle, H. et al. (2003), An overview of DNA methods for the identifi cation and individualization of marijuana, Croat. Med. J., 44 (3), 315-321.
Фото: UNODC Photo Library; UNODC/Ioulia Kondratovitch; Alessandro Scotti.
Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса Vienna International Centre, PO Box 500, 1400 Vienna, Austria Tel.: (+43-1) 26060-0, Fax: (+43-1) 26060-5866, www.unodc.org V.09-86761—November 2010 РУКОВОДСТВО ДЛЯ НАЦИОНАЛЬНЫХ ЛАБОРАТОРИЙ ЭКСПЕРТИЗЫ НАРКОТИКОВ
|