Минобрнауки россии федеральное государственное
 Скачать 156 Kb.
|
Экзаменационный билет № 1 Общее указание: все соединения должны быть названы ! 1. Напишите уравнение реакции: а) бромирования 2-пропанона в кислой среде; б) гидролиза 2,2-дихлорпропана в щелочной среде; в) этанол + хлорангидрид уксусной кислоты в присутствии NaOH; г) бромэтан + ацетиленид натрия. 2. Предложите способ получения: а) метилиодида из метанола; б) триметиламина из диметиламина, используя реакцию алкилирования; в) 2-бутанона, используя реакцию гидратации алкина; г) 2-пропанона пиролизом кальциевой соли карбоновой кислоты. 3. Какой продукт (продукты) образуется при реакции: а) этаналя с хлоридом фосфора (V) при нагревании; б) этанола с хлористым тионилом (SOCl2) при нагревании; в) ацетилхлорида с метиламином (1:2); г) бензола с оксидом углерода (II) и хлороводородом в присутствии AlCl3. 4. Осуществите одностадийное превращение, используя любые необходимые реагенты: а) 4-метилфенилдиазоний хлорид → метилбензол; б) фенол → 2,4,6-трибромфенол; в) 2-пропанол → 2-пропанон; г) хлорбензол → анилин. 5. Осуществите превращение, используя любые необходимые реагенты: а) этилацетат → этиловый эфир 3-оксобутановой кислоты; б) этанол → пропаннитрил. 6. Предложите схему превращения толуола в пара-нитробензальде-гид. Напишите уравнения реакций пара-нитробензальдегида с: а) этиловым спир-том в соотношении 1:2 в присутствии хлороводорода; б) метилфенилкетоном в щелочной среде. Приведите механизм последней реакции. 7. Осуществите следующие превращения, используя любые необходимые реагенты: а) фенол → (4-бромфенил)этиловый эфир; б) 2-пентанол → 2,3-пентандиол; в) этиламин → этанол. 8. Получите бутановую кислоту из пропилмагнийбромида. Превратите бутановую кислоту в: а) хлорангидрид бутановой кислоты; б) фениловый эфир бутановой кислоты. Сравните реакционную способность хлорангидрида бутановой кислоты и фенилового эфира бутановой кислоты в реакциях с нуклеофильными реагента-ми. Ответ обоснуйте. Изобразите механизм реакции (R)-3-бром-2,3-диметилпен-тана с ацетатом калия в воде. Выбор механизма обоснуйте. 9. Напишите уравнения следующих реакций: а) анилин и уксусный ангидрид; б) диметиламин и нитрит натрия в присутствии соляной кислоты; в) этаналь, метиламин и водород в присутствии палладия; г) 2,3-диметил-2,3-бу-тандиол с HIO4; д) гидросульфат фенилдиазония и вода при нагревании. Зав. кафедрой ХТ БАС, МиОХ Грин М.А. Утверждено на заседании кафедры органической химии (протокол № 5 от 26.01.2018)
Общее указание: все соединения должны быть названы ! 1. Напишите уравнение реакции: а) гидросульфат фенилдиазония + KI при нагревании в H2O; б) (S)-2-йодбутан + водный раствор NaOH; в) окисления 2-бутена водным раствором KMnO4 при нагревании; г) восстановления этилацетата литийалюмогидридом (LiAlH4). 2. Предложите способ получения: а) 2-метил-2-бутанола, используя реакцию гидратации; б) 4-нитрофенола, используя реакцию гидролиза; в) триметиламина из диметиламина, используя реакцию алкилирования; г) уксусной кислоты из малонового эфира. 3. Какой продукт (продукты) образуется при реакции: а) этаналя с хлоридом фосфора (V) при нагревании; б) этилена с водным раствором KMnO4 при 0oC; в) натриевой соли бензолсульфокислоты с NaOH при to; г) 2-пропанона с ацетиленом в присутствии KOH. 4. Осуществите одностадийное превращение, используя любые необходимые реагенты: а) бромэтан → нитроэтан; б) этанол → этаналь; в) хлорбензол → анилин; г) диметиламин → N-нитрозодиметиламин. 5. Осуществите превращение, используя любые необходимые реагенты: а) 2-бутен → 3-гидроксибутаналь; б) 1,1-дихлорэтан → диметилацеталь уксусного альдегида. 6. Получите 2-пентанол из этаналя по реакции Гриньяра. Напишите уравнения реакций 2-пентанола с: а) PBr5; б) конц. H2SO4 при нагревании. Приведите механизм реакции 2-бромпентана с раствором КОН в этаноле при нагревании. Выбор механизма обоснуйте. 7. Используя любые необходимые реагенты, получите из пропановой кислоты: 1) амид пропановой кислоты; 2) 3-пентанон. Напишите уравнения следующих реакций: а) амид пропановой кислоты и P2O5 при нагревании; б) 3-пентанон и бром в присутствии HBr. Опишите механизм последней реакции. 8. Получите этиламин: а) по реакции Габриэля с использованием фталимида калия; б) из нитроэтана. Сравните оснóвные свойства анилина и этилами-на. Ответ обоснуйте. Напишите для этиламина уравнение реакции с соляной кислотой, а для анилина - с конц. серной кислотой при 190 оС. 9. Напишите уравнения следующих реакций: а) бензальдегид и диэтиловый эфир пропандиовой кислоты в присутствии этилата натрия (C2H5ONa); б) этаналь и гидразин; в) этиловый эфир метановой кислоты и этиловый эфир пропановой кислоты в присутствии этилата натрия (C2H5ONa); г) фенол и бромная вода; д) фенол и этилбромид в присутствии NaOH. Зав. кафедрой ХТ БАС, МиОХ Грин М.А. Утверждено на заседании кафедры органической химии (протокол № 5 от 26.01.2018)
Общее указание: все соединения должны быть названы ! 1. Напишите уравнение реакции: а) 2-бутанона с метилмагнийбромидом с последующим гидролизом; б) восстановления 2-пропанона водородом в присутствии палладия; в) 2-бром-3-метилбутан + KOH в спирте при нагревании; г) 2-пропанол + натрий (металлический). 2. Предложите способ получения: а) триметиламина из диметиламина, используя реакцию алкилирования; б) 2-бутанона, используя реакцию гидратации алкина; в) пропановой кислоты, используя реакцию окисления 3-гексена; г) уксусной кислоты из малонового эфира. 3. Какой продукт (продукты) образуется при реакции: а) этилбромида с водным раствором гидроксида натрия; б) этилена с водным раствором KMnO4 при 0oC; в) хлорбензол с водным раствором NaOH при нагревании; г) ацетилхлорида с метиламином (1:2). 4. Осуществите одностадийное превращение, используя любые необходимые реагенты: а) хлорбензол → анилин; б) этанол → этаналь; в) 4-нитрофенилдиазоний хлорид → 4-нитрофенол; г) 2-пропанол → 2-пропанон. 5. Осуществите превращение, используя любые необходимые реагенты: а) уксусный альдегид → 2-бутеналь; б) бензол → 3-нитробензальдегид. 6. Получите: а) этиловый эфир бензойной кислоты из натриевой соли бензойной кислоты; б) этиловый эфир бутановой кислоты из бутановой кислоты. Смесь этилового эфира бензойной кислоты и этилового эфира бутановой кислоты обработайте этилатом натрия (C2H5ONa). Изобразите механизм этой реакции. Напишите уравнения реакций пропановой кислоты с: 1) аммиаком, и дальнейшем нагреванием при 200 °С; 2) бромом в присутствии красного фосфора. 7. Напишите уравнения следующих реакций: а) фенол и бром в CCl4; б) фенол и диоксид углерода в присутствии NaOH при нагревании под давлением; в) 2-пропанол и тионилхлорид (SOCl2) при нагревании; г) (S)-2-бромбутан и цианид калия в ДМСО. Приведите механизм реакции «г». Выбор механизма обоснуйте. 8. Получите пропаналь из 3-гексена. Напишите уравнения реакций пропаналя с: а) этиламином; б) диэтиловым эфиром 1,3-пропандиовой кислоты в присутствии этилата натрия (C2H5ONa); в) гидросульфитом натрия. 9. Сравните оснóвные свойства анилина и 4-нитроанилина. Ответ обоснуйте. Осуществите следующие превращения, используя любые необходимые реагенты: а) анилин (фениламин) ®N,N-диметил-4-нитрозоанилин; б) анилин ® йодбензол. Зав. кафедрой ХТ БАС, МиОХ Грин М.А. Утверждено на заседании кафедры органической химии (протокол № 5 от 26.01.2018)
Общее указание: все соединения должны быть названы! 1. Напишите уравнение реакции: а) гидролиза фенилацетата; б) 2-бром-3-метилбутан + KOH в спирте при нагревании; в) 2-метил-2-пропанол + конц. соляная кислота; г) фенол + разбавленная азотная кислота. 2. Предложите способ получения: а) 2-пропанола используя реакцию восстановления; б) 4-нитрофенола, используя реакцию гидролиза; в) пропаналя, используя реакцию дегидрирования; г) 2-бутанона из нитрила пропановой кислоты. 3. Какой продукт (продукты) образуется при реакции: а) нитроэтана с водородом над Pt; б) этаналя с метанолом в кислой среде; в) 2-пропанона с ацетиленом в присутствии KOH; г) бензола с оксидом углерода (II) и хлороводородом в присутствии AlCl3. 4. Осуществите одностадийное превращение, используя любые необходимые реагенты: а) фенол → фенилацетат; б) 4-нитрохлорбензол → (4-нитрофенил)этиловый эфир; в) фенол → 2,4,6-трибромфенол; г) этанол → этаналь. 5. Осуществите превращение, используя любые необходимые реагенты: а) пропановая кислота → пропеновая кислота; б) бромэтан → пропановая кислота. 6. Получите метилфенилкетон одностадийным синтезом из: 1) фенилацетилена; 2) подходящего дигалогеналкана. Напишите уравнения реакций метилфенилке-тона с: а) хлором в присутствии хлороводорода; б) метаналем в щелочной среде; в) гидроксиламином. Приведите механизм реакции «в». 7. Предложите схему синтеза пропановой кислоты из малонового эфира (диэтилово- го эфира 1,3-пропандиовой кислоты) и любых необходимых реагентов. Напишите уравнения реакций пропановой кислоты с: а) PBr5, а затем с натриевой солью пропановой кислоты; б) бромом в присутствии красного фосфора. 8. Получите: 1) N-пропиланилин (пропилфениламин) из подходящего амида карбо-новой кислоты; 2) изопропиламин из 2-хлорпропана. Сравните оснóвные свойс-тва N-пропиланилина (пропилфениламина) и изопропиламина. Ответ обоснуйте. Осуществите следующие превращения, используя любые необходимые реагенты: 2,4,6-триброманилин ® 2,4,6-трибромфенилдиазоний хлорид ® 1,3,5-трибром-бензол. 9. Получите: 1) 1-бутанол по реакциии Гриньяра; 2) 1,2-пропандиол из соответству-ющего алкена. Превратите 1-бутанол в дибутиловый эфир, а 1,2-пропандиол в 1,2-дихлорпропан. Опишите механизм жидкофазной дегидратации 2-метил-2-бу-танола. Выбор механизма обоснуйте. Зав. кафедрой ХТ БАС, МиОХ Грин М.А. Утверждено на заседании кафедры органической химии (протокол № 5 от 26.01.2018)
Общее указание: все соединения должны быть названы ! 1. Напишите уравнение реакции: а) восстановления 2-пропанона амальгамой цинка в соляной кислоте; б) гидролиза 2,2-дихлорпропана в щелочной среде; в) восстановления этилацетата литийалюмогидридом (LiAlH4); г) сульфирования бензойной кислоты. 2. Предложите способ получения: а) 2-метил-2-бутанола, используя реакцию гидратации; б) 4-нитрофенола, используя реакцию гидролиза; в) пропаналя, используя реакцию гидролиза гем-дигалогеналкана; г) 2-пропанона пиролизом кальциевой соли карбоновой кислоты. 3. Какой продукт (продукты) образуется при реакции: а) этаналя с метанолом в кислой среде; б) ацетилхлорида с метиламином (1:2); в) бензойной кислоты с хлоридом фосфора (V); г) бензоата натрия с бензоилхлоридом. 4. Осуществите одностадийное превращение, используя любые необходимые реагенты: а) фенол → фенилацетат; б) 4-метилфенилдиазоний хлорид → метилбензол; в) фенол → 2,4,6-трибромфенол; г) 2-бутанол → 2-хлорбутан. 5. Осуществите превращение, используя любые необходимые реагенты: а) этанол → пропаннитрил; б) этилацетат → этиловый эфир 3-оксобутановой кислоты. 6. Из 1-бром-2-метилпропана получите 3-метилбутановую кислоту. Напишите урав-нения реакций: а) нитрила 3-метилбутановой кислоты с фенилмагнийбромидом, с последующим гидролизом; б) 2-фенилэтановой кислоты с бромом в присутствии красного фосфора; в) амида уксусной кислоты с водным раствором NaOH. Приведите механизм реакции «в». 7. Получите: 1) изопропиламин из 2-пропанона; 2) 4-нитроанилин из 4-нитрохлор-бензола. Напишите уравнения реакций: а) изопропиламина с NaNO2 в разб. соляной кислоте; б) анилина с конц. H2SO4 при 190оС; в) гидросульфата 4-ни-трофенилдиазония с водой в кислой среде при нагревании. 8. Приведите схему синтеза 2-бутанола по реакции Гриньяра. Для 2-бутанола напи-шите уравнения следующих реакций: а) с хлорангидридом этановой кислоты в пи-ридине; б) с дихроматом калия в серной кислоте при нагревании. Опишите меха-низм реакции 2-бром-2-метилбутана с метилатом натрия в метаноле при нагрева-нии. Выбор механизма обоснуйте. 9. Получите: 1) этаналь из подходящего вицинального алкандиола; 2) 4-метилбенз-альдегид из метилбензола. Сравните реакционную способность этаналя и 4-метил-бензальдегида в реакциях с нуклеофильными реагентами. Ответ обоснуйте. Напи-шите уравнения следующих реакций: а) 2-бутанон и ацетилен в присутствии КОН; б) 2-фенилэтаналь и гидросульфит натрия (NaHSO3). Зав. кафедрой ХТ БАС, МиОХ Грин М.А. Утверждено на заседании кафедры органической химии (протокол № 5 от 26.01.2018) |
