Тонкослойная хроматография. Реферат по дисциплине Аналитическая химия

• Название: Реферат по дисциплине Аналитическая химия
• Анкор: Тонкослойная хроматография.docx
• Дата: 29.11.2022
• Размер: 140.2 Kb.
• Имя файла: Тонкослойная хроматография.docx
• Тип: Реферат; #820089

Липецкий государственный технический университет
Металлургический институт

Кафедра химии

РЕФЕРАТ

по дисциплине «Аналитическая химия»
«Тонкослойная хроматография»

С тудент Платонова Е.С.

Группа – ХТ–п–18–1

Р уководитель Дергунова Е.С.

к.х.н., доцент

Липецк, 2021

Содержание

Введение 3

1 Методика тонкослойной хроматографии 4

2 Сорбенты в тонкослойной хроматографии 7

3 Подвижные фазы в тонкослойной хроматографии 10

3.1 Идентификация компонентов 13

3.2 Методы количественной оценки содержания вещества в хромато­графических зонах 14

4 Достоинства и недостатки тонкослойной хроматографии 16

5 Применение тонкослойной хроматографии 18

Список использованной литературы 21

Введение
Тонкослойная хроматография (ТСХ) является одним из вариантов пла­нарной хроматографии. Планарная хроматография – способ анализа, в кото­ром процессы разделения смеси веществ осуществляются в плоском слое сорбента (неподвижной фазе) [1]. 

Тонкослойная хроматография занимает одно из ведущих мест в качест­венном и полуколичественном анализе сложных природных, фармацевтиче­ских, медикобиологических и химических объектов.

Тонкослойная хроматография может использоваться для отслеживания хода реакции, идентификации соединений, присутствующих в данной смеси, и определения чистоты вещества. Конкретные примеры этих приложений включают: анализ церамидов и жирных кислот, обнаружение пестицидов или инсектицидов в продуктах питания и воде, анализ красителя. состав волокон в судебной медицине, анализ радиофармпрепаратов или идентификация ле­карственных растений и их компонентов [2].

Можно внести ряд улучшений к исходному методу для автоматизации различных этапов, увеличения разрешения, достигаемого с помощью ТСХ, и обеспечения более точного количественного анализа. Этот метод упомина­ется как HPTLC или «высокопроизводительная TLC». В ВЭТСХ обычно ис­пользуются более тонкие слои неподвижной фазы и меньшие объемы об­разца, что снижает потерю разрешения из-за диффузии [3].

1 Методика тонкослойной хроматографии
Хроматографический процесс, протекающий при движении подвижной фазы в тонком слое сорбента, нанесенном на инертную твердую подложку (пластинку) из соответствующего материала – стекла, металла или полимера, называется тонкослойной хроматографией или хроматографией в тонком слое сорбента.

Тонкослойная хроматография (ТСХ) может использоваться для анализа как однокомпонентных, так и многокомпонентных лекарственных средств. В последнем случае подбираются условия хроматографирования, обеспечи­вающие разделение компонентов смеси [4].

Разделение может осуществляться по различным механизмам: адсорб­ционному, распределительному, ионообменному или какой-либо их комби­нации.

Классическая, наиболее простая и широко используемая методика тон­кослойной хроматографии включает проведение следующих основных опе­раций:

1. 
   нанесение анализируемой пробы на слой сорбента;
   
2. 
   разделение компонентов пробы на отдельные зоны в потоке под­виж­ной фазы;
   
3. 
   обнаружение зон на слое сорбента (часто реагентом, образующим с разделенными веществами окрашенные соединения);
   
4. 
   количественная оценка полученного разделения, включая опреде­ле­ние величины удерживания и определение содержания вещества в зонах на хроматограмме [5].
   

Положение зоны вещества на хроматограмме характеризуется величи­ной R_f, которая равна отношению расстояния от стартовой линии до центра зоны вещества к расстоянию от стартовой линии до линии фронта. Значение R_f – величина постоянная для данного соединения в данной системе и зави­сит от ряда условий: способа элюирования, качества и активности сор­бента, толщины слоя, качества растворителей, количества нанесенного веще­ства, длины пробега растворителей, положения стартовой линии и почти не зави­сит от температуры. По этой величине проводят идентификацию компо­нен­тов в смеси.

На качество разделения компонентов смеси в планарной хроматогра­фии влияет большое число факторов:

1. 
   тип разделительной камеры;
   
2. 
   предварительное насыщение камеры и слоя сорбента парами под­виж­ной фазы;
   
3. 
   стартовый размер пятна;
   
4. 
   расстояние от старта до нижнего края пластинки;
   
5. 
   относительная влажность воздуха лабораторного помещения;
   
6. 
   средний диаметр частиц и их форма;
   
7. 
   толщина и равномерность нанесения слоя сорбента;
   
8. 
   наличие микроповреждений слоя;
   
9. 
   тип вещества, связывающего сорбент;
   
10. 
    скорость элюирования;
    
11. 
    объем растворителя в камере;
    
12. 
    наличие примесей в элюенте;
    
13. 
    конвекция в газовой фазе внутри камеры.
    

Для разделения смесей веществ в тонком слое сорбента применяют ад­сорбционную, распределительную и ионообменную хроматографию, отли­чающиеся, прежде всего характером взаимодействий между растворенными веществами и твердой или жидкой фазами, с которыми они соприкасаются. На практике эти взаимодействия почти никогда не протекают изолированно, и разделение веществ обусловлено несколькими взаимодействиями. При вы­боре подходящего варианта хроматографии в первую очередь следует обра­тить внимание на строение разделяемых веществ. При помощи адсорбцион­ной и распределительной хроматографии разделяются вещества, строение которых различается природой, числом и характером полярных и неполяр­ных заместителей. При хроматографировании в тонком слое сорбента чаще всего применяют адсорбционную хроматографию, которая проще по выпол­нению, более эффективна, а результаты анализа более воспроизводимы [6].

2 Сорбенты в тонкослойной хроматографии
В качестве сорбентов в ТСХ применяют материалы, которые отвечают следующим требованиям:

1. 
   образуют химически и физически стабильные слои;
   
2. 
   не образуют ковалентных связей с разделяемыми веществами;
   
3. 
   не растворяются в подвижной фазе или перемещаются вместе с ней по пластинке;
   
4. 
   не содержат компонентов, мешающих разделению или детектиро­ванию;
   
5. 
   не имеют собственной окраски;
   
6. 
   не набухают и не сжимаются под действием подвижной фазы.
   

В качестве подложки для сорбента используется стекло, алюминевая фольга, полимерные пленки (полиэтилентерефталат). Для приданаия ста­бильности слоя сорбента на подложке используются различные связующие вещества: гипс (5–10%), силиказоль, силикаты щелочных металлов, полиак­риламид, полиакриловый эфир, крахмал. К адсорбенту часто добавляют флуоресцентный индикатор для детектирования веществ, поглощающих в УФ – области спектра. С этой целью используют: смесь силикатов цинка и магния; смесь сульфидов цинка и кадмия; вольфраматы щелочноземельных элементов.

Большое значение, особенно для эффективности разделения, имеют та­кие характеристики сорбентов, как диаметр частиц, среднее распределение частиц по размерам и размер пор. В классической тонкослойной хроматогра­фии для производства пластинок используются частицы с размером 5 – 20 мкм. Для высокоэффективной тонкослойной хроматографии (ВЭТСХ) необ­ходим сорбент, диаметр частиц которого составляет 5 – 7 мкм. Сравнение ха­рактеристик пластинок для ТСХ и ВЭТСХ приведено в таблице 1. Монолит­ные сорбенты представляют собой новое поколение стационарных фаз, кото­рые могут быть использованы и в планарной хроматографии. Их получают пря­мой сополимеризацией метакриловых полимеров, например, сополимера глицинметакрилата и этилендиметакрилата. Монолитные стационарные фазы не содержат частиц, а роль разделительного пространства выполняют по­верхность и объем проточных каналов (пор). Макропористая структура мо­нолитных сорбентов содержит как минимум два вида пор: макро– и мезо–поры. Преимущества таких носителей заключаются в заметном повышении скорости и эффективности разделения, так как для них отсутствуют обычные диффузионные ограничения межфазного массообмена [7].
Таблица 1 – Сравнение характеристик пластинок для классической (ТСХ) и высокоэффективной (ВЭТСХ) тонкослойной хроматографии

Характеристики	ТСХ	ВЭТСХ
Средний размер частиц, мкм	5 – 20	5 – 7
Толщина слоя, мкм	250	100, 200
Количество проб	12	36 – 72
Длина пробега фронта растворителя, мм	100 – 150	30 – 50
Время разделения, мин	30 – 200	3 – 20
Количество раствори­теля, мл	50	5 – 10
Предел детектирования, нг поглощение флуоресценция	100 – 1000 1 – 100	10 – 100 0,1 – 10

Основные типы сорбентов, используемых в ТСХ, описаны ниже.

Силикагель – полярный адсорбент, содержит активные силанольные и силоксановые группы, его применяют для разделения соединений различной полярности.

Оксид алюминия – полярный адсорбент с гетерогенной поверхностью, содержит активные ОН-группы, обладает заметно выраженными протоноак­цепторными свойствами. Его применяют для разделения ароматических уг­леводородов, алкалоидов, хлоруглеводородов, стероидов.

Флоросил – основной силикат магния, занимает промежуточное поло­жение между оксидом алюминия и силикагелем. Удобен для разделения фла­ваноидов, стероидов и ацетилированных углеводородов.

Полиамиды – группа полярных сорбентов со смешанным механизмом разделения: карбоксамидная группа ответственна за адсорбционный меха­низм, метиленовые звенья – за распределительный механизм. Эти сорбенты применяют для разделения пищевых красителей, флаваноидов, танинов, нит­рофенолов, спиртов, кислот.

Модифицированные силикагели с привитыми группами (амино, циано, диол–, С₂–,С₈–, С₁₈–), отличными по полярности [8].

Важной характеристикой сорбента является его активность, она зави­сит от содержания воды и понижается при увеличении содержания воды в сорбенте.

Для успешного разделения смесей веществ большое значение имеет выбор сорбента. В первую очередь нужно исходить из свойств разделяемых соединений: их растворимости (гидрофильности, гидрофобности), содержа­ния и характера функциональных групп. Насыщенные углеводороды адсор­бируются слабо или совсем не адсорбируются на силикагелях и оксиде алю­миния. Введение двойных связей, особенно сопряженных, увеличивает ад­сорбционную способность соединений.

Функциональные группы в еще большей степени усиливают способ­ность веществ к адсорбции [9].
3 Подвижные фазы в тонкослойной хроматографии
Растворители, применяемые в тонкослойной хроматографии, должны быть чистыми и осушенными. Смеси веществ могут разделяться с помощью одного растворителя, однако обычно применяют системы, состоящие из двух, трех и даже четырех растворителей. Выбор растворителей определяется их элюирующей способностью, которая зависит от полярности растворителя, а также его протонодонорных и протоноакцепторных свойств. Характери­стика элюирующей способности наиболее важных для ТСХ растворителей приведена в таблице 2 и 3. Для каждой новой пластинки систему растворите­лей следует готовить заново, так как в ней соотношение компонентов после хроматографирования изменяется.
Таблица 2 – Значения силы растворителя для неполярных неподвиж­ных фаз

Группа( по Снайдеру)	Растворитель	Si
II	Вода Метанол 2–Пропанол	0 2,6 3,9
III	Тетрагидрофуран	4,5
IV	Ацетонитрил	3,2

Существенную роль при разделении веществ с помощью тонкослойной хроматографии играет количество наносимой смеси, оно влияет и на вели­чину R_f и на разрешение пятен. Пробы испытуемых веществ массой от 0,1 до 50 мкг, наносят на пластинку в виде растворов в эфире, хлороформе или дру­гом летучем растворителе [10].

Природа растворителя может влиять на размер пятна наносимой пробы. При нанесении пробы необходимо, чтобы: растворитель легко удалялся со стартовой зоны, и растворимость анализируемых веществ была бы не менее 0,01 г/мл.
Таблица 3 – Значения силы растворителя S_i для полярных неподвижных фаз

Группа( по Снайдеру)	Растворитель	Si
I	н–Гексан н–Бутиловый эфир Изопропиловый эфир	0 2,1 2,4
II	1–Бутанол, 2–Пропанол 1–Пропанол Этанол Метанол	3,9 4,0 4,3 5,1
III	Тетрагидрофуран Пиридин Метоксиэтанол	4,0 5,3 5,5
IV	Ледяная уксусная ки­слота Формамид	6,0 9,6
V	Дихлорметан 1,2–Дихлорэтан	3,1 3,5
VI	Этилацетат Метилэтилкетон Ацетон	4,4 4,7 5,1
VII	Толуол Нитробензол	2,4 4,4
VIII	Хлороформ Нитрометан Вода	4,1 6,0 10,2

Пробы наносят в виде точки или полоски длиной 5–7 мм при помощи капилляра, пипетки на 0,1 мл или микрошприца, предварительно отметив стартовую линию на расстоянии 1,5 см от края пластинки. Расстояние между отдельными пробами должно быть не менее 1 см. После этого ждут, когда растворитель испарится, затем пластинку опускают в разделительную камеру с выбранной подвижной фазой. В зависимости от того, в каком направлении поступает растворитель на пластинку, различают методы восходящей, нис­ходящей и горизонтальной хроматографии. На рисунке 1 показаны различ­ные методы элюирования в планарной хроматографии. Применение много­ступенчатого и двумерного элюирования позволяет повысить селективность разделения за счет изменения элюирующей способности подвижной фазы [11].



Рисунок 1 – Варианты элюирования компонентов в тонкослойной хромато­графии
Однако во всех указанных способах не удается исправить существен­ный недостаток ТСХ – низкую эффективность разделения, поскольку движе­ние элюента осуществляется за счет капиллярных сил. Вариант планарной хроматографии с принудительным движением элюента (под давлением) по­зволяет существенно улучшить эффективность разделения. Это наглядно подтверждает пример разделения лекарственных веществ на адсорбенте – силикагель 60 при элюировании смесью н–бутанол– хлороформ–метилэтил­кетон–уксусная кислота (25 : 17 : 8 : 6), показанный на рисунке 2 [12].



1 – стрихнин; 2 – эфедрин; 3 – метамфетамин; 4 – фенметразин; 5 – метилфе­нидат; 6 – амфетамин; 7 – дезопинон; 8 – корамин; 9 – кофеин; S – старт.,а – под давлением, б – при использовании обычной тонкослойной хроматогра­фии
Рисунок 2 – Хроматограмма смеси
3.1 Идентификация компонентов
После разделения веществ необходимо обнаружить их на хромато­грамме. Для обнаружения бесцветных веществ, в первую очередь, следует воспользоваться физическими методами, основанными на поглощении света и флуоресценции. Для обнаружения веществ, поглощающих в УФ-области 120 спектра, часто применяют пластинки со слоем сорбента, содержащим флуоресцирующее вещество или опрыскивают хроматограмму после разде­ления смеси раствором флуоресцирующего вещества. При облучении пла­стинки УФ–излучением вещества, поглощающие в этой области спектра, об­наруживаются в виде темных зон (пятен). Флуоресцировать в УФ–свете спо­собно значительное количество веществ, полученные пятна имеют при этом различный оттенок. Для обнаружения флуоресцирующих веществ или ве­ществ, поглощающих в УФ–области спектра, используют источники света с максимумами излучения в области 254 и 365 мкм. Помимо оптических мето­дов обнаружения веществ, применяют химические методы проявления хро­матограмм. К химическим методам относится использование «универсаль­ных реагентов» и реагентов, избирательно реагирующих с определенными функциональными группами определяемых соединений [13].
3.2 Методы количественной оценки содержания вещества в хрома­то­графических зонах [14]
Для количественной оценки содержания вещества в хроматографиче­ских зонах используют различные методы:

1. Определение с удалением хроматографической зоны с пластинки можно проводить двояким образом: переносом хроматографиче­ской зоны вместе с сорбентом либо экстрагированием хромато­графической зоны со слоя сорбента.

2. Определение соединений непосредственно на пластинке методом визуального сравнения размеров площадей пятен и их окраски с соответст­вующими параметрами пятен стандартных образцов

3. Метод денситометрии, повышающий точность результатов опре­де­ления, основан на сканировании хроматограмм в видимом и УФсвете с по­мощью «хроматографических спектрофотометров» – денситометров. Денси­тометры позволяют измерять поглощение света веществом на хроматограмме в режиме пропускания или отражения, а также флуоресценцию и ее тушение. Режим пропус­кания доступен, если только исследуемое вещество имеет по­лосу поглощения в видимой области спектра. В УФ–области регистра­цию в режиме пропускания осуществить нельзя из–за собствен­ного поглощения си­ликагеля и подложки хроматограммы.

4. Метод видеоденситометрии – сравнительно новый метод для ко­ли­чественной обработки хроматограмм. Принцип метода заклю­чается во вве­дении изображения хроматограммы в компьютер с помощью видеокамеры или цифровой камеры с последующим сравнением интенсивностей пятен стандартных и определяемых соединений.

5. Денситометрия с планшетным сканером с программным обеспе­че­нием для обработки хроматограмм практически не отличаю­щимся от стан­дартных программ, применяемых для видеоденси­тометров, но существенно меньшей стоимости. При этом скани­рование дает более четкое изображение хроматографических зон, что можно объяснить пониженным влиянием не­равномерности освещения анализируемых объектов, чем в случае видеоден­сито­метра.


4 Достоинства и недостатки тонкослойной хроматографии
Среди других хроматографических методов ТХ отличают следующие достоинства и особенности:

– это единственный хроматографический метод, позволяющий прово­дить полный анализ неизвестной смеси, поскольку исследователь имеет воз­можность проверить, не остались ли на старте неэлюированные компоненты;

– по производительности превосходит газовую и высокоэффективную жидкостную хроматографию, по крайней мере, на порядок; использует более простое и дешевое оборудование;

– обладает высокой селективностью, которую легко варьировать, под­бирая состав подвижной фазы; в отличие от ВЭЖХ нет ограничений в вы­боре растворителей;

– дает возможность одновременного разделения нескольких образцов; использования однократного или многократного элюирования (при различ­ных условиях), а также одновременного разделения компонентов одного и того же образца с помощью различных элюентов;

– возможна оптимизация разрешающей способности хроматографиче­ской системы при разделении сложной смеси только для интересующих ком­понентов, что позволяет экономить время;

– возможно детектирование соединений с высокой чувствительностью и селективностью, которые легко варьировать подбором проявляющего реа­гента; полученные результаты разделения легко оценить визуально;

– можно сохранять хроматограммы для последующего детектирования и осуществлять спектральную идентификацию хроматографических зон по­сле разделения в любом диапазоне длин волн, включая ИК [15].

У ТХ есть и некоторые недостатки:

– ограниченная разделяющая способность из-за сравнительно неболь­шой длины разделяющей зоны (3–10 см);

– чувствительность ниже, чем в случае ВЭЖХ;

– зависимость результатов анализа от окружающей среды: относи­тельной влажности, температуры, а также наличия загрязняющих веществ в воздухе;

– трудности в работе с образцами, имеющими высокую летучесть, а также с веществами, чувствительными к действию кислорода воздуха или света [16].

5 Применение тонкослойной хроматографии
Применение ТСХ особенно эффективно для предварительного разде­ления (по классам, группам, видам веществ) компонентов сложных смесей органических загрязнителей воды, почвы и воздуха. Индивидуальная иден­тификация с помощью одной лишь ТСХ затруднена из–за отсутствия выоко­чувствительных и селективных детекторов, кроме того, определение целевых компонентов менее точно, чем в случае ГХ и ВЭЖХ. Часто ТСХ применяют на первом этапе анализа для разделения сложных и многокомпонентных сме­сей органических соединений на отдельные более простые группы, и уж по­том проводят более детальное исследование этих групп «более тонкими» ме­тодами (ГХ, ВЭЖХ, ЯМР, ИК или масс–спектрометрией) [17].

Использование ТСХ при анализе загрязненной пресной и морской воды открывает широкие возможности для препаративного разделения, предшествующего другим методам, разделения искомых примесей и допол­нительной идентификации. ТСХ используют для обнаружения и полуколиче­ственного определения веществ разной природы: поверхностно-активных веществ, углеводородов, ПАУ, фенолов, пестицидов [18].

Для определения неионных ПАВ в сточных и речных водах исполь­зуют пластинки со слоем силикагеля или Кизельгеля G. На пластинку нано­сят хлороформенный экстракт ПАВ и разделяют их при использовании в ка­честве подвижной фазы смесей этилацетат : вода : уксусная кислота. Обна­руживают пятна при опрыскивании смесью: реактив Бургера : фосфорная ки­слота : этанол : 5% раствор BaCl₂*2H₂O (10:1:10:5). ПАВ проявляют в виде розовых пятен. Метод позволяет определить в воде от 0,1 до 1,0 мг/л неионо­генных ПАВ. Из сточных вод в этих условиях экстрагируются ионные ПАВ, но они движутся вместе с фронтом растворителя и не проявляются [19].

Предложено много методик определения фенолов. Хлорфенолы разде­ляют на пластинках с оксидом алюминия при многократном элюировании бензолом или на силикагелевых пластинках при элюировании смесью бен­зола и петролейного эфира (1:1). Определяют фенолы проявлением 2% рас­твором 4–аминоантипирина (предел 125 обнаружения 0,5 мкг/л) или по флуо­ресценции при 254 нм (до 0,5 мкг фенолов). Второй вариант определения фе­нолов – разделение в виде: антипириновых, 4–аминоантипириновых произ­водных или с п–нитрофенилазокрасителями. Часто ТСХ определяют в водах пестициды: хлорфеноксиуксусные кислоты, хлорсодержащие пестициды, триазиновые гербициды, гербициды на основе мочевины, карбаматы и фе­нилмочевины и фосфорорганические пестициды. Условия опре­деления пес­тицидов в водах представлены на рисунке 3 [20].



1 – прометон, атразин, промазин; 2 – симетрин, пропазин, прометрин; 3 – атратон, симазин, прометрин; 4 – атратон, десметрин, атразин, прометрин; 5 – атратон, симетрин, атразин, промазин; 6 – атратон, десметрин, промазин; 7 – симазин, атразин, промазин; 8 – атратон, прометон, прометрин
Рисунок 3 – Хроматограмма разделения гербицидов (зоны сверху вниз)
ТСХ является недорогим и эффективным методом разделения, иденти­фикации и полуколичественного определения пестицидов в почвах.

В органических почвенных вытяжках определяют также ПАУ, разделяя их на силикагеле или целлюлозе, идентификацию проводят флуоресцентным методом [21].

Для определения загрязнителей в воздухе его предварительно аспири­руют через различные фильтры, уловленные вещества экстрагируют подхо­дящим растворителем, и полученный экстракт анализируют ТСХ [22]. ТСХ по­зволяет определять в воздухе ароматические углеводороды, ароматические карбонильные соединения, ароматические амины и имины, фенолы, метал­лорганические соединения, сложные эфиры фталевой кислоты. Сканирова­ние хроматограмм с использованием спектроскопических методов, особенно флуоресценции, позволяет идентифицировать весь спектр токсичных соеди­нений [23].

Таким образом, примеры использования ТСХ для определения токсич­ных соединений в различных водах, почвах и воздухе подчеркивают важ­ность этого метода для экологического контроля, особенно, с учетом совре­менного аппаратурного оформления метода [24].

Список использованной литературы

1. 
   Хроматография в тонком слое сорбента [Электронный ресурс]. –URL: https://pharmacopoeia.ru/ofs-1-2-1-2-0003-15-tonkoslojnaya-hromat(дата обращения: 10.04.2021)
   
2. 
   Основы аналитической химии. В 2 кн. Ю.А. Золотов, Е.Н. Доро­хова, В.И. Фадеева и др.; Под ред. Ю.А. Золотова. –М.: Высш. шк., 1996.
   
3. 
   Алесковский В.Б., Бардин В.В., Булатов М.И. Физико–химиче­ские методы анализа. Практическое руководство. – Л.: Химия, 1988.
   
4. 
   Валиахметов Д.Р. Хроматографический метод анализа / Д.Р. Вали­ахметов, Т. Ф. Дехтярь // Наука и инновации в современных условиях : сб. ст. междунар. науч. –практ. конф. – Казань, 2017. - 17-19 с.
   
5. 
   Ф. Гейсс, Основы тонкослойной хроматографии. Москва, Т. I и II, 1999, 405 и 348 с.
   
6. 
   Высокоэффективная тонкослойная хроматография (под. ред. А. Златкиса и Р. Кайзера), М.: Мир, 1979, 265 с.
   
7. 
   Б. Дамаскин, О. Петрий. Введение в электрохимическую кине­тику. М.: «Высшая школа 1983 г.
   
8. 
   Ю. Кирхнер. Тонкослойная хроматография, т.1. М.: «Мир», 1981, 523 с.бб.Э.Шталь. Хроматография в тонких слоях. М.: «Мир», 1965, 508 с.
   
9. 
   Сумина Е.Г., Штыков С.Н., Тюрина Н.В. Тонкослойная хромато­графия. Теоретические основы и практическое применение. Саратов: Изд-во Саратовского университета, 2002. 106 с.
   
10. 
    Березкин В.Г., Бочков А.С. Количественная тонкослойная хромато­графия. М.: Наука, 1980. 184 с.
    
11. 
    Кибардин С.А., Макаров К.А. Тонкослойная хроматография в орга­нической химии.М.: Химия, 1978. 126 с.
    
12. 
    Волынец М.П. Тонкослойная хроматография в неорганическом ана­лизе. М.: Наука, 1974, 152 с.
    
13. 
    Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. М.: Мир, 1981, т.2, –494 с.
    
14. 
    Дорохова Е.Н., Прохорова Г.В. Аналитическая химия. Физико-хи­мические методы анализа. – М.: Высшая школа, 1991. – 256 с.
    
15. 
    Тонкослойная хроматография (ТСХ) [Электронный ресурс]. –URL: http://orgchemlab.com/chromatography/thin-layer-chromatography.html (дата обращения: 10.04.2021)
    
16. 
    Современная тонкослойная хроматография [Электронный ре­сурс]. –URL: http://elibrary.sgu.ru/uch_lit/590.pdf (дата обращения: 10.04.2021)
    
17. 
     А. А. Ахрем, А. И. Кузнецова, “Тонкослойная хроматография”, –М: Наука, 1964. – 175 с.
    
18. 
    Хроматография в тонких слоях. /Под ред. Э. Шталя – М: Мир, 1965. – 508 с.
    
19. 
    Тонкослойная хроматография в современном виде [Электронный ресурс]. –URL: https://wikichi.ru/wiki/Thin-layer_chromatography (дата обра­щения: 10.04.2021)
    
20. 
    Экспресс метод анализа химических соединений [Электронный ре­сурс]. –URL: https://petrolaser.ru/literature/tsh_ecpress-analiz-him-soed/(дата обращения: 10.04.2021)
    
21. 
    Справочник по аналитической химии по ТСХ [Электронный ре­сурс]. –URL: https://dic.academic.ru/dic.nsf/enc_chemistry/4573/ (дата обраще­ния: 10.04.2021)
    
22. 
    Информация их википедии по ТСХ и ВЭСХ [Электронный ре­сурс]. –URL: https://ru.wikipedia.org/wiki/ (дата обращения: 10.04.2021)
    
23. 
    Тонкослойная хроматография – Студопедия [Электронный ре­сурс]. –URL: https://studopedia.ru/2_119831_tonkosloynaya-hromatografiya.html (дата обращения: 10.04.2021)
    
24. 
    Методические указания для лабораторных [Электрон­ный ре­сурс]. –URL: http://window.edu.ru/resource/458/64458/files/0052.pdf (дата об­ращения: 10.04.2021)