Главная страница
Навигация по странице:

  • «Синтез новокаина (novocaine)»

  • Цель работы

  • Схема синтеза

  • Ход работы

  • Методика синтеза

  • Расчет выхода полученного вещества

  • Список литературы

  • Синтез новокаина (novocaine)


    Скачать 43.13 Kb.
    НазваниеСинтез новокаина (novocaine)
    Дата18.05.2022
    Размер43.13 Kb.
    Формат файлаdocx
    Имя файлаMarkovKirill_V_15.docx
    ТипДокументы
    #537510

    МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

    РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

    Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования

    «Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова»

    Химико-фармацевтический факультет

    Кафедра органической и фармацевтической химии


    РАСЧЕТНО-ГРАФИЧЕСКАЯ РАБОТА
    По дисциплине «Основы органической химии

    синтетических лекарственных веществ»
    на тему:

    «Синтез новокаина (novocaine)»

    Выполнил: студент группы Х-42-18

    Марков Кирилл Сергеевич

    Проверила:

    ст. преп. Миловидова А. Г.

    Чебоксары – 2021 г.

    Задание: Опишите подробную схему синтеза новокаина (novocaine) на основе сернокислой соли n-аминобензойной кислоты. Приведите методику синтеза, рассчитайте количество вещества и молярное соотношение всех реагентов исходя из литературной методики. Приведите формулу расчета выхода полупродуктов каждой стадии и суммарный выход продукта, если исходной сернокислой соли n-аминобензойной кислоты взято в количестве 10 г. Рассчитайте практическую массу новокаина, если его суммарный выход составляет 71%. Укажите возможные побочные процессы и область применения.

    Цель работы: ознакомиться с методикой синтеза синтеза новокаина (novocaine) и изучить области его применения. Рассчитать загрузки исходных компонентов и теоретический выход получаемого вещества.
    Описание

    Новокаин (2-(Диэтиламино)этил-4-аминобензоат солянокислый) - лекарственное местно-анестезирующее средство с умеренной анестезирующей активностью и большой широтой терапевтического действия. Входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов. 68 Являясь слабым основанием, блокирует Na+ -каналы, препятствует генерации импульсов в окончаниях чувствительных нервов и проведению импульсов по нервным волокнам. Изменяет потенциал действия в мембранах нервных клеток без выраженного влияния на потенциал покоя. Подавляет проведение не только болевых, но и импульсов другой модальности. При всасывании и непосредственном сосудистом введении в ток крови снижает возбудимость периферических холинергических систем, уменьшает образование и высвобождение ацетилхолина из преганглионарных окончаний (обладает некоторым ганглиоблокирующим действием), устраняет спазм гладкой мускулатуры, уменьшает возбудимость миокарда и моторных зон коры головного мозга. При внутривенном введении оказывает анальгезирующее, противошоковое, гипотензивное и антиаритмическое действие (увеличивает эффективный рефрактерный период, снижает возбудимость, автоматизм и проводимость), в больших дозах может нарушать нервно-мышечную проводимость. Устраняет нисходящие тормозные влияния ретикулярной формации ствола мозга. Угнетает полисинаптические рефлексы. В больших дозах может вызывать судороги. Обладает короткой анестезирующей активностью (продолжительность инфильтрационной анестезии составляет 0,5-1 ч). При внутримышечном введении эффективен у пожилых пациентов на ранних стадиях заболеваний, связанных с функциональными нарушениями центральной нервной системы (артериальная гипертензия, спазмы коронарных сосудов и сосудов мозга и др.). Новокаин образуется при взаимодействии сернокислой соли п-аминобензойной кислоты с солянокислой солью диэтиламиноэтанола. Кроме того, возможен его синтез из п-нитротолуола путем первоначального его окисления до п-нитробензойной кислоты с последующим получением ее хлорангидрида. Взаимодействие последнего с диэтиламиноэтанолом с дальнейшим восстановлением приводит к образованию п-аминобензоилдиэтиламиноэтанола. Полученное основание – новокаин – переводят в солянокислую соль.
    Схема синтеза


    Для получения новокаина предварительно переводят п-ацетоаминобензойную кислоту в сернокислую соль п-аминобензойной кислоты; в сернокислую соль переводят также диэтиламиноэтанол.

    Ход работы:

    n(II)=n *М= 10 / 221 = 0,045 моль

    m(II)= 0,045 * 221 = 9,945

    n (II)= n (I) = 0,045 моль

    m(I)=n *М= 0,045 *179 = 8,055 г

    n (III)= n (II) = 0,045 моль

    m(III)=n *М= 0,045 *117= 5,265 г

    n (IV)= n (III) = 0,045 моль

    m(IV)= n*M= 0,045 * 215 = 9,675 г

    n( IV)= n(V) = 0,045 моль

    m(V) = 0,045*418 = 18,81 г

    n(V) = n (VI) = 0,045 моль

    m(VI) = 0,045 * 236= 10,62 г

    где n – количество вещества (моль); m – масса навески (г); М – молекулярная масса (г/моль).

    Методика синтеза:

    Для получения новокаина предварительно переводят п-ацетоаминобензойную кислоту в сернокислую соль п-аминобензойной кислоты; в сернокислую соль переводят также диэтиламиноэтанол. В круглодонную колбу емкостью 150 мл, снабженную отводной трубкой, загружают приблизительно 8,055 г п-ацетоаминобензойной кислоты и 4,41 г 25%-ной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают в течение 4 ч на асбестовой сетке. По окончании нагревания выливают содержимое колбы в фарфоровую чашку и охлаждают. Вся масса закристаллизовывается, ее отфильтровывают, слегка промывают водой и сушат в сушильном шкафу при 60-70 °С. Сернокислую соль диэтиламиноэтанола получают, действуя 25%-ным раствором серной кислоты (4,41 г) на водный раствор диэтиламиноэтанола (1:1). Полученный раствор упаривают на водяной бане до консистенции сиропа. В колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой и капельной воронкой, загружают 9,945 г сернокислой соли п-аминобензойной кислоты и 44 г (0,431 моль) 96%-ной серной кислоты. Нагревают до растворения и из капельной воронки приливают к раствору при хорошем помешивании сернокислую соль диэтиламиноэтанола. После введения всего диэтиламино- 70 этанола реакционную массу нагревают при хорошем перемешивании на масляной бане в течение 10 ч при 130 °С. Затем реакционную массу охлаждают, выливают на лед и нейтрализуют вначале кристаллической содой, а потом аммиаком. Аммиак прибавляют до полного осаждения. На поверхность воды всплывает маслянистый слой желтого цвета. Всю массу экстрагируют эфиром 2-3 раза. Отделяют в делительной воронке эфирный слой и взбалтывают его с углем, фильтруют и отгоняют эфир. К оставшемуся после отгонки эфира новокаинуоснованию прибавляют небольшое количество воды, фильтруют, промывают водой и сушат в эксикаторе. Высушенный новокаин-основание растворяют в двукратном количестве 98-100%-ного спирта и на холоде прибавляют 10%-ный раствор соляной кислоты; нужное количество кислоты предварительно вычисляют, но все же необходимо проверять реакцию на конго. По прибавлении кислоты спиртовой раствор новокаина нагревают с углем, фильтруют и охлаждают. Выпавшие кристаллы солянокислого новокаина отфильтровывают и слегка промывают холодным спиртом. Если в реакцию были взяты чистые продукты, то перекристаллизовывать новокаин нет необходимости. Маточный спиртовой раствор отгоняют; после отгонки спирта выпадает еще некоторое количество кристаллов новокаина. Выход 3,7-3,8 г (32%).

    Расчет выхода полученного вещества:

    m(теор)= n *М = 0,045 *236 =10,62 г

    η=mпракт / mтеор

    ηобщий=(η2/100)*(η4/100)*100, %

    mпракт = η * mтеор = 0,71* 10,62 = 7,5402 г или 0,0075402 кг

    Вывод

    1. Ознакомились с методикой синтеза новокаина (novocaine) на основе сернокислой соли n-аминобензойной кислоты;

    2. Составили материальный баланс реакционного процесса;

    3. Ознакомились с литературными данными лекарственного препарата Новокаин.

    Список литературы

    1. Основы органической химии синтетических лекарственных О-75 средств: лаб. практикум / С.В. Федосеев, О.В. Ершов, М.Ю. Беликов и др. – Чебоксары: Изд-во Чуваш. ун-та, 2014. – 128 с.

    2. Основы органической химии синтетических лекарственных веществ / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик – М: Химия, 2001 – 192 с.

    3. https://xumuk.ru/encyklopedia/2/4721.html

    4. https://www.rlsnet.ru/tn_index_id_5322.html


    написать администратору сайта