Химия. Сопряжение как фактор, определяющий устойчивость биологически активных молекул
Скачать 1.26 Mb.
|
ВОПРОСЫ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ №1 Тема: «Сопряжение как фактор, определяющий устойчивость биологически активных молекул» Установите соответствие Состояние гибридизации всех Формула атомов углерода в состоянии Sp3 – гибридизация А) СН3-СН=СН-СН=СН2 Sp2 – гибридизация Б) СН3-СН2-О-СН2-СН3 В) СН2=С(СН3)-С≡СН Г) СН2=СН-Cl Д) НС≡С-СН3 2) Установите соответствие Вид сопряжения в соединении Формула π, π – сопряжение А) СН2=СН-О-С2Н5 р, π – сопряжение Б) СН2=СН-СН=О В) СН2=СН-СН(ОС2Н5)2 Г) СН3-СН2-СН=О Д) СН2=СН-СН2-ОН Выберите номер правильного ответа Все высказывания о молекуле бутадиена-1,3 верны, кроме в цепи сопряжения содержатся только sp2-гибридизованные атомы углерода; все σ-связи в молекуле лежат в одной плоскости; молекула содержит π, π – сопряжённую систему, охватывающую 4 атома углерода; π, π – сопряжение приводит к выравниванию длины связей; молекула обладает пониженной термодинамической устойчивостью 4) Установите соответствие
5) Выберитефункциональные группы, которые проявляют отрицательный мезомерный эффект в соединениях СН2=С(СН3)СООН 4) СН2=СНN(СН3)2 НS-СН2-СН2-NН2 5) СН2=СН-СН=О СН2=ССl-СН=СН2 6) СН3-СН2-СООН 6) Выберите соединения, в которых этоксигруппа проявляет только электроноакцепторные свойства СН2=СН-СН2-О-С2Н5 4) С2Н5-О-СН2-NН2 СН3-СН(ОС2Н5)2 5) СН2=СНОС2Н5 6) С6Н5-О-С2Н5 7) Выберите соединения, в которых все заместители проявляют электронодонорные свойства 1) 4) 2) 3) 5) 8)Выберите соединения, в которых электронная плотность в этиленовом фрагменте повышена по сравнению с этиленом 1) СН2=СН-Сl 3) СН3-СН=СН2 5) СН2=СН-О-СН3 2) СН2=СН-NO2 4) СН2=СН-N(СН3)2 6) СН2=СН-СООСН3 Ответ: 3, 4, 5 9)Выберитесоединения, в которых электронная плотность в этиленовом фрагменте понижена по сравнению с этиленом 1) СН3-СН=СН-СН3 3) СН2=СН-СН=О 5) СН2=СН-О-СН3 2) СН2=СН-Br 4) СН2=СН-СООН 6) НООС-СН=СН-СООН 10) Выберите соединения, в которых все заместители проявляют электронодонорные свойства 1) 3) 2) 4) 11) Выберите соединения, в которых относительная электронная плотность ароматического фрагмента наименьшая 1) 3) 2) 4) 12) Выберите соединения, в которых относительная электронная плотность ароматического фрагмента наибольшая 1) 3) 2) 4) 13)Выберите соединения, в которых электронная плотность ароматического кольца меньше, чем в бензоле 1) 2) 3) 4) 5) 14) Установите соответствие Свойство ароматической системы Формула π-недостаточная А) Б) В) π-избыточная Г) Д) 15) Выберите соединения, соответствующие критериям ароматичности 1) 2) 3) 4) 5) СН2=СН-СРН=СН2 Установите соответствие Соединение Продукт фотохимического бромирования Пропилбензол А) С6Н5СHBrCH2CH3 Г) С6Н5СН2СН2Br Изопропилбензол Б) C6H5CH(CH3)CH2Br Д) C6H5CBrCH3 В) C6H5CH2CHBrCH3 | CH3 17) Выберите номер правильного ответа hν Тип реакции С6Н5-СН2-СН3 + Br2 → C6H5CHBrCH3 + HBr нуклеофильное замещение электрофильное присоединение радикальное присоединение радикальное замещение электрофильное замещение 18) Выберите верные утверждения по отношению к 2-метилбутану все атомы углерода находятся в состоянии sp3- гибридизации; все углерод-углеродные σ-связи неполярны; энергия разрыва связи С-Н атома водорода с третичным атомом углерода меньше, чем энергия разрыва связи С-Н со вторичным или первичным атомами углерода; характерны реакции радикального замещения; реакция хлорирования при высокой температуре протекает неизбирательно Выберите реагент, вступающий в реакцию с гексаном сернистая кислота; металлический натрий; раствор гидроксида натрия; бром под действием УФ – облучения; раствор перманганата калия Установите правильную последовательность Увеличение реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения 4132 1) СН3-СН=СН2 2) ССl3– CH=CH2 3) H2C=CH2 4) (CH3)2C=CH-CH3 Выберите алкены, которые, с бромоводородом образуют 3-бромо-3-метилгексан 1) 3) 2) 4) 22) Выберите продукт взаимодействия цитраля с избытком хлороводорода 1) 2) 3) 4) 23) Продукт гидратации пентина-1 а присутствии солей ртути (II) и серной кислоты СН3-СН2-СН2-СН=СН-ОН 4) СН2=С(ОН)-СН2-СН2-СН3 СН3-С(ОН)2—СН-СН2СН3 5) СН3-СН2-СН2-СН2-СН=О СН3-СО-СН2-СН2СН3 24) Выберите формулу вещества, которое вступает в реакцию гидрогалогенирования в соответствии с правилом Марковникова: СН2=СН-NO2 3) CH2=CH-C≡N CH3-CH(CH3)CH=CH2 4) CH2=CH-CO-CH3 25) Выберите диен, образующий с эквимолярным количеством брома 2,5-дибромогептен-3 1) СН2=СН-СН=СН-СН2-СН2-СН3 2) СН3-СН=СН-СН=СН-СН2-СН3 3) СН2=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН3 4) СН3-СН=СН-СН2-СН2-СН=СН2 5) СН2=СН-СН2-СН2-СН2-СН=СН2 26) Продукт взаимодействия изопрена (2-метилбутадиена-1,3) с эквимолярным количеством хлороводорода 1) 4) 2) 5) 3) 27) Соединением, в котором все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, является 1) этилбензол 2) бензол 3) метилциклогексан 4) бутен-1 28) Только σ-связи присутствуют в молекуле 1) бензола 2) толуола 3) бутена-2 4) изобутана 29) В молекуле толуола гибридизация орбиталей углеродных атомов 1) только sp3 3) sp3 и sp2 2) только sp2 4) s3 и sp 30) Распределение электронной плотности в молекуле пропилена отображает схема: 1) СН3-СН=СН2 3) 2) 4) 31) Выделите ароматическое соединение: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 32) Среди приведённых гетероциклических ароматических соединений к π-электроноизбыточным системам относят 1) 2) 3) 4) 5) 6) 33) Среди приведённых гетероциклических ароматических соединений к π-электронодефицитным системам относятся 1) 2) 3) 4) 5) 6) 34) Укажите наиболее устойчивое (ароматичное) соединение 1) 2) 3) 4) 35) Какое количество электронов, участвует в образовании общей молекулярной орбитали нафталина 1)12 2) 10 3) 6 4)14 36) Для ароматических соединений наиболее типичными являются: 1) реакции окисления 2) электрофильного присоединения 3) электрофильного замещения 4) нуклеофильного замещения 37) Укажите названия диенов с сопряжёнными двойными связями: 1) бутадиен-1,3 3) изопрен 2) аллен 4) пентадиен 38) Для строения молекулы бензола верны утверждения: 1) молекула плоская; 2) π-вязь включает 6 электронов; 3) длина связи между атомами углерода в бензоле меньше, чем в этане, но больше, чем в этине; 4) двойные связи находятся в сопряжении друг с другом 39) С разрушением π-системы бензола протекают процессы: 1) хлорирование света; 2) бромирование в присутствии FeBr3; 3) гидрирование; 4) нитрование 40) Ароматическая структура гомологов бензола может сохраняться в реакциях: 1) отщепления; 3) окисления; 2) замещения; 4) присоединения 41) Укажите число электронов в π-системе антрацена: 1) 6; 2) 14; 3) 18; 4) 20 42) Все двойные связи находятся в сопряжении друг с другом в случае обеих молекул, формулы которых: 1) и 2) и 3) и 4) и 43) Укажите формулу алкена, который реагирует с НBr с наибольшей скоростью: 1) СН2=СН2 2) СF3- СН=СН2 3) СН3 – СН=СН2 4) 44) Какие из приведённых соединений являются сопряжёнными? 1) СН2=СН-СН=О 3) 2) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 4) СН3-СН2-ОН 45) Укажите соединения, имеющие π-π-сопряжение 1) СН2=СН-СН=О 3) 2) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 4) СН3-СН2-ОН 46) В каком соединении наблюдается р-π-сопряжение 1) Пропеновая кислота 3)бензальдегид 2) толуол 4) бутен-1 47) В каком соединении наблюдается р-π-сопряжение 1) 2) СН3-СН=СН2 3) 4) 48) В каком соединении наблюдается р-π-сопряжение 1) 3) 2) 4) 49) В каком соединении наблюдается р-π-сопряжение 1) 3) СН3-СН2-ОН 2) СН2=СН-СН=О 4) 50) В каком соединении наблюдается р-π-сопряжение 1) СН2=СН-СН=О 3) СН3-СН2-ОН 2) СН2=СН-Сl 4) СН2=СН-СН2ОН 51) В каком соединении наблюдается р-π-сопряжение 1) 3) СН2=СН-N(СН3)2 2) 4) 52) Какие из приведённых соединений содержат сопряжённые фрагменты? 1) СН2=СН-СН-СООН 3) СН2=СН-СН2-ОН 2) СН2=С(СН3)СООН 4) СН2=СН-N(СН3)2 53) В каком соединении электронная плотность увеличена, по сравнению с бензолом 1) 3) 2) 4) 54) В каком соединении электронная плотность снижена, по сравнению с бензолом 1) 3) 2) 4) 55) Укажите соединение, в котором функциональная группа проявляет электронодонорный характер: 1) 3) 2) 4) 56) Укажите соединение, в котором функциональная группа проявляет электроноакцепторный характер: 1) 3) 2) 4) 57) Укажите число электронов в π-системе фенантрена 1) 6; 2) 14; 3) 18; 4) 20 58) Какие из следующих веществ являются ароматическими углеводородами? 1) 2) 3) 4) 5) 59) Механизм реакции взаимодействия метана с хлором при облучении называется… электрофильным нуклеофильным ионным радикальным 60) В реакции присоединения избытка брома к ацетилену образуется… 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан 1,1,1,2-тетрабромэтан 1,2-дибромэтан 61) Центральный атом находится в состоянии sp3-гибридизации в молекуле… СО K2СО3 СН4 СО2 62) При гидратации бутина-1 (реакция Кучерова) образуется… бутаналь бутанол-2 бутанон бутанол-1 63) Вещество состава С5Н10, в котором атомы связаны только s-связями, называется… пентен-2 пентен-1 циклопентан 2-метилбутен-1 64) Устойчивость свободных радикалов состава С4Н9 увеличивается в ряду…1,3,4,2 бутил трет-бутил втор-бутил изобутил 65) Реакционная способность соединений к электрофильному замещению 2увеличивается в ряду… 4,1,2,3 нитробензол метилбензол анилин бензол 66) Вещество состава С5Н12 с одним третичным атомом углерода называется… 3-метилбутан 2,2-диметилпропан 2-метилбутан пентан 67) Вещество состава С5Н8 , которое вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, называется… пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 3-метилбутин-1 пентин-2 68) Группа атомов, определяющая характерные свойства определенного класса органических соединений называется… Радикалом Гомологической Функциональной Структурным звеном 69) С бромной водой взаимодействуют ... 1) этен и пропен 2) метан и этен 3) этан и пропен 4) пропан и этен 70) В молекулах алкенов двойная связь между атомами углерода включает 1) две π-связи 2) две σ-связи 3) одну ионную и одну ковалентную 4) одну σ- и одну π-связи 71) В результате реакции присоединения хлороводорода к пропену в соответствии с правилом Марковникова образуется ... 1) 1,2 - дихлорпропан 2) 1 - хлорпропан 3) 2 -хлорпропан 4) 2,2 - дихлорпропан 72) Вещество, формула которого CH3 l CH3 – CH – C – CH2 – CH3 l l CH3 CH3 Называется… 1) 3,3,4 - триметилпентан 2) 3,4,4 - триметилпентан 3) 2,3,3 - триметилпентан 4) 2,2,3 – триметилпентан 73) Для алканов характерны реакции… полимеризации конденсации присоединения замещения 74) Присоединение галогеноводородов к алкенам протекает по правилу … Марковникова Зайцева Вернера Вант-Гоффа 75) Изомером бутадиена-1,3 является… бутин-2 циклопентадиен бутен-2 2-метилпропен 76) Только sp3-гибридные атомы углерода содержат молекулы… 1) циклогексана 2) бензола 3) бутадиена-1,2 4) бутадиена-1,3 77) Гомологическому ряду алканов отвечает формула… СnH 2n-6 СnH 2n СnH 2n+2 СnH 2n-2 Тема: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Атомы углерода функциональной группы пропановой кислоты находится в состоянии гибридизации sp2 sp3 sp sp3d Установите соответствие: СОЕДИНЕНИЕ Название группы соединений, к которому оно относится СН3СН2СОNНСН3 a) соль (СН3СН2СО)2О б) нитрил СН3СН2СООNH4 в) амид г) имид д) ангидрид е) гидразид 3) Выберите пары соединений, из которых можно получить сложный эфир 1) СН3СН2СОСl и СН3СООNa 2) (CH3CO)2O и С2Н5ОН 3) СН3СОН и С2Н5ОН 4) СН3СООСН3 и С2Н5ОН 5) СН3СН2СОNH2 и С2Н5ОН 4) Продукты гидролиза пропилацетата: 1) СН3-СН2-СН=О и С2Н5ОН 2) НООС-СООН и С3Н7ОН 3) С2Н5СООН и С2Н5ОН 4) СН3СООН и С3Н7ОН 5) С2Н5СООН и СН3СООН 5) Продукты гидролиза ацетилсалициловой кислоты водным раствором гидроксида натрия 1) + СН3СООNa 4) + СН3СООNa 2) + СН3СООNa 5) + CH3COONa 3) С6Н5ОNa + CH3COONa + Na2CO3 6) С какими веществами может реагировать ацетат натрия? 1) соляная кислота 3) вода 2) гидроксид натрия 4) бромэтан 7) Кислота образуется при взаимодействии: 1) С4Н10 и О2(t, p, кат) 2) НСООК и Н2SO4(разб) 3) СН3СНО и Н2(t, кат) 4) СО и Н2 (t, кат., Р) 8) Метакриловая кислота может реагировать: 1) c бромной водой; 3) аммиаком; 2) бромоводородом; 4) водородом 9) С какими веществами реагирует молочная кислота? 1) этанолом (в присутствии катализатора); 2) бромоводородом; 3) пирролом; 4) сульфатом натрия 10) Метиловый эфир пропионовой кислоты можно получить реакцией этерификации между… 1) СН3ОН и СН3СООН 2) С3Н7ОН и СН3СООН 3) С2Н5ОН и СН3СООН 4) СН3ОН и СН3СН2СООН 11) Дегидратацией этанола при температуре выше 150 ˚С метан этилен этан пропен 12) Уксусная и пропановая кислоты образуются при окислении концентрированным раствором KMnO4 в кислой среде… 2-метилпентена-2 пентена-1 пентена-2 пентана 13) Гомологом уксусной кислоты CH3COOH является … муравьиная бензойная акриловая щавелевая 14) Карбоновые кислоты – вещества, содержащие ______группу. карбоксильную гидроксильную амидную карбонильную 15) Формулой бутановой (масляной) кислоты является … С4Н9СООН С3Н7СООН С3Н5СООН С2Н5СООН 16) Вещество состава С4Н8О, при гидрировании которого образуется изобутанол, называется… 2-метилбутанол-1 Бутанон Бутаналь 2-метилпропаналь 17) При нагревании g-оксимасляной кислоты образуется … лактон лактид бутеновая кислота янтарная кислота 18) Муравьиную кислоту от уксусной можно отличить с помощью … бромной воды водного раствора перманганата калия аммиачного раствора оксида серебра известковой воды 19) Салициловая кислота, в отличие от бензойной, реагирует с … NaOH [Ag(NH3)2]OH FeCl3 Br2 (вода) 20) Соединением с макроэргической связью является… 1) глюкоза-1,6-дифосфат 2) глюкоза-1-фосфат 3) глицерофосфат 4) аденозиндифосфорная кислота 21) Высокоэнергетическим соединением является… 1) глюкоза-1,6-дифосфат 2) глюкоза-1-фосфат 3) глицерофосфат 4) креатинфосфат 22) Основным продуктом в реакции этерификации является 1) сложный эфир 2) ангидрид 3) простой эфир 4) ацеталь 23) При сплавлении пропаната натрия с твёрдой щёлочью образуется 1) водород 2) метан 3) бутан 4) этан 24) Укажите гомолог щавелевой кислоты: 1) молочная кислота; 2) муравьиная кислота; 3) 2-метилпропандиовая кислота; 4) метакриловая кислота 25) С каким веществом не реагирует ни одна карбоновая кислота?: 1) С2Н5ОН 2) NH3 3) PCl5 4) C6H5CH3 26) Какие два вещества в реакции между собой образуют этилацетат? 1) С2Н5ОН + СН3СОСl 2) C2H6 + CH3COOCl 3) C2H5COOH + CH3OH 4) C2H5OH + (CH3CO)2O 27) Этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат) можно отличить от изомерного ему метилового эфира уксусной кислоты (метилацетата) с помощью: 1) реакции «серебряного зеркала»; 2) щелочного гидролиза; 3) кислотного гидролиза; 4) реакции изомеризации 28) Какое из веществ не относится к функциональным производным уксусной кислоты: 1) СН3-СОСl 2) CH3-COCH3 3) CH3-COOC2H5 4) CH3CONH2 29) Как отличить уксусную кислоту от изомерного ей сложного эфира? 1) понюхать; 2) добавить воду; 3) добавить раствор NaOH; 4) c помощью кислотного индикатора 30) Определите промежуточные вещества Х и Y в схеме синтеза молочной кислоты С2Н5ОН → Х → Y → СН3СН(ОН)СООН Х - С2Н4, Y – глюкоза; Х – С2Н4, Y- НООС-СООН; Х – СН3СНО, Y – СН3СООН; Х - СН3СНО, Y – СН3СН(ОН)СN 31) Среди перечисленных веществ выберите те, которые являются изомерами масляной (бутановой кислоты): 1) 2-метилпропаналь; 2) метилформиат; 3) этилацетат; 4) 3-гидроксибутаналь 32) Карбоновая кислота строения реагирует с избытком водного раствора питьевой соды. Укажите формулу продукта реакции: 1) 3) 2) 4) 33) Карбоновая кислота строения реагирует с избытком водного раствора гидроксида калия. Укажите формулу продукта реакции: 1) 3) 2) 4) 34) С бромоводородом реагируют: 1) салициловая кислота; 3) метакриловая кислота; 2) молочная кислота 4) терефталевая кислота 35) Качественную реакцию с KMO4 дают: 1) метаналь; 2) метакриловая кислота; 3) этановая кислота; 4) олеиновая кислота 36) При взаимодействии пропанола-2 и ангидрида уксусной кислоты образуется вещество строения: 1) 3) (Н3С)2СН – О – С2Н5 2) 4) 37) При взаимодействии пропановой кислоты с избытком аммиака при различных температурах образуются вещества строения: 1) 3) CH3 – CH2 – COONH4; 2) 4) 38) Этилацетат можно получить при взаимодействии: 1) СН3СНО и С2Н5ОН; 3) СН3СООН и С2Н5ОН; 2) (СН3СО)О и С2Н5ОН; 4) (СН3СО)2О и Н2О 39) Только реакции окисления включает схема превращений: 1) СН3СНО → СН3СН2ОН → СН3СООН; 2) СН3СН2ОН → СН3СНО → СН3СООН; 3) СН3СНО → СН3СООН → СН3СН2ОН; 4) СН3СН2ОН → СН3СООН → СН3СНО 40) При щелочном гидролизе фенилацетата (щёлочь в избытке) образуются: Фенол; 3) уксусная кислота; Фенолят; 4) соль уксусной кислоты 41) Сложный эфир можно получить при взаимодействии: 1) хлорангидрида уксусной кислоты и метилата натрия; 2) 2-хлорпропана и ацетата натрия; 3) пропионата калия и хлорангидрида пропионовой кислоты; 4) этилата калия и хлорэтана 42) Вправо равновесие экзотермической реакции этерификации можно сместить: 1) добавлением катализатора; 2) удалением эфира из равновесной смеси; 3) увеличением концентрации спирта; 4) повышением температуры 43) При щелочном гидролизе говяжьего жира больше всего (в % по массе) образуется: 1) солей пальмитиновой и стеариновой кислот; 2) пальмитиновой и стеариновой кислот; 3) солей линолевой кислоты; 4) линолевой кислоты 44) Уксусный ангидрид можно получить при взаимодействии: 1) CH3COOH и Р2О5; 2) CH3COONa и СН3СН2Сl; 3) CH3COOK и CH3COCl; 4) (CH3CO)2O и H2O 45) Изомерами между собой являются: 1) фенилацетат и бензилбензоат; 2) бензилформиат и фенилацетат; 3) аллилацетат и винилпропаноат; 4) метилбензоат и бензилформиат 46) Для образования бензилбензоата между собой должны прореагировать: 1) бензойная кислота и фенол; 2) бензойная кислота и бензиловый спирт; 3) фенол и бензиловый спирт; 4) бензойная кислота и бензол 47) При кислотном гидролизе жиров никогда не образуются: 1) этиленгликоль; 2) мыло; 3) масляная кислота; 4) этандиол-1,2 48) При щелочном гидролизе сложного эфира нельзя получить: 1) этиленгликоль; 2) соль карбоновой кислоты; 3) карбоновую кислоту; 4) спирт 49) Спирт и кислота (кислоты) образуются при кислотном гидролизе: 1) фенилацетата; 2) бензилацетата; 3) бензилбензоата; 4) жира 50) К сложным эфирам не относятся вещества состава: 1) (СН3СО)2О 3) С3Н7СООСН2С6Н5 2) (СН3О)3Р=О 4) СН3СОС6Н5 51) В отличие от кислотного гидролиза жиров при их щелочном гидролизе образуются: 1) глицерин; 3) соли высших карбоновых кислот; 2) высшие карбоновые кислоты; 4) этиленгликоль 52) Триолеин может вступать в реакции: 1) окисления; 3) гидрогенизации (гидрирования); 2) гидролиза; 4) этерификации 53) Пропилэтаноат можно получить при взаимодействии: 1) ацетата натрия и 1-хлорпропана; 2) СН3СН2СН2ОН и СН3СООН; 3) СН3СН2СН2ОН и (СН3СН2СО)2О; 4) СН3СН2СН2ОН и (СН3СО)2О 54) При щелочном гидролизе бензилбензоата в присутствии избытка водного раствора NaOH образуются вещества, формулы которых: 1) 3) 2) 4) 54) При гидролизе аспирина в присутствии избытка NaOH образуются вещества, формулы которых: 1) 3) СН3СООNa 2) 4) 55) При гидролизе аспирина в присутствии сильной кислоты образуются вещества, формулы которых: 1) 3) CH3 - COOH 2) 4) 56) Аспирин образуется при взаимодействии: 1) C6H5COOH и С6Н5ОН; 2) С6Н5СООН и (СН3СО)2О; 3) и (СН3СО)2О; 4) и (СН3СО)2О |