Навигация по странице:Пропиконазол — (±)-4-пропил-1-[2-(2,4-дихлорфенил)-1,3-ди- оксолан-2-илметил]-1Н -1,2,4-триазол.Препараты: Тилт, КЭ (250 гл) и Бампер, К Э (250 г/л).Фенпропиморф — (±)-г т-бутилфенил)-2-метил- пропил ,6-диметилморфолин.Препарат Корбел, КЭ (7 5 0 г/л).Механизм действия. В мировой практике защиты растений выделяют три подгруппы производных фениламидов:• ацилаланины, к которым относятся препараты на основе мета- лаксила;( Ридомил МЦ, Юномил МЦ, Мета ксил)Phytophtora cinnamomiОсновной механизм действия металаксила — ингибирование биосинтеза РНК путем взаимодействия с комплексом РНК полиМеталаксил имеет два стереоизомера, причем энантиомер обладает фунгитоксичностью, тогда как энантиомер почти неактивен. На базе энантиомера были созданы препарат РидомилКвадрис, СК (2 5 0 г/л).
|
Зинченко В.А. Химическая защита растений. Учебники и учебные пособия для студентов высших учебных заведении
Фолькон и Байтан универсал. Триадименол входит в состав комбинированных препаратов для опрыскивания растений (Фолькон) и обработки семян (Бай тан универсал. Спектр фунгицидного действия близок к таковому препаратов на основе триадимефона. Нов связи с большей стойкостью триадименола в биологических средах они характеризуются более длительным фунгитоксическим действием. Триадименол обладает защитными терапевтическим действием. Он быстро проникает в растения. Защитное системное действие против мучнистой росы и ржавчины проявляется в течение нед. Способность свободно передвигаться из семян в проростки в токсических для патогенов количествах обеспечивает подавление инфекции, не только находящейся в почве, на поверхности и внутри семян, но и появляющейся впоследствии на молодых растениях (мучнистая роса и ржавчина. Благодаря этим свойствам триадименол считают уникальным протравителем семян он обеспечивает удобную и независимую от погоды форму защиты растений от инфекции, переносимой ветром, на ранних этапах развития растений вплоть до образования пятого листа (6...8 нед. На озимых культурах действует дольше благодаря тому, что зимой он слабо метаболизируется в покоящихся растениях, а весной медленнее происходит инфицирование. Триадименол оказывает ретардантное действие на защищаемые растения, замедляя рост надземной части, однако он ускоряет развитие корневой системы. Поэтому важно обеспечить минимальную из возможных глубину заделки семян. При нарушении этого ОН 169 условия проростки на тяжелых почвах не выходят на поверхность почвы, в результате чего снижается полевая всхожесть. Благодаря стимуляции роста корневой системы триадименол обеспечивает наибольшую хозяйственную эффективность в сухих регионах страны. Триадименол малоэффективен против снежной плесени и фу- зариозных корневых гнилей. По эффективности против фузариоза он уступает беномилу. Чтобы обеспечить защиту зерновых от этих болезней, производят комбинированный протравитель Байтан универсал, содержащий триадименол, фуберидазол и имазалил. Триадименол среднетоксичен для теплокровных, нетоксичен для пчел и других полезных насекомых. Пропиконазол — (±)-4-пропил-1-[2-(2,4-дихлорфенил)-1,3-ди- оксолан-2-илметил]-1Н -1,2,4-триазол. Препараты: Тилт, КЭ (250 гл) и Бампер, К Э (250 г/л).Пропиконазол характеризуется широким спектром фунгицид ного действия. Эффективен против представителей аскомицетов, базидиомицетов и дейтеромицетов (несовершенных грибов. Защитный и лечащий системный фунгицид. После получасового дождя эффективность не снижается. Передвигается в растении с транспирационным током, ноне перемещается из листьев в колос. Оптимальный срок обработки — через 1...2 дня после инокуляции. Под влиянием пропиконазола гриб приостанавливает развитие через 2 дня после прорастания спор. Более токсичен для вегетативных органов грибов, чем для генеративных, угнетает спорообразование. При повышении температуры воздуха фунги- токсичность пропиконазола возрастает. Продолжительность защитного действия З...5нед. На зерновых обычно достаточно одной обработки, только в случае очень раннего появления болезни требуется повторное опрыскивание. Срок последней обработки 30 дней до уборки урожая. Препараты на основе пропиконазола нефитотоксичны и оказывают стимулирующее действие нарост и развитие защищаемых растений, усиливают фотосинтез в флаговых листьях озимой пше ницы. Малотоксичен для теплокровных, слабо раздражает глаза и кожу. Опасен для пчел, малотоксичен для птиц и рыб. МДУ в зерне хлебных злаков ив сахарной свекле — 0,1 мг/кг. Фенпропиморф — (±)-г<мс-4-[3-(4-/я/>т-бутилфенил)-2-метил- пропил ,6-диметилморфолин. Препарат Корбел, КЭ (7 5 0 г/л).Системный фунгицид защитного и длительного лечащего действия. Фунгитоксичен в виде паров. Газовая фаза фенпропиморфа оказывает сильное фунгицидное действие, поэтому развитие мучнистой росы зерновых прекращается не только на обработанных, но и на расположенных рядом сними растениях. Проникает в растения через листья, стебли, корни. При обработке меченым препаратом метка обнаруживается в крахмале зерна, что объясняется разложением фенпропиморфа и включением метаболитов в обмен веществ. В растения проникает быстро, поэтому дожди и даже сильные ливни не снижают его эффективности, результат обработки одинаковый при высоких и низких температурах. Преимущество производных морфолина перед триазолами заключается в сохранении эффективности при низких температурах. Действие Корбела проявляется сразу же после обработки и продолжается в течение длительного времени (более 40 дней даже при сильном заражении растений. Он защищает новый прирост в течение нескольких недель. В большинстве случаев для надежной защиты зерновых достаточно одного опрыскивания, и только при раннем и продолжительном заражении требуется повторная обработка. Корбел обеспечивает наличие здоровых листьев у зерновых при таких болезнях, как мучнистая роса, желтая ржавчина зерновых, бурая ржавчина пшеницы и ржи, карликовая ржавчина ячменя, корончатая ржавчина овса защищает верхнюю цветковую чешую и стержень колоса. В полевых условиях надежно предохраняет зерновые культуры от поражения мучнистой росой в течение нед, от всех видов ржавчины — 3...4 нед. Корбел недостаточно эффективен против септориоза. Специфический механизм действия производных морфолина обеспечивает высокую эффективность Корбела против рас патоге нов, устойчивых к триазолам. В отличие от производных триазола производные морфолина не оказывают влияния на деметилирова ние ланостерина в положении С -14, но нарушают переход деко- стерина в деметилированный эпистерин за счет подавления Д- Д- изомеразы. Корбел малотоксичен для теплокровных, раздражает кожу, опасен для пчел. Период ожидания у пшеницы — 30 дней, у ячменя, ржи и подсолнечника — 20 дней. МДУ в зерне — 0,5 мг/кг. 7.7.4. ФЕНИЛАМИДЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА БИОСИНТЕЗ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Механизм действия. В мировой практике защиты растений выделяют три подгруппы производных фениламидов: • ацилаланины, к которым относятся препараты на основе мета- лаксила; • оксазолидиноны, которые включают препараты на основе ок- садиксила; • бутиролактоны, которые объединяют препараты на основе мил- фурама*. В РФ рекомендованы комбинированные препараты, в состав которых входит металаксил ( Ридомил МЦ, Юномил МЦ, Мета ксил) и оксадиксил ( Сандофан М 8). 171
Первый из ацилаланиновых фунгицидов — металаксил — был открыт в 1977 г. в процессе аналогового синтеза хлорацетанилид- ных гербицидов. С тех пор он приобрел важное значение в борьбе с заболеваниями, вызываемыми Peronosporales.Ацилаланины защищают растения, воздействуя на патоген почти на всех жизненных стадиях, за исключением прорастания зооспор. Так, в концентрации 50мг/л металаксил полностью подавляет рост мицелия Phytophtora cinnamomi in vitro, 25 — образование зооспорангиев, 10... 50 — выход зооспор из зооспорангиев, 50... 100 мг/л — ингибирует также движение зооспор. Однако он не влияет на прорастание зооспор и образование ростковой трубки Аналогичные данные получены для Phytophtora infestans, Ph. parasitica, Ph citrophthara. Ультраструктурные изменения в клетках Peronospora tabacina обнаруживаются уже через 24 ч после обработки металаксилом. Они проявляются в увеличении вакуолизации и уплотнении ядер в межклеточных гифах и гаусториях. Другие органеллы, например митохондрии, а также плазмалемма, остаются неизменными. Основной механизм действия металаксила — ингибирование биосинтеза РНК путем взаимодействия с комплексом РНК полимераза — матрица, причем ингибируется биосинтез не всех РНК, а только содержащих полиадениловую кислоту.Металаксил имеет два стереоизомера, причем энантиомер обладает фунгитоксичностью, тогда как энантиомер почти неактивен. На базе энантиомера были созданы препарат Ридомил голд МЦ, СП (6 8 0 г/кг) и протравитель Апрон XL, ВЭ (гл что позволило снизить нормы расхода препарата в 2 раза без уменьшения биологической активности.Чтобы предупредить развитие у патогенов резистентности к ацилаланиновым фунгицидам, рекомендуется применять их в сочетании с контактными или чередовать с фунгицидами с иным механизмом действия. Фунгициды, влияющие на биосинтез нуклеиновых кислот Действующее вещество Препарат Культура Болезнь Металаксил Комбинированные Картофель, томат, огу- Фитофтороз, перо- препараты Ридо мил МЦ, Юно мил МЦ, Метак- сил СП рец, лук, табак, капуста, носпороз свекла, хмель Виноградная лоза Милдью Семена подсолнечника, Пероноспороз огурца Семена сахарной свеклы Корнеед Оксадиксил Комбинированный препарат Сандо- фан М 8 Картофель Огурец, хмель, табак Виноград Фитофтороз Пероноспороз Милдью 172
Металаксил — 1Ч-(2,6-ксилил)-М -(2-метоксиацетил)-ОЬ-ала- нина метиловый эфир. Входит в состав комбинированных препаратов Ридомил МЦ, Юномил МЦ, Метаксил,Металаксил стоек в биологических средах. В почве сохраняет активность до 40...70 дней, на картофеле — до 35 дней. Период полураспада в почве 1 мес, вводе сут. Металаксил хорошо поглощается из почвы корнями растений и перемещается в стебли и листья, защищая растения как от болезней, вызываемых почвенными грибами, таки от аэрогенной инфекции. При опрыскивании металаксилом листьев растений наибольшая его часть остается на месте обработки. Металаксил — фунгицид системного защитного и лечащего действия. Уже через 30 мин после опрыскивания он проникает внутрь тканей листа, стебля и обеспечивает подавление патогена внутри растений, поэтому его эффективность и продолжительность действия не зависят в значительной степени от осадков. Небольшая часть препарата передвигается в необработанные части растений в основном акропетально и защищает вновь образующиеся части растений. Эффективен против грибов класса Оомицетов порядка Перо- носпоровые родов питиум и фитофтора. Несмотря на то что металаксил подавляет вторичные гаустории гриба и может приостановить развитие фитофторы на любом этапе развития и даже в период спорообразования, обработку растений нужно проводить на ранних фазах роста, а еще лучше заблаговременно с профилактической целью. Не следует применять фунгициды на основе металаксила как лечащие для искореняющего действия, так как в этом случае быстро развивается приобретенная устойчивость и селектируются резистентные расы патоге нов. Чтобы исключить появление резистентности, следует использовать эти фунгициды совместно с контактными или чередовать их применение. Металаксил среднетоксичен, не накапливается в тканях, быстро выводится из организма (через 2 ч — 60 %). Период полураспада менее 1 сут. Отдаленных последствий не обнаружено. Малоток сичен для птиц и пчел. Оксадиксил — 2-метокси-1Ч-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)аце- то, б'-ксилидин. Входит в состав комбинированного препарата Сандофан М 8.Оксадиксил медленно разлагается в почве, продукты разложения полярны и прочно связываются с почвенным поглощающим комплексом. В почве сохраняет фунгицидную активность в течение 8...20 нед. На поверхности растений оксадиксил испаряется слабо, 94 % нанесенного количества остаются в неизменном состоянии. Он быстро проникает в растение и переносится вместе с соком в необработанные части растений в основном акропетально до самых кончиков листьев, базипетально до кончиков корней, трансламинарно (от верхней листовой поверхности к нижней) и ламинарно (с одной стороны листа в другую. Он почти полностью переходит из обработанной части растений в необработан ную. Оксадиксил — контактно-системный фунгицид с таким же спектром фунгицидного действия, что и металаксил. По эффективности против фитофторы картофеля и томата при нанесении на листья Сандофан М 8 соответствует Ридомилу МЦ, а против черной ножки огурца, сахарной свеклы и гороха, вызываемых РуШит, уступает ему. Продолжительность терапевтического действия оксадиксила несколько меньше, чем металаксила, но он превосходит его по уничтожающей активности. На растениях продолжительность фунгицидного действия в полевых условиях до 15 дней. Механизм фунгицидного действия аналогичен таковому металаксила, поэтому возникает перекрестная устойчивость. Для ее предотвращения оксадиксил рекомендуют применять, чередуя с препаратами контактного действия, или использовать комбинированные препараты (Сандофан М Причем у комбинированных препаратов с оксадиксилом проявляется синергизм, чего не наблюдается у комбинированных препаратов с металаксил ом. Фитотоксичность проявляется только при высоких дозах, она меньше, чему металаксила. Хемотерапевтический коэффициент, определяемый отношением ЭД50 для растений к ЭД50 для гриба, равен 100...300, что свидетельствует о высокой степени безопасности вещества для растений. Оксадиксил малотоксичен для теплокровных животных, не раздражает слизистые, кожу, выводится с мочой и калом нетоксичен для птиц, малоопасен для пчел. ФУНГИТОКСИЧНОСТЬ И МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ДИМЕТОМОРФА Диметоморф — (Е,2)4-[3-(3,4-диметоксифенил)-3-(4-хлорфе- нил)акрилоил]морфолин. Входит в состав комбинированного препарата Акробат МЦ. Диметоморф относят к производными морфолина, и коричной кислоты. Его молекула содержит замещенный морфолин, но по биологической активности, фунгитоксичности и механизму действия диметоморф в значительной степени отличается от рассмотренного выше производного морфолина фенпропиморфа. Поэтому диметоморф следует выделять в особую группу как производное коричной кислоты. Он эффективен против грибов из класса Оомицетов и особенно из семейств Пероноспоровых и Питиевых, обладает специфической активностью против фитофторы картофеля и томата. Действующее вещество характеризуется проникающими контактным действием. Практически полностью поглощается растением через 1...2 ч после обработки, передвигается акропетально, трансламинарно, ноне перемещается базипетально (из листьев в клубни). Системный фунгицид защитного, лечебного действия, вызывает противоспорообразующий эффект. Обеспечивает особенно надежную защиту культур при обработках до появления признаков поражения растений. Продолжительность защитного действия. 14 дней, поэтому обработку в период вегетации повторяют через 10 дней. Последнюю обработку картофеля рекомендуют проводить за 2 нед до уборки, чтобы предотвратить заражение клубней фитофторозом. По механизму фунгицидного действия диметоморф отличается от производных морфолина, сходных с ним по химическому строению, и от производных фениламидов, обладающих аналогичной направленностью фунгицидного действия. Он изменяет естественный морфогенез клеточной стенки грибов, что нарушает нормальный цикл их развития. К нему, как и к другим системным фунгицидам, возможно развитие резистентности у патогенов. Однако перекрестная с фе- ниламидами не наблюдается. Диметоморф эффективен против штаммов возбудителей фитофтороза, устойчивых к фениламидам (металаксилу, оксадиксилу). Чтобы предупредить развитие у пато генов резистентности к диметоморфу, его рекомендуют применять совместно с контактными фунгицидами. Высокоэффективным оказался препарат Акробат МЦ, в состав которого кроме ди- мето морфа (90 г/кг) входит манкоцеб (600 г/кг). Акробат МЦ действует на всех стадиях развития болезни и защищает листья, стебли и клубни. Осадки, выпадающие через 1...2 ч после обработки, уже не снижают эффективности фунгицида. Акробат МЦ для теплокровных животных малотоксичен, не раздражает кожу и слизистые оболочки. СТРОБИРУЛИНЫ — ИНГИБИТОРЫ КЛЕТОЧНОГО ДЫХАНИЯ Стробирулины — антибиотики, продуцируемые различными микроорганизмами. Они относятся к производным (3-метокси- акриловой кислоты. Характеризуются высокой фунгицидной активностью, но использование их в защите растений невозможно из-за низкой фотохимической стабильности и высокой летучести Изучение структуры природных стробирулинов позволило создать новый класс синтетических фунгицидов, являющихся биологически активными аналогами природных веществ, обладающих высокой устойчивостью и фунгицидной активностью, атак же совершенно новым механизмом действия, который связан с нарушением электронного транспорта в комплексе III митохонд риальной мембраны, что приводит к угнетению клеточного дыхания. Комплекс III (убихинон — цитохром с-оксидоредуктаза, или 6 сг комплекс) — промежуточное звено вцепи дыхательных ферментов бактерий и митохондрий эукариот. Он катализирует перенос электронов от убихинона к цитохрому с При этом энергия окислительно-восстановительной реакции превращается в хемиосмотический мембранный потенциал. Стробилурины высокоактивны против широкого спектра грибов, относящихся к аско-, базидио-, дейтеро- и оомицетам. Известные до настоящего времени фунгициды (кроме алюминия фос- этила) были эффективны против возбудителей или мучнистых рос, или ложномучнистых роса стробилурины эффективны против как одних, таки других патогенов. Азоксистробин — метил(Е)-2-{2-[6-(2-цианофенокси)пирими- дин-4-илокси]фенил}-3-метоксиакрилат. Препарат Квадрис, СК (2 5 0 г/л).Азоксистробин — аналог природных метаболитов грибов БшЫШпт Оийетапзш. Обладает искореняющим, защитным, трансламинарным и системным действием. Фунгицид широкого спектра действия, эффективный против многих заболеваний рас тений. Механизм действия — ингибирование митохондриального дыхания путем блокирования транспорта электронов вцепи цито- ХрОМОВ Ь И С ] . Квадрис рекомендован для защиты томатов открытого и защищенного грунта против фитофтороза, мучнистой росы и альтерна- риоза (0,4...0,6л/га, период ожидания дней, огурцов открытого и защищенного грунта против пероноспороза и мучнистой росы (0 ,4...0 ,6 л/га, период ожидания — 3 дня) и винограда против милдью и оидиума (0,6...0,8 л/га, период ожидания —25 дней. Опрыскивание проводят 0,04...0,08%-ным рабочим раствором с интервалом 14...16 дней. Препарат применяется только в системе с другими фунгицидами. Дои после обработок данным препаратом необходимо использовать фунгициды с механизмом действия, отличным от стро- билуринов. Малотоксичен ДЛЯ теплокровных ЖИВОТНЫХ (СД50 для крыс — более 5000 мг/кг). ПДК в почве — 0,4 мг/кг, вводе мг/л. МДУ в винограде, огурцах, томатах — 0,2 мг/кг. Крезоксим-метил — метил(Е)-2-метоксиимино-[2-(2-метилфе- ноксиметил)фенил]ацетат. |
|
|