Методичка. Методичка по биоорганической химии 2 семестр СТОМ 20-21 (1). Учебнометодическое пособие для подготовки и проведения лабораторнопрактических занятий для студентов, обучающихся по специальности Стоматология (31. 05. 03)

• Название: Учебнометодическое пособие для подготовки и проведения лабораторнопрактических занятий для студентов, обучающихся по специальности Стоматология (31. 05. 03)
• Анкор: Методичка
• Дата: 01.04.2022
• Размер: 0.74 Mb.
• Имя файла: Методичка по биоорганической химии 2 семестр СТОМ 20-21 (1).docx
• Тип: Учебно-методическое пособие; #434292
• страница: 2 из 5

ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие, поэтому разными свойствами называются изомерами, а явление называется изомерией.

В и д ы и з о м е р и и

1. Изомерия углеродного скелета (для многих классов органических соединений)

Примеры:

С₅Н₁₂

пентан	2,2 - диметилпропан
2-метилбутан

С₅Н₁₁ – ОН

пентанол – 1	2,2 - диметилпропанол-1
2 - метилбутанол-1

С₅Н₁₀

пентен - 1

2 - метилбутен - 1

2. Положение кратких связей (для алкенов, алкинов и диеновых)

СН2 = СН – СН2 – СН3	бутен - 1
СН3 – СН = СН – СН3	бутен - 2
	бутин - 1
	бутин – 2

3. Положение функциональной группы

пропанол-1	пропанол – 2
a- аминопропановая кислота	b- аминопропановая кислота

4. Межклассовая изомерия

C₄Н₆

бутин - 1

бутадиен - 1,3

С₂Н₆О

С2Н5 - ОН Этанол

СН3 – О – СН3 диметиловый эфир

С ₄Н₈О₂

метиловый эфир пропановой к-ты

бутановая кислота

С₆Н₁₂О₆

Глюкоза

фруктоза

5. Изомерия взаимного положения заместителей (ароматические углеводороды)

орто-ксилол 1,2-диметилбензол	мето-ксилол 1,3-диметилбензол	пара-ксилол 1,4-диметилбензол

6. 
   Т а у т о м е р и я (существование одного вещества в разных формах).
   

цикло - оксо – таутомерия

6. 
   Геометрическая изомерия (пространственная)
   

Бутен-2
транc-изомер	цис-изомер
цис-1,2-диметилциклопентан	транс-1,2-диметилциклопентан

6. 
   С т е р е о и з о м е р и я связана с различиями в пространственном расположении атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковый состав и строение
   

D - ряд

L - ряд

Контрольные вопросы по теме

1. 
   Как классифицируют органические соединения? Дайте определение понятию функциональная группа. Приведите примеры представителей различных классов органических соединений.
   
2. 
   Какие правила номенклатуры органических веществ: международной, тривиальной?
   
3. 
   Что называют структурной изомерией? Опишите химическое строение, классификацию структурных изомеров.
   
4. 
   Какие типы химических связей существуют в органических соединениях?
   
5. 
   Какие виды гибридизации атома углерода существуют?
   
6. 
   Что такое ковалентные σ-связи и π-связи ?
   

Задания для самостоятельного решения

1. 
   Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите название, которое соответствует соединению
   

а. 1,2,3-тригидроксипропан	в. 1,2,3-тригидроксипропанол
б. пропанол-1,2,3	г. пропантриол-1,2,3

2.Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите структурную формулу, которая соответствует соединению З-аминопентанон-2

а.	в.
б.	г.

3. 
   Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите название, которое соответствует соединению
   

а. 2-метил-4-гидрокси-5-карбоксипентан	в. 2-метил-4-гидроксипентановая кислота
б. 2-метил-5-карбоксипентанол-4	г. 2-гидрокси-4-метилпентановая кислота.

3. 
   Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите название, которое соответствует соединению
   

H₂N – CH₂ – CH₂ – OH

а. 4-гидроксиамин	в. 1-амино-4-гидроксиэтан
б. 2-аминоэтанол-1	г. 1-аминоэтанол-2

3. 
   Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите название, которое соответствует соединению
   

а. 2-метил-3-гидрокси-4-метилгексан	в. 2,4-диметилгексанон-3
б. 2-метил-4-метилгексанол-3;	г. 2,4-диметилгексанол-3

3. 
   Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите название, которое соответствует соединению
   

а. 2-метил-2-меркапто-3-аминобутановая кислота	в. 2-метил-2-меркапто-3-амино-4--карбоксибутан
б. 2-амино-З-метил-З-меркаптобутановая кислота	г. 2-амино-З-меркапто-З-метилбутановая кислота

3. 
   Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите структурную формулу, которая соответствует соединению 3-аминобутанол-1
   

а.	в.
б.	г.

8. Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите структурную формулу, которая соответствует соединению 3,4-диметилпентаналь

а.	в.
б.	г.

9. Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите структурную формулу, которая соответствует соединению 2-гидроксибутановая кислота

а.	в.
б.	г.

10. Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите структурную формулу, которая соответствует соединению 2-оксопентандиовая кислота

а.	в.
б.	г.

ТЕМА
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Сопряжение. Ароматичность

План занятия

1. Устный опрос и коррекция знаний

2. Подведение итогов занятия
УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ
В органических молекулах двойная связь, являющаяся сочетанием одной σ и π связей, может располагаться локализовано между двумя углеродными атомами, а также между атомом углерода и гетероатомом /О, N, S/. Так как электронная плотность π-связи охватывает только два ядра связываемых атомов, связь называется локализованной, двухцентровой. Такие связи часто встречаются в природных соединениях, например, в ненасыщенных высших карбоновых кислотах.

Однако, особо большое значение в биологических процессах имеют сопряженные системы – соединения с чередующими двойными и одинарными связями. Образование сопряженной многоцентровой системы сопровождается:

1. 
   частичным выравниванием длин связей (нет «чистых» одинарных и «чистых» двойных);
   
2. 
   обобществлением p-электронов и делокализацией электронного облака. При этом происходит выделение энергии: система переходит на более низкий энергетический уровень, становясь более устойчивой и стабильной.
   

Мерой термодинамической устойчивости такой системы является энергия сопряжения, которая, выражается разностью полной π-электронной энергии несопряженной системы (с локализованными связями) и π-электронной энергии всей сопряженной системы. Чем длиннее цеп сопряжения, тем больше выигрыш энергии при её образовании. Различают сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью; с π,π или p,π сопряжением; с углеродной цепью или цепью, содержащей гетероатом.
Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность
Для систем с замкнутой цепью наибольший интерес представляют соединения, обладающие ароматичностью, то есть совокупностью признаков, обуславливающих их повышенную термодинамическую устойчивость по сравнению с открытыми сопряженными системами. Критерии ароматичности (Хюкель 1931) - система обладает ароматичностью, если:

1. 
   молекула имеет циклическое строение и содержит чередующиеся двойные и одинарные связи;
   
2. 
   все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации,они лежат в одной плоскости, образуя плоский σ–скелет молекулы;
   
3. 
   все p_Z-орбитали перпендикулярны σ–скелету и параллельны друг другу, что обуславливает их взаимное перекрывание;
   
4. 
   образуется делокализованная π–электронная система с числом /4n+2/ π-электронов; n=1,2… (n-число циклов).
   

Контрольные вопросы по теме

1. 
   Что называют взаимным влиянием атомов в молекулах органических соединений и каковы способы его передачи?
   
2. 
   Что называют сопряжением (π, π- и р, π-сопряжение) и энергией сопряжения?
   
3. 
   Что называют сопряженными системами с открытой (бутадиен-1,3;дивиниловый эфир; пропеновый альдегид) и замкнутой цепью (бензол, пиррол, фуран, тиофен, пиридин)?
   
4. 
   Какие соединения называют ароматическими (перечислите критерии Хюккеля)?
   
5. 
   Какие эффекты влияния заместителя существуют?
   
6. 
   Что такое индуктивный эффект?
   
7. 
   Что такое мезомерный эффект?
   
8. 
   Что такое электронодонорные и электроноакцепторные заместители?
   

Задания для самостоятельного решения

1. 
   Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы в бензойной кислоте. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является названный заместитель?
   

2. 
   Укажите вид и знак электронных эффектов ОН-группы в феноле. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является указанный заместитель?
   

3. 
   Укажите вид и знак электронных эффектов альдегидной группы в акролеине: О
   

H₂C=CH-C

Н
Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным заместителем является альдегидная группа?

4. 
   Укажите вид и знак электронных эффектов атома хлора в хлорбензоле:
   

Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является названный заместитель?

5. 
   Укажите вид и знак электронных эффектов нитрогруппы в нитробензоле.
   

6. 
   Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является данный заместитель?
   

7. 
   Укажите вид и знак электронных эффектов атома хлора в хлористом виниле:
   

CH₂=CH-Cl

Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является данный заместитель?

8. 
   Укажите вид и знак электронных эффектов аминогруппы в анилине:
   

Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является данный заместитель?

9. 
   Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы в акриловой кислоте:
   

CH₂=CH-COOH

Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является данный заместитель?

10. 
    Укажите вид и знак электронных эффектов альдегидной группы в акролеине: О
    

H₂C=CH-C

Н

Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным заместителем является альдегидная группа?

ТЕМА
Реакционная способность углеводородов

Классификация органических реакций. Реакции электрофильного присоединения. Реакции электрофильного замещения
План занятия

1. Устный опрос и коррекция знаний

2. Лабораторная работа № 1

3. Подведение итогов занятия
УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ
Способность вещества вступать в химическую реакцию и реагировать с определенной скоростью называется реакционной способностью. Вещество, которое подвергается воздействию и в котором у атома углерода происходит разрыв старой и образование новой связи, является субстратом. Воздействующее соединение – реагентом. Различают:

1. 
   радикальные реагенты (радикалы) – это электронейтральные частицы (атомы или группы атомов) с не спаренным электроном.
   
2. 
   электрофильные реагенты – это частицы с не полностью заполненным валентным электронным уровнем.
   
3. 
   нуклеофильные реагенты – это частицы, имеющие электронную пару на внешнем электронном уровне.
   

I. В соответствии с природой реагента и характером разрыва связи в субстрате различают:

а) радикальные, гомолитические реакции, в которых действуют радикальные реагенты и происходит гомолитический разрыв связи в субстрате:



cубстрат реагент

б) ионные, гетеролитические реакции, в которых действуют ионные реагенты (нуклеофильные или электрофильные) и происходит гетеролитический разрыв связи в субстрате:


электрофил
а) электрофильные (Е):



субстрат реагент


нуклеофил
б) нуклеофильные (N):



субстрат реагент

В таких реакциях промежуточными частицами являются карбокатионы и карбанионы. При этом если электронная пара переходит к атому углерода, то образуется карбанион – отрицательно заряженная частица с избытком электронов. Если же электронная пара переходит к атому Х (функциональная группа), то образуется карбокатион – положительно заряженная частица с недостатком электронов:



субстрат карбанион



субстрат карбокатион

в) синхронные или согласованные реакции, в которых разрыв старых связей и образование новых происходит одновременно и без участия радикальных или ионных (заряженных) частиц. Такие реакции протекают при облучении или нагревании; для них теряют смысл понятия «субстрат» и «реагент»:



бутадиен-1,3 этилен циклогексен

II. По направлению с учетом конечного результата органические реакции делятся на:

а) реакции замещения (S): 1. радикального S_R

2. ионного:

а) электрофильного S_E

б) нуклеофильного S_N

б) реакции присоединения (А): 1. радикального A_R

2. ионного:

а) электрофильного A_E

б) нуклеофильного A_N

c) реакции отщепления или элиминирования (Е)

д) реакции перегруппировки, при которых происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому. Например, в результате перегруппировки изменяется углеродный скелет молекулы, и пентан превращается в изопентан.

е) реакции окисления и восстановления, при которых меняется степень окисления атома углерода, являющегося реакционным центром.

III. По числу молекул, участвующих в лимитирующей стадии, т.е. стадии, определяющей скорость всего суммарного процесса, различают: мономолекулярные, бимолекулярные и тримолекулярные реакции. Последние встречаются крайне редко.

Для веществ этого класса характерны реакции идущие по следующему механизму:

1. Реакции радикального замещения у насыщенного атома углерода (S_R)

В насыщенных углеводородах (алканах и циклоалканах) имеются только SP³-гибридизованные атомы углерода. Для них характерны прочные неполярные С−С и почти неполярные С−Н δ-связи. Эти связи не склонны к гетеролитическому разрыву под действием электрофильных или нуклеофильных реагентов. Поэтому для насыщенных углеводородов характерны реакции радикального замещения (S_R). Они протекают по свободно-радикальному механизму при участии высокоэнергетических радикалных частиц. Так идет галогенирование насыщенных углеводородов при облучении. Рассмотрим реакцию монохлорирования метана, которая идет по механизму радикального замещения (S_R):

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl

Приведенное уравнение отражает суммарный процесс, который включает несколько стадий:

1. 
   Инициирование – гомолитический разрыв связи в реагенте под действием облучения, образование радикалов:
   

Cl Cl → Cl• + Cl•

2. 
   Рост цепи – атака радикалом молекулы субстрата; гомолитический разрыв связи С−Н в субстрате; образование новой молекулы и нового радикала:
   

CH₃ H + •Cl  CH₃• + HCl

CH₃• + Cl Cl  CH₃Cl + Cl• и т.д.

На каждой стадии роста цепи образуется продукт реакции и свободный радикал, который атакует новые молекулы, т.е. происходит цепная реакция.

3. 
   Обрыв цепи возможен при взаимодействии двух любых радикалов:
   

Cl• + Cl• = Cl₂; CH₃• + Cl• = CH₃Cl; CH₃• + CH₃• = C₂H₆

Галогенирование алканов, содержащих неэквивалентные количества атомов Н, происходит в соответствии с правилом региоселективности:

Предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров молекулы, называется региоселективностью.

Радикальной атаке подвергаются третичные углеродные атомы, затем вторичные и в последнюю очередь первичные.

2.Реакции, идущие по механизму электрофильного присоединения (A_E)

Ненасыщенные углеводороды – алкены, циклоалкены, алкины проявляют способность к реакциям присоединения, т.к. содержат двойные и тройные связи. Однако, для многих биохимических процессов более важной является двойная связь – её возникновение и превращения. В связи с этим реакции электрофильного присоединения будут рассмотрены на примере алкенов.

Механизм реакции: при сближении реагента с π-связью его молекула поляризуется с образованием активной электрофильной частицы. Эта частица затем атакует π-связь. В результате образуется устойчивый π-комплекс. Далее происходит:

1. 
   гетеролитический разрыв связи в реагенте;
   
2. 
   присоединение электрофила к молекуле;
   
3. 
   отщепление нуклеофильной частицы и образование σ-комплеса (карбокатиона).
   

Затем образовавшийся нуклеофил атакует карбокатион и присоединяется в транс-положение. Так получается продукт реакции:

нуклеофил


Е^{+ σ} → У^-σ

E



δ - комплекс

3.Реакции электрофильного замещения (S_E)

Механизм таких реакций включает следующие стадии:

1. генерирование электрофильной частицы с помощью катализатора:

2. атака электрофилом бензольного ядра и образование π-комплекса;

3. образование σ-комлекса: электрофил “забирает” два электрона π-системы и образует σ-связь с одним из атомов углерода бензольного кольца. Ароматичность нарушается, т.к. этот атом углерода переходит в sp³-гибридизованное состояние;

4. отщепление протона от σ-комплекса, восстановление ароматической системы;

5. связывание отщепившегося протона с нуклеофилом.



Место вступления электрофильного заместителя определяется характером уже присутствующих – одного или нескольких заместителей в бензольном цикле. Заместители делятся на 2 группы:
а) заместители 1 рода (орто- пара-ориентанты), облегчают (ускоряют) вступление электрофильного заместителя в орто- и пара- положение по отношению к себе. Ориентанты даются в порядке убывающей ориентирующей способности.
– Оˉ, −NR₂; −NHR; −NH₂; – OH; –OR; −CH₃; алкины, алкены, −I; −Br; −Cl; −F.
Эти группы, проявляющие положительный индуктивный эффект и положительный мезомерный эффект.



б) заместители 2-го рода (мета-ориентанты) затрудняют (замедляют) вступление электрофильного заместителя в мета - положение



Это группы, проявляющие отрицательный индуктивный или отрицательный мезомерный эффекты.





КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ

1. 
   Что такое реакционная способность, субстрат, реагент?
   
2. 
   Какие типы реагентов и способы разрыва ковалентной связи существуют?
   
3. 
   Какие классификации органических реакций существуют?
   
4. 
   Что называют реакциями радикального замещения: галогенирование алканов и циклоалканов?
   
5. 
   Что называют цепными процессами? В чем заключается правило региоселективности?
   
6. 
   Что называют реакциями электрофильного присоединения? В чем заключается правило Марковникова?
   
7. 
   Что называют ароматическими углеводородами? Критерии ароматичности.
   
8. 
   Как протекают реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов)?
   
9. 
   В чем заключается влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения?
   
10. 
    Что называют ориентантами I и II рода?
    
11. 
    Какие представители ароматических углеводородов вам известны (бензол, толуол, ксилол, стирол)?
    

Задания для самостоятельного решения

1. 
   Приведите уравнение реакции бромирования пропана. Назовите и напишите механизм реакции.
   
2. 
   Приведите уравнение реакции иодирования бутана. Назовите и напишите механизм реакции с получением дииодпроизводного бутана.
   
3. 
   Приведите уравнение реакции фторирования изобутана. Назовите и напишите механизм реакции.
   
4. 
   Приведите уравнение реакции хлорирования циклопропана. Назовите механизм реакции.
   
5. 
   Приведите уравнение реакции нитрования гексана.
   
6. 
   Приведите уравнение реакции бромирования пропана. Назовите и напишите механизм реакции с получением дибромпроизводного пропана.
   
7. 
   Приведите уравнение реакции хлорирования изобутана. Назовите и напишите механизм реакции.
   
8. 
   Запишите реакцию взаимодействия бензола с бромом. Опишите механизм реакции.
   
9. 
   Проведите сульфирование бензола. Опишите механизм реакции.
   
10. 
    Запишите реакцию нитрования толуола. Опишите механизм.
    
11. 
    Проведите хлорирование толуола по механизму. Опишите механизм данной реакции.
    
12. 
    Запишите реакцию взаимодействия нитробензола с Cl₂. Опишите механизм реакции.
    

МОДУЛЬ II. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СПИРТОВ, АЛЬДЕГИДОВ, КЕТОНОВ, КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ТЕМА

Спирты и фенолы

План занятия

1. Устный опрос и коррекция знаний

2. Лабораторная работа №2

3. Подведение итогов занятия
УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ

Спирты — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

Общая формула R - OH

Биологически активные представители спиртов:

Одноатомные:

СН₃ОН — метанол — обладает наркотическим действием; крайне токсичен, т.к. в организме преобразуется в яды — формальдегид и муравьиную кислоту. Уже в небольших дозах (10 мл) может вызывать слепоту.
С₂Н₅ОН — этанол — естественный метаболит. В больших дозах оказывает опьяняющее и наркотическое действие. При этом воздействует на ЦНС вначале возбуждающе, а затем угнетающе, притупляя чувствительность, ослабляя функцию мозга и мышечной системы, ухудшая реакцию. Его длительное употребление приводит к алкоголизму. В медицине используется как антисептик и растворитель лекарственных средств.


— ментол — относится к терпенам. Входит в состав сердечно-сосудистых средств, зубных порошков и паст.

В природе также встречаются первичные спирты с числом углеродных атомов от 6 до 30. Они входят в состав бактерий.

Многоатомные:


глицерин — важнейший биогенный спирт. В виде сложных эфиров высших жирных кислот входит в состав жиров, а также фосфатидной кислоты — родоначальника большинства липидов биологических мембран. В медицине применяется как увлажнитель фармацевтических препаратов.
Н₂С — СН — СН₂ —

| | |

OH OH OH

— миоинозит — шестиатомный спирт циклогексанового ряда. Содержится в почках, печени, мышцах, мозгу. Это - витаминоподобное соединение; является фактором роста, а также структурным компонентом ряда биорегуляторов биохимических процессов.


Наличие гидроксильных групп в молекуле повышает растворимость вещества в воде и увеличивает его токсичность и наркотическое действие. Эти свойства усиливаются с удлинением углеродной цепи, проходя через максимум при С₆—С₈; с разветвлением цепи, а также при переходе от первичных спиртов к вторичным и третичным. Присутствие галогенов или кратных связей в молекуле спирта тоже усиливает его наркотическое действие. Кроме того, причиной токсичности спиртов в организме могут служить продукты их метаболических превращений.

Фенол - производные ароматических углеводородов, содержащие одну или более гидроксильных групп.

Биологически активные представители фенолов:

ОН

|

одноатомный фенол — карболовая кислота — антисептик,

используется в производстве лекарственных средств.

Антисептические свойства фенола и этанола объясняются их склонностью к образованию водородных связей. Данные соединения способны разрушать гидратную оболочку вокруг белков за счет разрыва существующих и образования новых водородных связей с протоно- и электродонорными группами белков, что и приводит к их денатурации. Однако, пары фенола ядовиты, а его раствор может вызвать ожоги тканей, поэтому карболовая кислота используется для дезинфекции помещений, мебели, посуды и т.д.
Двухатомные фенолы:

ОН



ОН — пирокатехин (ортодигидроксибензол) — структурный

компонент катехоламинов (норадреналина и адреналина).

ОН

— резорцин (метадигидроксибензол) в составе примочек и

мазей используется для лечения кожных заболеваний.

ОН

ОН

— гидрохинон (парадигидроксибензол) — участник

дыхательной цепи переноса электронов:

ОН

Фенолы образуются в организме в результате метаболизма ароматических аминокислот. Присутствие ОН-группы в ароматическом ядре обуславливает антисептические свойства, поэтому многие фенолы оказывают бактерицидное действие; применяются как дезинфицирующие средства.
Контрольные вопросы по теме

1. Что называют спиртами и фенолами?

2. Какими кислотными свойства обладают спирты и фенолы?

3. По какому механизму протекают реакции в ряду гидроксисоединений?

4. Как записать уравнения внутри – и межмолекулярной дегидротации спиртов?

5.Какие продукты реакции образуются при окисление спиртов? Приведите примеры.

6. Какие фенолы называются одно-, двух- и трехатомные? Приведите примеры и их медико-биологическое значение.
ЗАДАНИЯ для II ЭТАПА ЭКЗАМЕНА
(Напишите структурные формулы следующих соединений)
Спирты

Одноатомные: метанол, этанол, пропанол-2, бутанол-2,пентанол-2,

пентанол-3.

Многоатомные: этандиол-1,2 (этиленгликоль), инозит (миоинозит), пропантриол-1,2,3 (глицерин).