Методичка. Методичка по биоорганической химии 2 семестр СТОМ 20-21 (1). Учебнометодическое пособие для подготовки и проведения лабораторнопрактических занятий для студентов, обучающихся по специальности Стоматология (31. 05. 03)
 Скачать 0.74 Mb.
|
Аминокислоты–Аминокислоты: глицин (Гли), аланин (Ала), валин (Вал), фенилаланин (Фен), тирозин (Тир), гистидин (Гис), аспарагиновая кислота (Асп), глутаминовая кислота (Глу), лизин (Лиз), серин (Сер), метионин (Мет), цистеин (Цис), 4-аминобутановая (-аминомасляная, ГАМК). Напишите уравнение следующих реакций с указанием механизма Уравнения реакций, подтверждающих наличие у α-аминокислот амфотерных свойств (со щелочью и соляной кислотой). Декарбоксилирование α-аминокислот. Трансаминирование (переаминирование) α-аминокислот. Три типа реакций дезаминирования аминокислот. Взаимодействие α-аминокислот с гидроксидом меди (II). Взаимодействие α-аминокислот c формальдегидом (формольное титрование). Уравнения реакций, подтверждающих особенности химических свойств α, β, γ-аминокислот при нагревании. МОДУЛЬ IV. БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ. ЛИПИДЫ ТЕМА Нуклеозиды. Мононуклеотиды. Полинуклеотиды План занятия 1. Устный опрос и коррекция знаний 2. Лабораторная работа №8 3. Подведение итогов занятия УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные биополимеры с молекулярной массой от 20 тысяч до нескольких миллиардов. Их полимерные цепи построены из более мелких структурных единиц – мономеров, называемых мононуклеотидами. Поскольку нуклеиновые кислоты в своем составе могут содержать от десятков до миллионов мононуклеотидов, их иначе называют полинуклеотидами. Принцип построения нуклеиновых кислот был установлен при изучении продуктов их гидролиза. В состав нуклеиновых кислот входят: 1. Углеводный компонент – моносахарид (пентоза):  Обе пентозы находятся в фуранозной форме и являются β-аномерами. ДНК в своем составе содержат дезоксирибозу, РНК – рибозу. 2  . Фосфорная кислота:3. Гетероциклическое, или нуклеиновое, или азотистое основание: а) пиримидинового ряда:  б) пуринового ряда:  Контрольные вопросы по теме 1. Какова биологическая роль мононуклеотидов, полинуклеотидов, нуклеиновых кислот? Какие виды нуклеиновых кислот выделяют? 2. Напишите формулы пуриновых оснований (аденин, гуанин) и пиримидиновых оснований (урацил, тимин, цитозин). Опишите лактим-лактамную таутомерию. Как происходит миграция атома водорода в имидазольном цикле? 3. Какой углеводный компонент входит в состав мононуклеотидов? Запишите формулы пентоз (рибоза и дезоксирибоза). 4. Нуклеозиды: состав, строение, названия, гидролиз. В чем их биологическая роль. 5. Мононуклеотиды ДНК и РНК: состав, строение, названия, гидролиз. В чем заключается биологическая роль? 6. Как происходит образование полинуклеотидов? Охарактеризуйте фосфодиэфирная связь. Опишите первичную структуру нуклеиновых кислот. 7. Что называют кислотным, основным и ферментативным гидролизом нуклеиновых кислот? 8. Нуклеозидмоно- и полифосфаты: АМФ, АДФ, АТФ, УДФ, УТФ, ГТФ. Нуклеозидциклофосфаты: цАМФ, цГМФ. В чем особенности их строения? ЗАДАНИЯ для II ЭТАПА экзамена (Напишите структурные формулы следующих соединений) Нуклеиновые кислотыНуклеозиды: цитидин, уридин, тимидин, аденозин, гуанозин, дезоксицитидин, дезоксиаденозин, дезоксигуанозин. Мононуклеотиды: 5-тимидиловая кислота, 5-гуаниловая кислота. Нуклеозидциклофосфаты: гуанозин-3-5-циклофосфат, дезоксигуанозин-3-5-циклофосфат, аденозин-3-5-циклофосфат, уридин-3-5-циклофосфат, цитидин-3-5-циклофосфат. Нуклеозидполифосфаты: аденозин-5-дифосфат, гуанозин-5-дифосфат, цитидин-5-дифосфат, тимидин-5-дифосфат, уридин-5-трифосфат, гуанозин-5-трифосфат. Напишите уравнение следующих реакций с указанием механизма Схемы гидролиза РНК в кислой и щелочной средах. Лактим-лактамная таутомерия на примере гуанина. Миграция атома водорода в пятичленном имидазольном цикле на примере гуанина. ТЕМА Полифункциональные и гетерофункциональные соединения План занятия 1. Устный опрос и коррекция знаний 2. Лабораторная работа № 9 3. Подведение итогов занятия УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ Угольная кислота и ее производные  угольная кислота занимает особое положение среди соединений углерода. Ее можно рассматривать и как гидроксикислоту, и как двухосновную карбоновую кислоту. Для угольной кислоты характерно наличие амидов двух типов: н  еполный амид– карбаминовая кислота. В свободном состоянии не встречается. Однако, эфиры карбаминовой кислоты – уретаны обладают психотропным действием и применяются для лечения нервно–психических заболеваний, а также как снотворное. Например, этиловый эфир карбаминовой кислоты.–  полный амид, или диамид угольной кислоты, или карбамид, или мочевина. Это – важнейший азотсодержащий конечный продукт обмена веществ у человека.При медленном нагревании мочевина разлагается с выделением аммиака и образованием биурета:  В щелочных растворах биурет дает характерное фиолетовое окрашивание с ионами меди, обусловленное образованием хелатного комплекса. Эта реакция называется биуретовой и используется в аналитических целях. Большое значение имеют производные карбоновых кислот, содержащие в качестве заместителя остаток мочевины. Их называют "уреиды". Различают: 1) уреидокислоты – производные карбоновых кислот, в которых атом водорода в радикале кислоты замещен на остаток мочевины. Например, уреидоуксусная кислота:  2) уреиды кислот – производные карбоновых кислот, в которых ОН–группа в карбоксиле кислоты замещена на остаток мочевины; например, уреид уксусной кислоты:  Некоторые уреиды используются в качестве снотворных средств. Однако, наибольшее значение имеет циклический уреид – барбитуровая кислота. Она образуется при взаимодействии малоновой кислоты (пропандиовой) и мочевины:  Производные барбитуровой кислоты – барбитураты обладают противосудорожным и снотворным действием:    Еще одним биологически активным соединением азотистого цикла является мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организм6) Она выделяется с мочой в количестве 0,5–1 г в сутки. Соли мочевой кислоты – ураты. При некоторых заболеваниях, например, подагре, они откладываются в суставах, а также в виде камней в почках и мочевом пузыре.  Контрольные вопросы по теме 1. Что называют полифункциональными соединениями? Приведите формулы отдельных представителей и их биологическое значение. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, миоинозит, ксилит, сорбит. Двухатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. 2. Что называют гетерофункциональные соединения? Приведите формулы отдельных представителей и их биологическое значение. Альдегидокислоты: глиоксиловая. Кетонокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -кетоглутаровая. Гидроксикислоты: гликолевая, молочная, -гидроксимасляная, -гидроксимасляная (ГОМК). Аминокислоты: -аминокислоты, как структурные элементы природных белков; -аминомасляная кислота (ГАМК). 3.Как образуются производные угольной кислоты (карбаминовая кислота, уретаны, мочевина (карбамид), биурет, уреиды кислот, уреидо-кислоты, барбитуровая кислота, барбитураты (веронал, люминал), мочевая кислота, ураты)? Как запишисать уравнения реакций получения: биурета, уреида кислоты, уреидокислоты, барбитуровой кислоты. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин. Каково их строение? В чем заключается биологическая роль? Аминофенолы (катехоламины): дофамин, норадреналин, адреналин. Каково их строение и биологическая роль? Гетерофункциональные производные бензольного ряда. Отдельные представители. Парааминобензойная кислота (ПАБК) и ее производные (анестезин, новокаин). Каково их строение и биологическое значение? Сульфаниловая или парааминобензолсульфакислота и ее производные - сульфаниламиды (стрептоцид). Сульфаниламиды как антиметаболиты парааминобензойной кислоты (ПАБК). Салициловая кислота и ее производные: салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), ацетилсалициловая кислота. Парааминосалициловая кислота (ПАСК). Никотиновая кислота и ее амид (никотинамид). Каково их строение и биологическое значение? Полигетерофункциональные соединения. Углеводы как представители полигидроксиальдегидов или полигидроксикетонов). Лимонная кислота как представитель трикарбоновых гидроксикислот. Каково их строение и биологическое значение? ЗАДАНИЯ для II ЭТАПА экзамена (Напишите структурные формулы следующих соединений) ПолиаминыЭтандиамин-1,2 (этилендиамин), бутандиамин-1,4 (путресцин), пентандиамин-1,5 (кадаверин). АминофенолыДофамин, норадреналин, адреналин. АминоспиртыКоламин (2-аминоэтанол), холин, сложный эфир холина и уксусной кислоты - ацетилхолин. Угольная кислота и ее производныеНеполный амид угольной кислоты (карбаминовая кислота., этиловый эфир карбаминовой кислоты, полный амид угольной кислоты (мочевина, карбамид, биурет, уреидоуксусная кислота, уреид уксусной кислоты, мочевая кислота, барбитуровая кислота, диэтилбарбитуровая кислота (веронал), этилфенилбарбитуровая кислота (люминал). Гетерофункциональные производные бензольного ряда Парааминобензойная кислота (ПАБК), парааминобензолсульфакислота (сульфаниловая кислота., сульфаниламиды, стрептоцид, салициловая кислота, салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), ацетилсалициловая кислота (аспирин), парааминосалициловая кислота (ПАСК), никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты (никотинамид). Напишите уравнение следующих реакций с указанием механизма Образование биурета Образование уреидоуксусной кислоты Образование уреида уксусной кислоты Образование барбитуровой кислоты ТЕМА Омыляемые липиды План занятия 1. Устный опрос и коррекция знаний 2. Подведение итогов занятия УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ Липиды – это сложные органические вещества, содержащиеся в животных и растительных тканях. Они не растворимы в воде, но растворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, эфире и т.д.). По отношению к гидролизу липиды делят на омыляемые и неомыляемые. Омыляемые гидролизуются в кислых и щелочных средах. В щелочной среде образуются соли высших карбоновых кислот (мыла), глицерин и другие компоненты. Неомыляемые липиды гидролизу не подвергаются. Классификация омыляемых липидов:  Контрольные вопросы по теме 1.Что называют омыляемыми липидами? Определение, классификация. Омыляемые липиды, их классификация и биологическая роль. 2. Напишите формулы основных высших жирных кислот, входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Какова их биологическая роль? Что относят к незаменимыем жирным кислотам? 3. Каков состав и в чем заключается биологическую роль простых липидов (воска, жиров, масел)? 4. Каков состав природных жиров? Как записать уравнения гидролиза триглицеридов в кислой и щелочной средах? Что называют йодным чисолом? 5. Что называют фосфолипидми? Что составляет их основу? Как записать формулы следующих соединений: фосфатидные кислоты, фосфатидилхолины, фосфатидилсерины, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилинозиты? ЗАДАНИЯ для II ЭТАПА экзамена (Напишите структурные формулы следующих соединений) Омыляемые липидыГлицериды: 1,2,3-триолеоилглицерин, 1,2,3-трипальмитоилглицерин, 1,2,3-тристеароилглицерин, 1-олеоил-2-арахидоил-3-пальмитоилглицерин, 1-стеароил-2-олеоилглицерин, 1,2-дилинолеоилглицерин, 1-арахидоил-2-стеароилглицерин, 1-пальмитоил-2,3-дистеароилглицерин, 1-пальмитоил-2-линоленоил-3-олеоилглицерин, 1-пальмитоил-2-олеоилглицерин, 1-стеароил-2-арахидоил-3-олеоилглице-рин, 1-пальмитоил-2-линоленоилглицерин, 1,2-дистеароилглицерин, 1-пальмитоилглицерин, 1-стеароил-2,3-диолеоилглицерин, 1-стеа-роил-2-олеоил-3-арахидоилглицерин. Фосфолипиды: фосфатидная кислота, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин, фосфатидилхолин, фосфатидилинозит, фосфатидальэтаноламин. Сфинголипиды: сфингозин, церамид, сфингомиелин, галактоцереброзид, глюкоцереброзид, ганглиозид. Напишите уравнение следующих реакций с указанием механизма Окисление триглицеридов по кратным связям Уравнение реакции образования твердого жира Гидролиз триглицеридов Присоединение йода к триглицериду БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК Основная литература Попков, В.А Общая и биоорганическая химия [Текст] / Попков В.А, Берлянд А.С., Нестерова О.В. и др. – Academa., 2010 г.- 368 с. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс]: учебник / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян. - М.:ГЭОТАР-Медиа , 2015 г.- 416с. - http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970431887.html Дополнительная литература Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Электронный ресурс]: учеб. пособие / под ред. Н.А. Тюкавкиной - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2016. -168 с. - http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970438015.html |