Карбоновые кислоты. Задачи Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот
 Скачать 2.35 Mb.
|
|
Спирты -одноатомные -многоатомные Альдегиды и кетоны Кислородсодержащие органические соединения Карбоновые кислоты Эфиры -простые -сложные Углеводы Задачи 1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот. 2. Сформулировать определение. 3. Изучить классификацию карбоновых кислот. 4. Овладеть навыками номенклатуры. 5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот. 6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот. Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу - С ОН О Карбонильная группа Гидроксильная группа Карбоксильная группа Общая формула R C ОН О Сn Н2n+1С Или для предельных одноосновных кислот О ОН ? Что называется карбоновыми кислотами? Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. ? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов? R C О Н + [О] R C О ОН [О]= КМnO4, К2Cr2O7+ H2SO4 конц. Классификация карбоновых кислотВ зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные (уксусная) (щавелевая) СН3С С - С О ОН Многоосновные (лимонная) О ОН О НО Н2С – С О ОН НС - С О ОН Н2С - С О ОН В зависимости от природы радикала Предельные (пропионовая) О СН3- СН2-С ОН Непредельные (акриловая) О СН2=СН-С ОН Ароматические (бензойная) С О ОН По содержанию атомов С: С1-С9- низшие, С10и более - высшие Проклассифицируйте предложенные кислоты1) СH3 – СН2 – СН2 – СН2 - COOH 2) HOOC - СН2 - СН2 - COOH 3) COOH 4) CH3 – (CН2)7 –СН = СН - (СН2)7 - COOH 5) HOOC –СН2 - CH – СН2 - COOH COOH СН3 1.Одноосновная, предельная , низшая 2. Двухосновная, предельная, низшая 3.Одноосновная, предельная, низшая 4. Одноосновная, непредельная, высшая 5.Многоосновная, предельная, низшая НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛКАН + ОВ + АЯ КИСЛОТА МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА) СН3 – СООН 1 2 ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН2 – СН2 - СООН 1 2 3 4 БУТАНОВАЯ КИСЛОТА (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН ПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) 1 2 3 4 5 НООС – СООН ЭТАНДИОВАЯ КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА) 1 2 Гомологический ряд карбоновых кислот
Метановая Этановая Пропановая Бутановая Пентановая Гексановая Декановая Гексадекановая Октадекановая Алгоритм названия карбоновых кислот: 1. Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. 2. Указываем положение заместителей и их название (названия). 3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота. 4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…) Пример: 3- метилбутан + -овая = 3-метилбутановая кислота кислота ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ(2 – МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН – СООН 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН 4. НООС – СН2 – СН – СООН ( 2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТА- НОВАЯ КИСЛОТА ) ( 2 – МЕТИЛПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА ) ( 2 –ЭТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА ) СН3 СН3 СН3 СН3 С2Н5 :1. Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа. 2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. 3. Указываем заместители согласно нумерации. 4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен). 5. Проверить правильность записи формулы. 2-метилбутановая кислота. Пример: Алгоритм записи формул карбоновых кислот ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С1 – С3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде С4 – С9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде C10 и более Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость в воде хорошая Температура кипения 118 º С Температура плавления 17ºС Физические свойства уксусной кислоты: Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы: Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано? Химические свойства карбоновых кислотІ. Общие с неорганическими кислотами Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют: СН3 – СООН СН3 – СОО + Н + Среда кислая ? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде ? Лакмус (фиолетовый) – краснеет Метилоранжевый- розовеет Фенофталеин – не меняет цвет 2. Взаимодействие с металлами , стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН3 – СООН +Мg Уксусная кислота (СН3 –СОО)2Мg Ацетат магния + Н2 2СН3 - СООН + Zn Уксусная кислота (СН3 –СОО)2Zn Ацетат цинка + Н2 При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль 3.Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН3 – СООН + СuО Уксусная кислота t (СН3 – СОО)2Сu Ацетат меди + Н2О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации) СН3 – СООН + НО –Na Уксусная кислота СН3СООNa Ацетат натрия + Н2О 5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…) 2СН3– СООН Уксусная кислота + Na2CO3 карбонат натрия 2СН3СООNa Ацетат натрия + Н2СО3 СО2 Н2О 2СН3 – СООН + Cu(ОН)2 Уксусная кислота (СН3СОО)2Cu Ацетат меди + Н2О Специфические свойства муравьиной кислоты Реакция «Серебряного зеркала» Н- С О ОН + Ag2O t 2Ag + Н2СО3 СО2 Н2О Муравьиная кислота Оксид серебра серебро Нахождение в природе и применение карбоновых кислотМуравьиная кислота(Метановая кислота) -Химическая формула СН2О2, или НСООН. - Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем. Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека. Применение муравьиной кислотыМуравьиная кислота обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами. Поэтому ее водные растворы используют как: - Пищевой консервант; Парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров ( в том числе винные бочки); В пчеловодстве - эффективное средство от варроатоза – болезни пчел, вызываемой клещами-паразитами ; Консервант при заготовке силоса; В медицине слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты(муравьиный спирт) используется при ревматических и неврологических болях для растирания; В органическом синтезе в качестве восстановителя ; -Протрава при крашении тканей; -В кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур; -При изготовлении тяжелых жидкостей – водных растворов, обладающих большой плотностью, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Насыщенный раствор формиата таллия НСООТl в зависимости от температуры может иметь плотность от 3,40г/см³ (при 20°С) до 4,76 г/см³( при 90°С) Вопрос: Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае? При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации: НСООН НСОО + Н В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта. НСООН + NН4ОН НСООNH4 + Н2О или НСООН + NaHCO3 НСООNa + CO2 + H2O Уксусная кислота (этановая кислота) Это – первая кислота, полученная и использованная человеком. «Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте. На рубеже ХVII – ХVIII вв.в России ее называли «кислая влажность». Впервые получили при скисании вина. Латинское название – Acetum acidum, отсюда название солей – ацетаты. Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 ºС твердеет и становится похожей на лед - Уксусная эссенция - 70%-раствор кислоты. - Столовый уксус - 6 %или 9%-й раствор кислоты. Уксусная кислота - содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности ,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре; - образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ; - Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E- 260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании; при производстве: лекарств, н-р, аспирина; искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка; красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла; растворителей лаков; химических средств защиты растений , - стимуляторов роста растений; Ацетат натрия СН3СООNа применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания; Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство; Ацетат свинца (СН3СОО)2 Pb - для определения сахара в моче; Ацетаты железа (III) (СН3СОО)3Fe, алюминия (СН3СОО)3Al и хрома (III) (СН3СОО)3Сr используют в текстильной промышленности для протравного крашения; Ацетат меди (II) (СН3СОО)2Сu входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени; Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса). В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство. при головных болях методом примочек. при укусах насекомых посредством компрессов. незаменима в производстве парфюмерных продуктов Знаете ли вы , что -Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче. - В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса Из всех кислот Она, конечно, прима. Присутствует везде И зримо и незримо. В животных и растениях есть она, С ней техника и медицина навсегда. Её потомство – ацетаты- Очень нужные «ребята». Всем известный аспирин, Он, как добрый господин, Жар больного понижает И здоровье возвращает. Это – меди ацетат. Он растеньям друг и брат, Убивает их врагов. От кислоты ещё есть толк – Нас одевает в ацетатный шелк. А пельмени любит кто, Знает уксус тот давно. Есть ещё вопрос кино: Хорошо всем надо знать, Что без пленки ацетатной нам кино не увидать. Конечно, есть и другие применения. И вам они известны без сомнения. Но главное, что сказано, друзья, «Хлеб промышленности» уксусная кислота. СН3СООН СН3СООН Водный раствор ацетата меди Лимонная кислота COOH HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH OH Щавелевая кислота HOOC –– COOH Муравьиная кислота Н –– COOH Ацетилсалициловая кислота СООН ОСОСН3 Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Молочная кислота СН3 - СН –– COOH ОН Яблочная кислота HOOC – СН - СН2 –– COOH ОН Янтарная кислота HOOC – СН2 - СН2 –– COOH Бензойная кислота СООН Аскорбиновая кислота НО ОН Н =О НОН2С-НОНС О Уксусная кислота H3C –– COOH Карбо- новые кислоты в порядке увеличе- ния их кислот- ности Выводы 1.Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. 2.Карбоновые кислоты классифицируются : по основности (одно-, двух- и многоосновные) по углеводородному радикалу ( предельные, непредельные и ароматические) по содержанию атомов С (низшие и высшие) 3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота. 4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается. 5. Как и неорганические кислоты , растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора. Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли. 6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека. Домашнее задание §14 , упражнения №6 упр.№9 Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала? 3. Подготовить сообщение по высшим карбоновым кислотам Спасибо за внимание |