Алканы. Насыщенные углеводороды
 Скачать 2.03 Mb.
|
НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫПо строению углеродной цепи органические соединения делятся на две большие группы: алифатические (или ациклические) соединения с открытой цепью и циклические – соединения с замкнутой цепью углеродных атомовОрганические соединения Алифатические (ациклические) Циклические гетероциклические Алициклические Ароматические карбоциклические Виды углеводородов
В органической химии для названия соединений используются в основном следующие виды номенклатуры: тривальная (лат. Trivialis - «обыкновенный»), рациональная и международная .Насыщенные углеводородыНасыщенные углеводороды делятся на алканы и циклоалканы.АЛКАНЫАлканы – насыщенные углеводороды, молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарной δ – связью и которые имеют общую формулу CnH2n+2Алканы называются углеводородами ряда метана, или парафинами.Вещества, имеющие одинаковую общую формулу, сходные по химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп атомов CH2 , называются гомологами. (греч. “homologos” – сходный).Распологая гомологи в порядке возрастания их молекулярных масс, получают гомологический ряд.
структурная:CH3 – CH - CH2 - CH3│CH3Алгоритм.1. Выделить в молекуле углеводорода наиболее длинную углеродную цепь:CH3 – CH - CH2 - CH3│CH32. Нумеруют атомы углерода этой цепи, начиная с того конца, которому ближе радикал, заместивший атом водорода1 2 3 4CH3 – CH - CH2 - CH3│CH3Изомерия и номенклатура алканов 3. Название:3. Название:1 2 3 4CH3 – CH - CH2 - CH3│CH32 - метилбутанИзомерия и номенклатура алканов Например, в молекуле 2,2,4-триметилгексана имеются пять первичных, два вторичных(3- и 5 -атом углерода), один третичный (4-атом углерода один четвертичный (2 –атом углерода) атомы углеродаАлканам характерна изомерия углеродного скелета.Радикалы – частицы, имеющие неспаренные электроны.
2s2 2p2 → 2s1 2p3На четырех орбиталях наружного уровня атомы углерода размещаются по одному 4 электрона:Основное состояние возбужденное состояниеатома углерода атома углеродаГибридизацией называется образование гибридных - новых орбиталей, имеющих одинаковые формы, энергию, угол связи и другие характеристики в результате смешения орбиталей разной формы энергии.В гибридизации могут участвовать все четыре орбитали атома углерода. Атом углерода может принимать участие в трех видах гибридизации: sp3, sp2, sp.sp3 – гибридизация. При образовании химической связи электронные облака всех валентных электронов (один s, три p) смешавшись, образуют четыре sp3 – орбитали одинаковой формы в виде несимметрических объемных восьмерок. Угол между осями гибридных электронных облаков, вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра, составляет 109`28,что позволяет им максимально удалиться друг от друга. sp3 – гибридизация атома углерода Для алканов характерна sp3 - гибридизация. формула формула формуламетана метана метанаРис.9 пространственная форма молекула метана (а), его шаростержневая (б), масштабная (в) модели б) в) Пространственная форма молекулы этана (а), его шаростержневая (б), масштабная (в) модели Пространственная форма молекулы пропана (а), его шаростержневая (б), масштабная (в) модели Природный газ в основном состоит из метана (80 -97%).Существует несколько способов получения (синтеза) алканов.1. В лабораторных условиях алканы получают гидрированием ненасыщенных углеводородовв присутствии катализаторов Ni, Pt, Pd:CH2 = CH2 + H2 → H3C – CH3Получение алканов 2. На галогенопроизводные алканов действуют металлическим натрием – по реакции Вюрца получают алканы:CH3Cl + 2 Na+ClCH3 → CH3 – CH3 + 2NaClПолучение алканов Реакция протекает при температуре 500°С и присутствии катализатора (оксида железа):C + 2H2 → CH4Получение алканов 4. С целью синтеза алканов смесь оксида углерода (II) и водорода (синтез-газ) нагревают в присутствии катализаторовnCO + (2n+1) H2 → CnH2n+2 +nH2OПолучение алканов 5. В лаборатории получают метан путем плавления ацетата натрия (соль уксусной кислоты) с гидроксидом натрия:tСН3СООNа + NаОН → СН4 + Nа2СО3Получение алканов ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВААлканы вступают в реакцию замещения, разложения и окисления.Реакции замещения1. Реакция галогенирования:(хлористый метил) (Хлористый метилен) (хлороформ) (четыреххлористый углерод) 2.Реакция нитрирования.2.Реакция нитрирования.tС2Н6 + НО – NО2 → С2Н5 - NО2 + Н2ОЭта реакция открыта русским ученым И. Коноваловым (1888).Ныне эта реакция известна как реакция Коновалова.Реакция разложения3.При нагревании алканы подвергаются термическому разложению. При сильном нагревании метана (до 1000ºC) без доступа воздуха он разлагается на простые вещества:tСН4 → С + 2Н2tСН4 → НС≡СН + 3Н2Ацетилен5. Реакция риформинга.5. Реакция риформинга.В результате реакции риформинга алканы превращаются в ароматичесие углеводороды, например гексан – в бензол:С6Н14 → С6Н6 + 4Н2Реакция идет при нагревании и в присутствии катализатора.6. В ходе реакции изомеризации происходит разрыв С – С связей, и линейные углеводороды превращаются в развлетвленные:7. Реакция окисления.Горения- это важная реакция алканов.При поджигании на воздухе алканы воспламеняются и горят. При достаточном количестве кислорода они горят с образованием окиси углерода(IV) и воды и выделением тепла:СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2ОПрименение1-3 – өндірісте күйе (1 – картрижи; 2 – резина; 3 – типографиялықбояу) 4-7 – органикалық заттар (4 – еріткіштер; 5 – тоңазытқыштарда; 6 – метанол; 7 - ацетилен) Использование алканов в качестве топливаИспользование парафина для получения водостойкой бумагиИспользование алканов в качестве смазочных материалов Применение алканов в медицине (вазелин, парафин и др.)http://files.sc hool-collection.edu.ru/dlrstore/0abb3b70-4185-11db-b0de-0800200c9a66/x10_035.swf |