Органика. 3. алифа

• Название: 3. алифа
• Анкор: Органика
• Дата: 25.12.2022
• Размер: 2.24 Mb.
• Имя файла: 3-8.docx
• Тип: Документы; #863908
• страница: 13 из 19

Реакции присоединения протекают обычно по трем кратным связям бензольного кольца одновременно.

1. Гидрирование бензола и его гомологов происходит в присутствии ка- тализаторов (Ni, Pt, Pd) при повышенной температуре:

^{+ 3} H₂

Pt _t^o

2. Если раствор хлора или брома в бензоле подвергнуть действию сол- нечного света или ультрафиолетовых лучей, то происходит быстрое присо- единение трех молекул галогена. Продукты присоединения при нагревании

_{теряют три молекулы галогеноводорода и дают тригалогенбензол:}
Cl <sub>Cl

Cl Cl o</sub>

^{+ 3 Cl}<sub>2

hv</sub> ^t

Cl Cl <sub>Cl Cl

Cl</sub>

гексахлорциклогексан ^{сим. трихлорбензол}

3. Бензол и его гомологи присоединяют озон с образованием чрезвычай- но взрывоопасных триозонидов, которые разлагаются на карбонильные соеди- нения под действие воды. Эта реакция используется для доказательства строе-

_{ния ароматических соединений:}
O O

<sub>O

O 3 H2O</sub>

^{+ 3 O}<sub>3 O

O</sub>

^{3 H} C C
_{O O}

H ^{+ 3H}₂^O₂

_O ^O

O

_{триозонид}
глиоксаль

Реакции окисления. Бензольное кольцо устойчиво к действию окисли- телей. Такие окислители как перманганат калия, оксид хрома (+6), азотная

кислота на бензол не действуют.
4. При окислении бензола кислородом воздуха на оксиде ванадия (+5)
_{образуется малеиновый ангидрид:}


O
_{O2 CH C}

<sub>V O

O + CO2 +</sub>

^H₂^O

^{2 5 CH} _C

O
малеиновый ангидрид
5. При окислении гомологов бензола кислородом воздуха образуются гидропероксиды. В реакции принимает участие углеродный атом в α-

_{положении к бензольному кольцу:
O-O-H}

^CH₃ ^CH
CH₃ ^CH₃ C
CH₃

^O₂


кумол гидроперекись кумола
6. При действии окислителей на гомологи бензола окисляется боковая
_{цепь. Независимо от длины боковой цепи она дает карбоксильную группу:}

^CH3 [O]
KMnO₄
COOH

толуол бензойная кислота
Следует отметить, что третичные алкильные группы, связанные с бен- зольным кольцом, устойчивы к окислению; бензольное кольцо окисляется легче, чем эти группы.