Органика. 3. алифа
 Скачать 2.24 Mb.
|
|
Ход работы: В пробирку с 5 каплями воды поместите 1 каплю 0,1 н. КМпО4 и 1 каплю 2 н. H2SO4. Добавьте 1 каплю толуола С6Н5СН3 и, энергич- но встряхивая, нагревайте над пламенем микрогорелки. Наблюдается постепенное обесцвечивание розового раствора и выделение на стенках пробирки коричневых оксидов марганца. Опыт 3. Сульфирование ароматических углеводородов.    CH3 CH3 CH3  3 H2SO4 - SO H + + H O 2 SO3H   H2SO4  O 80  SO3H + H2 OХод работы: В одну пробирку помещают 3 капли толуола, а в другую – не- сколько кристаллов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4–5 капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане при постоянном встряхивании. Нафталин частично возгоняется и кристалли- зуются на стенках пробирки выше уровня жидкости, его необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Для каждого углеводорода отмечают время, необходимое для получения однородного раствора. После этого про- бирки охлаждают в холодной воде и добавляют в них по 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде. Опыт 4. Бромирование толуола и нафталина.   CH3 CH3 Br2 CH3+ Br + Br    Br2Br + H Br Ход работы: В сухие пробирки помещают 1 мл толуола и 0,1 г нафталина. (Опыт проводят в вытяжном шкафу!). В каждую пробирку добавляют по 1 мл раствора брома в четыреххлористом углероде. Пробирки осторожно нагрева- ют в пламени горелки до слабого кипения. После охлаждения в пробирку с то- луолом добавляют несколько крупинок порошка восстановленного железа и снова осторожно подогревают смесь 2–3 минуты. Затем содержимое пробирок выливают в стаканчики с во- дой. Контрольные вопросы поусвоениютеоретического материала 1. Дайте определение ароматическим углеводородам. 2. Опишите современные представления о строении ароматического ядра. 3. Перечислите «ароматические свойства». 4. Перечислите способы получения бензола. Приведите уравнения соответ- ствующих реакций. 5. Перечислите химические свойства бензола. Приведите уравнения соответ- ствующих реакций. 5. Перечислите химические свойства гомологов бензола. Приведите уравнения соответствующих реакций. 6. Опишите правила ориентации в бензольном кольце. Приведите примеры. Вопросыкзащителабораторнойработы 1. Напишите уравнение реакции получения бензола из ацетата натрия. 2. Какое агрегатное состояние имеет бензол? Сделайте вывод о растворимости бензола в воде и органических растворителях. 3. Опишите наблюдаемое явление при взаимодействии с соляной кислотой продуктов реакции в пробирке, в которой получали бензол. Напишите уравне- ние реакции. 4. Составьте уравнение горения бензола на воздухе. Отметьте характер горе- ния и сравните с горением метана. 5. Происходит ли на холоду реакция бензола с раствором перманганата калия? Объясните разное отношение к окислителям ациклических и ароматических углеводородов. 6. Напишите уравнения сульфирования аренов. Какие производные получают- ся? В какое положение идет замещение на сульфогруппу в толуоле и нафта- лине? 7. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции сульфирования бензол, толуол и нафталин. 8. Почему сульфопроизводные аренов растворимы в воде? По какому призна- ку можно судить о полном сульфировании продуктов? 9. Напишите уравнения нитрования аренов и назовите продукты реакций. 10. В какое положение идет замещение на нитрогруппу в толуоле? 11. Возможно ли протекание реакции бензола, толуола и нафталина с раство- ром брома в четыреххлористом углероде? Напишите уравнения соответству- ющих реакций. 12. Зачем добавляют восстановленное железо? Сделайте выводы о бромирова- нии аренов с присутствием железа без него. Какой из них бромируется легче, почему? Напишите уравнения бромирования бензола и толуола в присутствии железа и без него. Литература |