Органика. 3. алифа

• Название: 3. алифа
• Анкор: Органика
• Дата: 25.12.2022
• Размер: 2.24 Mb.
• Имя файла: 3-8.docx
• Тип: Документы; #863908
• страница: 1 из 19

3. АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: АЛКАНЫ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

Цельработы.Изучить лабораторные способы получения метана и ознако- миться со свойствами предельных углеводородов.

Формируемыекомпетенциипонаправлениюподготовки18.03.01«Химиче- скаятехнология»

В результате выполнения лабораторной работы студенты должны: Знать: источники предельных (насыщенных) углеводородов;

- типичные способы получения алканов;
- характерные особенности Ϭ-связей в органических соединениях;
Наоснованиианализаиобобщенияизученной информацииспомощьюис- пользованиязнаний вобласти естественнонаучныхдисциплин

Уметь: синтезировать предельные углеводороды из других классов органиче-
ских соединений;
- на основании строения и состава углеводорода, описать его свойства. Владеть: навыками проведения эксперимента при получении и изучении хи- мических свойств алканов;

– навыками составления уравнений реакций, описывающих способы получе- ния и химические свойства алканов.

Теоретическаячасть
«Алифатические углеводороды» Алифатические углеводороды обра- зуют несколько гомологических рядов, основными из которых являются алка- ны, алкены, алкадиены, алкины. Алканы или предельные углеводороды в сво- их молекулах содержат только σ-связи и для них характерны только реакции замещения, деструкции и окисления.

Реакции замещения в алканах протекают под действием галогенов, раз- бавленной азотной кислоты, концентрированной серной кислоты. Общеиз- вестно, что легче всего галогенирование и нитрование протекают по третич- ному углеродному атому, а сульфирование по вторичному, труднее всего – по первичному.

CH_{4 +} Cl₂ CH₃Cl _{+ HCl}

H₃C

CH CH₃


CH₂


CH_{3 +}


HNO₃

140 ^o С
(разб)


H₃C

NO₂
С

_CH


CH₂



+

3
_{CH H O}

²

³

CH₃-(CH₂)₇-CH₂-CH₃
декан

H₂SO_{4 дым}

CH₃

(CH₂)₇
CH SO₃H

CH₃

Реакции замещения у алканов на свету или под действием высоких тем- ператур протекает по цепному радикальному механизму и является типичным примером радикального замещения (S_R).

Например. Галогенирование алканов на свету является типичным при-
мером радикального замещения (S_R).
СН₄ + Br₂ → СН₃Br + НBr

На первой стадии под влиянием света происходит гомолитический раз- рыв связи в молекуле брома и она распадается на два радикала:

^Br₂


2 Br^*

Атом или молекула подобного типа, содержащие неспаренныйэлектрон, называются свободными радикалами и, как правило, существуют лишь доли секунды, так как мгновенно реагируют с присутствующими веществами.

_{Поэтому на следующей стадии реакции радикал Br}^• _{атакует молекулу}
метана, образуя бромистый водород и углеводородный радикал – метил: СН₄ + Br^* → НBr + СН₃^*

Образовавшийся органический радикал атакует молекулу брома и реге- нерирует радикал галогена:

^СН₃^{* + Br}₂ ^{→ СН}₃^{Br + Br*}
Этот процесс может продолжаться бесконечно долго, но на практике те- чение цепных реакций ограничивается так называемыми процессами обрыва цепи, при которых радикалы, реагируя один с другим, выбывают из процесса:

^{Br• + Br• → Br}₂

CH₃^• + Br^• → CH₃Br
CH₃^• + CH₃^• → CH₃-CH₃
Кроме того, они могут взаимодействовать с примесями или со стенками сосуда.

Оборудование иматериалы
Ступка, пестик, газоотводная трубка с пробкой, стеклянная лопатка, набор пробирок в штативе.

Обезвоженный ацетат натрия; натронная известь (смесь порошков оксида кальция с гидроксидом натрия ( 3:1); гексан или петролейный эфир; насыщен- ный раствор бромной воды; 1%-ный раствор перманганата калия; концентри- рованные кислоты: соляная, серная, азотная; раствор 5%-ного карбоната натрия; баритовая вода; песок.

Указанияпотехнике безопасности
См. лабораторную работу 1.
Указанияпопорядку выполненияработы
_{Опыт № 1. Получение и изучение свойств метана}

CH₃ C

<sub>O

+</sub>^{2NaOH CH}_{4 +} ^Na₂^CO₃

^{O Na}

_{CH4 +} Br₂


4
[O] ^CH4 KMnO

не идёт

не идёт

Ход работы: В пробирку, снабженную пробкой с газоотводной трубкой
(рис. 2), поместите смесь равных весовых частей обезвоженного (сплавлени- ем) уксуснокислого натрия и натронной извести на высоту около 10 мм.

.

_{го натрия}

Рис. 1. Получение метана из уксуснокисло-

Держа пробирку в горизонтальном положении, нагрейте ее в пламени мик- рогорелки и подожгите газообразный метан, выделяющийся из отверстия про- бирки (вначале газоотводную трубку можно удалить). Обратите внимание на то, что метан горит несветящимсяпламенем. Иногда оно бывает окрашено в желтый цвет за счет натрия содержащегося в стекле. Не следует путать термин несветящийсястерминомнеокрашенный,т.е. бесцветный. Пламя может быть несветящимся и в то же время иметь цвет, т. е. быть окрашенным в голубова- тый, желтоватый цвет и т. д.

Убедившись, что метан горит, сейчас же опустите конец газоотводной трубки в пробирку с заранее приготовленным раствором марганцовокислого калия. Возьмите для этого 1 каплю 0,1 н. КМnО₄ и 5 капель воды. Убедив- шись, что при пропускании метана обесцвечивания раствора не происходит (так как метан в данных условиях не окисляется), немедленно опустите конец газоотводной трубки в третью пробирку, предварительно поместив в эту про- бирку 5 капель бромной воды. Обесцвечивания желтой окраски бромной воды не происходит: метан в данных условиях не реагирует с бромом, ибо он явля- ется предельным, насыщенным, углеводородом.

Одновременно с метаном образуется углекислый натрий, наличие которого можно обнаружить, если после остывания пробирки адобавить в нее 2–3 кап- ли 2 н. НСl. Выделяются пузырьки СО₂. Если быстро соединить пробирку с газоотводной трубкой и опустить конец ее в заранее приготовленную пробир- ку с 2–3 каплями насыщенного раствора гидрата окиси бария Ва(ОН)₂, можно заметить помутнение баритовой воды вследствие выделения белого осадка ВаСО_3.