Органика. 3. алифа

• Название: 3. алифа
• Анкор: Органика
• Дата: 25.12.2022
• Размер: 2.24 Mb.
• Имя файла: 3-8.docx
• Тип: Документы; #863908
• страница: 9 из 19

циклогексан метилциклопентан этилциклобутан
Для обозначения алициклов чаще используют сокращенные формулы, в которых не записываются символы углеродов и связанных с ними водородов,

_{входящих в состав кольца:}

^CH₃
CH₂
CH₃

2. По положению заместителей в кольце:
CH₃

CH₃

H₃C

CH₃

1,2-диметилциклогексан 1,4-диметилциклогексан


_{3. По строению заместителей:}

CH₂


^CH₂


CH₃

CH₃
CH

CH₃

пропилциклопропан изопропилциклопропан

При наличии двух заместителей в кольце помимо структурной изомерии возможна стереоизомерия, как геометрическая, так и оптическая.

Циклоалканы с одним кольцом называют путем добавления приставки цикло к названию соответствующего алкана. Нумерация всегда начинается с углерода, содержащего старший заместитель (функциональную группу) и ве-

дется таким образом, чтобы сумма цифр, показывающая положения замести- телей, была минимальной.

За исключением циклопропана и в меньшей степени циклобутана остальные циклоалканы по реакционной способности близки к алканам. Они не реагируют под действием раствора перманганата калия, озона, брома, бро- мистого водорода.

1. Для пяти-, шести- и других высших циклоалканов наиболее харак- терны реакции замещения: хлорирование, нитрование, сульфирование:

_Cl

^Cl<sub>2

hv

+</sub> HCl

циклогексан хлорциклогексан

2. Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализато- рами гидрирования дегидрируются и превращаются в ароматические:

Pd

₃₀₀^o_C
3. При действии сильных окислителей циклоалканы окисляются с раз- рывом кольца и образованием двухосновных кислот с тем же числом углерод-

_{ных атомов:}

[O]

CH₂
O CH<sub>2 C

OH</sub>

^K2^Cr2^O7^+H2^SO4 _OH

^CH₂

^CH₂ ^C

_O

адипиновая кислота

4. Для циклоалканов по сравнению с алканами более характерны реак- ции изомеризации, идущие как с увеличением, так и с уменьшением цикла:

_J HJ
CH<sub>3

+</sub> ^J₂

иодциклопентан

метилциклобутан

CH₂OH

^H₂^SO_{4 конц}
+ ^H₂^O

циклобутилкарбинол циклопентен

5. Циклопропан ведет себя подобно алкенам. Так уже при 80^оС над ни- келевым катализатором циклопропан гидрируется в пропан. По тому же типу протекают реакции галогенирования, гидрогалогенирования, окисления в мяг-

_{ких условиях:}

^CH₂
^CH₂
CH₂
1,3-дихлорпропан

^Cl₂

Cl ^Cl

3
HBr _CH
^CH₂
^CH₂ ^Br
1-бромпропан

[O]+ H₂O

2
^KMnO4 ^разб _CH


CH₂


CH<sub>2

1,3-пропандиол</sub>

OH _OH
В случае гомологов пропана разрыв цикла преимущественно протекает у разветвленного атома углерода с выполнением правила Марковникова. Оборудование иматериалы

Набор пробирок в штативе.
Скипидар; насыщенный раствор бромной воды; 1%-ный раствор перманганата калия; 1 н раствор карбоната натрия; 1%-ный раствор иодида калия; крах- мальный клейстер.

Указанияпотехнике безопасности
См. лабораторную работу 1.
Указанияпопорядку выполненияработы