Органика. 3. алифа
 Скачать 2.24 Mb.
|
|
Теоретическаячасть Галогенопроизводные всех типов можно получить из соответствующих углеводородов, замещая атомы водорода в углеводороде на атомы галогена. Свойства галогенопроизводных углеводородов зависят от природы галогена и строения углеводородного радикала, связанного с галогеном. Если углеводо- родный радикал имеет насыщенную структуру, то подвижность атома галоге- на в основном зависит от его природы: I > Br > Cl >> F. То есть атомы йода, имеющие наиболее объемную электронную оболочку, более подвижны, чем другие атомы галогенов. Фтор в ряду других атомов галогенов занимает обособленное положение: 1) он мало подвижен в органических молекулах; 2) его введение требует специальных условий, так как прямое взаимо- действие с фтором приводит к взрыву. Наличие кратных связей в молекулах галогенопроизводных также ока- зывает влияние на реакционную способность галогена. Основным химическим свойством галогенопроизводных является реакция нуклеофильного замещения галогена различными реагентами. Эта реакция может протекать по двум меха- низмам SN1 и SN2, которые приводят к одинаковым конечным продуктам, а отличаются строением промежуточных веществ. 1. К реакциям нуклеофильного замещения относится реакция гидролиза. При действии свежеприготовленной гидроокиси серебра или воды в присут- ствии щелочей галогеналкилы образуют спирты  AgOHCH3-CH2-J  HOHCH3-CH2-OH + AgJ CH3-CH2-J  NaOHCH3-CH2-OH + HJ   2 HJ + NaOH NaJ + H O 2.К реакциям замещения, также протекающим по нуклеофильному ме- ханизму, относятся реакции замещения галогена на CN-группу, аминогруппу, нитрогруппу, водород и т. д. CH3-Cl + O   CH3-COOAg CH3-C-O-CH3метилацетат  + AgClCH3-Cl   + NaCNCH3-CN +  ацетонитрил NaClCH3-Cl + AgCN CH3-N C + AgCl метилизоцианид CH3-Cl + NH3 CH3NH2 + NH4Cl CH3-Cl метиламин   + NaNO2 CH3-NO2 +нитрометан NaCl  CH3-Cl + H2CH4 + HCl CH3-Cl + NaSHCH3-SH +  метантиолNaCl CH3-Cl + NaOCH3 CH3-O-CH3 + NaCl диметиловый эфир 3 |