Органика. 3. алифа
 Скачать 2.24 Mb.
|
|
7.Реакции замещения. В присутствии катализаторов (FeCl3, AlCl3) хлор и бром не присоединяются к бензолу, но замещают атомы водорода в его мо- лекуле:  BrBr2   AlBr3+ H Br 8. Концентрированная серная кислота не вызывает полимеризации бен- зола, как это происходит в случае алкенов и алкадиенов, а приводит к образо-  ванию бензолсульфокислоты: SO3H H2SO4 +H2O Бензолсульфокислота 9. При действии нитрующей смеси (концентрированная азотная и серная кислоты) происходит нитрование ядра:   HNO3 концH2SO4 конц  NO2+ H2O нитробензол Механизм этих реакций электрофильный. Он осуществляется и при про- текании реакций алкилирования, ацилирования, азосочетания. Оборудование иматериалы Набор пробирок со штативом, газоотводная трубка, фарфоровая чашечка, 2 стакана объемом 100 мл. Толуол, ксилол, нафталин, концентрированные кислоты: серная (ρ = 1,84 г/см3 и ρ = 1,15 г/см3), азотная(ρ = 1,35 г/см3 и ρ = 1,4 г/см3), соляная (ρ = 1,19 г/см3);10%-ный раствор брома в четыреххлористом углероде; бромная вода; 1%-ный раствор перманганата калия; 0,2 н раствор нитрата серебра; натронная известь; восстановленное железо, лед или снег, синяя лакмусовая бумага. Указанияпотехнике безопасности См. лабораторную работу 1. Указанияпопорядку выполненияработы Опыт № 1.Получить бензол и исследовать его свойства.  C ONa NaOH  + + Na2CO3O HNO3 . конц. NO2   H2SO4+ H2O   . конц Ход работы: В пробирку а(см. рис. 2) поместите смесь равных по массе частей бензойнокислого натрия и натронной извести на высоту около 5 мм. Закройте пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опустите в пробирку б,в которую предварительно налейте 2 капли концентрированной серной кис- лоты и 2 капли концентрированной азотной кислоты. Держа рукой пробирку бтак, чтобы пробирка анаходилась в горизонтальном положении, нагревайте ее в пламени микрогорелки. Сначала нагрейте верхнюю часть, чтобы преду- предить конденсацию в ней паров бензола, а затем уже нижнюю часть про- бирки, где находится реакционная смесь. Через несколько секунд в пробирке б над слоем кислот появляется темная капля нитробензола. Тогда прекратите нагревание, предварительно удалив газоотводную трубку из пробирки б. Влейте в пробирку б8—10 капель воды, чтобы разбавить концентрированные кислоты, взболтайте и определите наличие нитробензола по характерному за- паху, напоминающему запах горького миндаля. Обратите внимание на плот- ность нитробензола, на положение капли его до и после разбавления кислот водой. Открыв пробирку а, обратите внимание на слабый специфический запах бензола. После остывания пробирки а добавьте в нее 1 каплю концентриро- ванной соляной кислоты. Обратите внимание на обильное выделение СО2. Остаток азотной кислоты —NO2 называется нитрогруппой(от латинского названия азотной кислоты — Acidumnitricum). Реакция перевода бензола в нитробензол C6H5NO2 используется для откры- тия паров бензола (и его гомологов) в воздухе цехов промышленных предпри- ятий, где производится работа с бензолом, пары которого вредны для здоровья рабочих. При производстве анализа воздуха его просасывают через сосуд с нитрующей смесью.  Опыт № 2. Осуществить окисление гомологов бензола  CH3[O] KMnO4 C OH   O |