Органика. 3. алифа

• Название: 3. алифа
• Анкор: Органика
• Дата: 25.12.2022
• Размер: 2.24 Mb.
• Имя файла: 3-8.docx
• Тип: Документы; #863908
• страница: 18 из 19

.Реакция β-элиминирования (отщепления).

При действии на алкилгалогениды спиртовыми растворами щелочей образуются алкены

CH₃-CH₂-CH₂-Br
KOH
спирт
CH₃-CH=CH_{2 +}

+
_{KBr H O}

²

4.Получение магнийорганических соединений.
_Mg

^CH₃^-CH₂^-CH₂^-Br
абс. эфир

^CH₃^-CH₂^-CH₂^-Mg-Br

бромистый пропилмагний

5.Галоген в бензольном кольце малоподвижен, но его способность к ре- акциям нуклеофильного замещения резко увеличивается при наличии в ядре сильных электроноакцепторных заместителей.

_{Cl OH}

NaOH
_Cu
+ NaCl

Cl
NaOH _раст

OH

₊ ^NaCl

NO₂

^NO₂

Оборудование иматериалы
Газоотводная трубка, набор пробирок со штативом, пробки, обратный холо- дильник, водяная баня.

Хлороформ, раствор йода в иодиде калия, 10%-ный раствор гидроксида натрия, 20%-ная азотная кислота,1%-ный раствор нитрата серебра, 25% рас- твор гидроокиси аммония, хлорид натрия.

Указанияпотехнике безопасности
См. лабораторную работу 1.
Указанияпопорядкувыполненияработы
Опыт № 1. Изучить свойства хлороформа.
Ход работы: В пробирку налить 1 мл хлороформа и 1 мл воды. Закрыть пробирку пробкой и интенсивно встряхнуть. Через некоторое время образуют- ся 2 слоя, так как хлороформ практически не растворим в воде.

В пробирку налить 1 мл хлороформа и добавить несколько капель раствора йода в иодиде калия. Смесь интенсивно встряхнуть. Через некоторое время нижний слой приобретает розовую окраску. Хлороформ хорошо растворяет йод и при встряхивании йод переходит из водного слоя в хлороформ, окраши- вая его в розовый цвет.

_{Опыт № 2. Изучить щелочной гидролиз хлороформа.}

H C
Cl
<sub>NaOH

Cl</sub>

^NaCl

Cl

OH

H C ^OH OH

^{- H}₂ ^O _NaOH

HCOOH ^HCOONa

NaCl + AgNO₃ = AgCl + NaNO₃
^{HCOONa + [Ag(NH}₃⁾₂^]OH NaHCO₃ + Ag + NH₃ + H₂ O
Ход работы: В пробирку налить 1 мл хлороформа и 3 мл 10%-ного раство- ра гидроксида натрия. Пробирку закрыть пробкой с обратным холодильником. Смесь очень осторожно нагреть при встряхивании на газовой горелке до кипе- ния, а затем охладить в ледяной бане. В этих условиях происходит гидролиз хлороформа с образованием хлорида натрия и формиата натрия.

Для обнаружения хлорид-ионов часть гидролизата отлить в другую про- бирку и после подкисления 20%-ной азотной кислотой добавить несколько ка- пель нитрата серебра. Наблюдается выпадение белого творожистого осадка хлорида серебра.

Обнаружение муравьиной кислоты в растворе основано на ее способности легко окисляться благодаря наличию карбонильной группы. К оставшейся ча- сти гидролизата хлороформа прилить свежеприготовленный аммиачный рас- твор гидроксида серебра. Пробирку нагреть на горячей водяной бане. Через некоторое время наблюдается образование металлического серебра (реакция серебряного зеркала).

Опыт № 3. Получение хлорэтана.


С₂Н₅ОН + НО-SО₃Н ↔Н₂О + С₂Н₅-О-SО₃Н


NaCI + HSO₄H →HCI↑ +NaHSO₄

С₂Н₅-О-SО₃Н + HCI →H₂SO₄ + C₂H₅CI

Ход работы: Насыпьте в пробирку мелкие кристаллы хлорида натрия на вы- соту около 3 мм. Добавьте 3-4 капли этилового спирта, чтобы вся соль была смочена спиртом. Затем добавьте 3-4 капли концентрированной серной кисло- ты. Пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом и очень осторожно нагревают на пламени горелки. Выделяющийся хлористый этилподжигаютуконцагазоотводнойтрубки; онзагорается, образуя характерноеколечкозеленогоцвета.

Контрольные вопросы поусвоениютеоретического материала
1. Какие органические соединения называют галогенопроизводными?
2. Какими реакциями можно ввести галоген в молекулу алкана? Приведите примеры.

3. Какими реакциями можно ввести галоген в молекулу алкена? Приведите примеры.

4. От каких факторов зависит подвижность атома галогена в органической молекуле?

5. Какими свойствами обладает моногалогенопроизводное алкана? Приве- дите примеры.

6. В каких условиях и по какому механизму можно заместить галоген в ор- ганической молекуле на: а) гидроксил; б) циангруппу; в) тиол; г) нитро- группу. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Вопросыкзащителабораторнойработы
1. Какими физическими свойствами обладает хлороформ?
2. С помощью какой реакции можно ввести хлор в метан? Напишите уравнение реакции.

3. С помощью какой реакции можно ввести галоген в этанол. Напишите уравнение реакции.

4. В какой цвет окрашивают пламя пары хлорсодержащих соединений?
5. С помощью каких галогенирующих средств можно заместить гидрок- сильную группу в спиртах на галоген?

6. Напишите уравнение реакции этилового спирта с хлоридом натрия в присутствии серной кислоты.

7. Напишите уравнение реакции этилового спирта с пятихлористым фос- фором.

8. Напишите уравнение реакции этилового спирта с тионилхлоридом.
Литература