Органика. 3. алифа

• Название: 3. алифа
• Анкор: Органика
• Дата: 25.12.2022
• Размер: 2.24 Mb.
• Имя файла: 3-8.docx
• Тип: Документы; #863908
• страница: 6 из 19

Основная литература:
1. Грандберг, И. И. Органическая химия : учебник для бакалавров / И.И. Грандберг, Н.Л. Нам. – 8-е изд. – Москва : Юрайт, 2013. – 607, [1] с. : ил. ; 22.

– (Бакалавр. Базовый курс). – Гриф: Рек. МО. – Предм. указ.: с. 590-601. –
ISBN 978-5-9916-2898-3
2. Хаханина, Т. И. Органическая химия : учебное пособие / Т. И. Хаханина, Н. Г. Осипенкова. - Москва: Юрайт : Высшее образование, 2010. - 395, [1] с. : ил.

; 22. - (Основы наук). - Библиогр.: с. 396. - ISBN 978-5-9916-0516-8. - ISBN
978-5-9692-0828-5


Дополнительная литература.
1. Петров, А. А. Органическая химия : учеб. для хим.-технол. вузов и фак. / А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко ; под ред. М. Д. Стадничука. - 5-е

изд., перераб. и доп. - СПб. : Иван Федоров, 2002. - 621,[1] с. : ил. ; 22. -
Предм. указ.: с. 599-615.
2. Иванов, В. Г. Практикум по органической химии : учеб. пособие / В. Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. - М. : ACADEMIA, 2002. - 288 с. - (Выс- шее образование). - Библиогр.: с. 286. - ISBN 5-7695-0586-9

Методическая литература:
1. Методические указания к практическим занятиям по дисциплине «Орга- ническая химия», Ставрополь СКФУ, 2015

5. АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: АЛКИНЫ. СПОСОБЫ ПО- ЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Цельработы.Изучить лабораторные способы получения ацетилена и ознако- миться с его свойствами.

В результате выполнения лабораторной работы студенты должны: Знать: источники ацетиленовых (алкинов) углеводородов;

- типичные способы получения ацетилена и других алкинов;
- характерные особенности тройной связи в органических соединениях;
Наоснованиианализаиобобщенияизученной информацииспомощьюис- пользованиязнаний вобласти естественнонаучныхдисциплин

Уметь: синтезировать ацетиленовые углеводороды из других классов орга-
нических соединений;
- на основании строения и состава углеводорода, описать его свойства. Владеть: навыками проведения эксперимента при получении и изучении хи- мических свойств алкинов;

– навыками составления уравнений реакций, описывающих способы получе- ния и химические свойства алкинов.

Теоретическаячасть
Алкинами или ацетиленовыми углеводородами называют такие соединения углерода с водородом, в молекулах которых имеются атомы углерода, затра- чивающие на соединение с соседним атомом углерода три валентности, т.е. образующие тройную связь (sp¹ – гибридизация).

Алкины получают либо алкилированием ацетилена, либо отщеплением
галогенов или галогеноводородов от полигалогенопроизводных.
. Наличие тройной связи обуславливает своеобразие протекания реакций присоединения. Например, для этиловых углеводородов (алкенов) легче всего протекают реакции электрофильного присоединения, а для ацетиленовых (ал-

кинов) возможны как реакции электрофильного, так и нуклеофильного присо- единения.

1.К реакциям электрофильного присоединения относятся реакции гид-
_{рирования, галогенирования, гидрогалогенирования.}

_{H 2}

H <sub>2

CH</sub>3 _CH3

^{H C} C H

_Pd ^CH₂ ^CH2 _Pd

_{ацетилен} ^{этилен этан}

_{H 2}

H <sub>2

CH</sub>3 _CH3

^{H C} C H

_Pd ^CH₂ ^CH2 _Pd

_{ацетилен} ^{этилен этан}

_Cl

HCl HCl

^{H C} C

CH₃

^CH₂ ^C
_Cl

^CH₃ ^CH₃

^{C CH}₃

Cl

_{2-хлорпропен} ^{2,2-дихлорпропан}


Галогены и галогеноводороды могут присоединяться к алкинам по ради- кальному или ионному механизму.

2. Алкины легко присоединяют воду и кислоты в отличие от алкенов. Присоединение воды ведут в присутствии сульфата ртути – реакция Кучерова.

_{При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из его гомологов - ке-}

^{H C} C

пропин
CH₃

H₂O
HgSO₄

^CH₂ C HO

CH₃
CH₃
C CH_3
O

_тоны:

пропанон

3.В отличие от алкенов, алкины вступают в реакции присоединения и по нук-

леофильному механизму (реакции со спиртами, синильной и карбоновыми
_{кислотами.}

<sub>H C C H +

CH3-CH2-OH CH -CH -ONa</sub>

CH₂

CH O

CH₂ ^CH₃

_{3 2}

винилэтиловый эфир

_CH3-CH2-OH

^{О CH}₂

^CH₃

^CH₂

CH O

^CH₂ ^CH₃

2
_{CH -CH -ONa}

^CH_{3 CH}

2
_{3 2}

^{О CH}₂

^CH₃

_{ацеталь}

CH C

^{+ HCN} Cu (CN)

CH₂

^CH CN

рил.

Из ацетилена при этом образуется очень важный мономер ― акрилонит-


_{4. Алкины способны окисляться по месту тройной связи до карбоновых}

кислот. Однако тройная связь более стойкая к действию окислителей, чем двойная. В качестве окислителей применяются перманганат калия, озон и дру-

_{гие окислители.}

CH₃

CH₂

C C

CH₂ CH₃
[O]

KMnO₄+KOH

_о

CH₃

О

^CH₂ C

_OH

^{3-гексин} _{25 С}

пропановая

_{кислота}

5. Алкины способны полимеризоваться в нескольких направлениях:

а) под воздействием комплексных солей меди происходит линейная по- лимеризация ацетилена с образованием преимущественно винилацетилена и дивинилацетилена:

<sub>CH CH +
CH CH

Cu Cl</sub>
CH _{C CH}
^CH₂

^{2 2} винилацетилен

_{CH C}

2
_CH CH

CH ^CH _CH

^CH C

C CH

CH₂

2
^Cu₂^Cl₂

дивинилацетилен

б) при нагревании в присутствии активированного угля ацетилен обра- зует бензол:

o
_{3 CH CH} <sup>C

t</sup>

в) при действии на ацетилен комплексных соединений никеля образует-
<sub>ся циклооктатетраен:


4</sub> CH CH


Все эти процессы полимеризации имеют практическое применение.

6. Металлирование. Реакция Фаворского. Водородные атомы концевой тройной связи способны замещаться металлами при действии металлооргани- ческих соединений или амидов металлов:

CH ^{CH +
NaNH}₂
^CH C
Na ⁺
NH₃

_{амид натрия} ^{ацетиленид натрия}

CH <sup>CH

+ CH</sup><sub>3

Mg J</sub> ^CH C

^Mg J

+ ^CH₄

иодистый метил магний

иодистый ацетиленид

магния

Ацетилениды, подобно другим металлоорганическим соединениям, лег- ко вступают в реакции нуклеофильного замещения или присоединения с гало-

_{генопроизводными, альдегидами, кетонами, углекислым газом:}

CH C

^Na ₊

^CH₃ J
<sub>CH C

CH3 +
NaJ</sub>

<sub>CH C

Mg J</sub>

иодистый

метил

<sub>+

CH3

CH2</sub>

пропин
О

<sub>C

CH C

CH О

Mg J</sub>

^CH C
CH ^CH₂
^CH₃
пропаналь

H
H₂O
CH₂

CH₃

OH

1-пентин-3-ол

₊ Mg(OH)J

<sub>О


HCl</sub> О

^CH C

^Na +

CO₂

^CH C C
O^Na

CH C _C

^OH