Фарш Metodichka_3. Алкалоиды, производные изохинолина

• Название: Алкалоиды, производные изохинолина
• Анкор: Фарш Metodichka_3.doc
• Дата: 14.03.2018
• Размер: 2.17 Mb.
• Имя файла: Фарш Metodichka_3.doc
• Тип: Документы; #16676
• страница: 13 из 14

Изоаллоксазиновые витамины (В₂)

Содержатся в молоке, мясе, рыбе, почках, оболочке зерновых, овощах, горохе.

Витамины В₂ участвуют в переносе электронов дыхательной цепи, участвуют в нормальном функционировании глаза, в синтезе гемоглобина. Авитаминоз В₂ – это заболевания кожи, выпадение волос, конъюнктивит, снижение аппетита.

Суточная потребность – 2-3 мг.

В основе лежит бензоптеридин.



Пиримидо-[4,5-f]хиноксалин.



Аллоксазин Изоаллоксазин:

Riboflavinum

6,7-диметил-9-(Д-1’-рибитил)-изоаллоксазин.

Получение: синтетически (знать не надо).

Описание: желто-оранжевый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Окрашивание придает азометиновая группа (два сопряженные атома азота). Устойчив к температуре, на свету разлагается. Устойчив к кислой среде, но в щелочной разлагается.

Растворимость: МР в воде, ПНР в спирте, эфире, ЛР в растворах кислот, щелочей.

Свойства:

1. Амфотерность.

2. 4 максимума – 2 в УФ и 2 в видимой области.

3. Оптически активен в щелочной среде (возможна полярография в спиртовом растворе KOH). Удельное вращение от -110 до -130°.

4. В водных растворах (нейтральных) имеет зеленую флюоресценцию в УФ.

5. Легко восстанавливается с образованием бесцветной лейкоформы.



Восстановителями могут быть Zn+HCl, NaHSO₃.

6. За счет рибитола – образование комплекса с борной, фосфорной, серной кислотой.

7. С солями металлов (Ag, Cu, Co, Fe):



Подлинность:

1. Раствор вещества в воде имеет желто-зеленый цвет и зеленую флюоресценцию в УФ. В кислой и щелочной среде флюоресценция исчезает. При добавлении NaHCO₃ и окраска и флюоресценция исчезают.

НеГФ:

2. С к.H₂SO₄  красная окраска, переходящая при добавлении воды в желтую.

R-CH₂(CHOH)₃-CH₂OH R-CH₂(CHOH)₃-CH₂-OSO₃H

Возможно образование моно-, ди-, три-, тетра-сульфоэфиров.

3. С AgNO₃ красное окрашивание.

4. С общеалкалоидными реактивами.

Чистота:

В кислой (нейтральной) среде под действием света, рибофлавин превращается в люмихром:



В щелочной среде под действием света, превращается в люмифлавин:



6,7,9-триметилизоаллоксазин.

В отличии от В₂, люмифлавин растворяется в хлороформе, поэтому для определения люмифлавина, навеску растворяют в хлороформе, фильтруют и окраску сравнивают с окраской K₂Cr₂O₇ (эталон цветности) – не должно быть превышения эталона.

Контролируют удельное вращение в спиртовом растворе KOH.

Количественное определение:

1. УФ-СФМ. Растворитель – уксусная кислота. Максимум при длине волны 267нм.



НеГФ:

2. ФЭК в сравнении со стандартом.



3. Флюориметрия.

4. Метод Кьельдаля

5. Косвенная нейтрализация по реакции образования серебряной соли (выделяется HNO₃). Фактор = 1. Индикатор – БТС.

Хранение: в ХУТ оранжевого стекла.

Формы выпуска: порошок, таблетки, драже, глазные капли.

Молекула рибофлавина высокспецифична, обязательно наличие метилов в 6,7 положениях, наличие имино-группы, всех ОН-групп. Если переместить CH3 из 7 в 5 положение, то получаем антивитамин.

Водорастворимые коферментные модификации рибофлавина.

Riboflavinum-mononucleotidum

Натриевая соль 6,7-диметилл-9-(1-Д-рибитил)-изоаллоксазил-5’-фосфата дигидрат.

Описание: желтооранжевый кристаллический порошок.

Растворимость: ЛР в воде, ПНР в хлороформе, спирте, эфире.

Вводится только парэнтерально.