Реферат по химии. байсал. Непредельные углеводороды, арены, их влияние на качество топлив
 Скачать 223.77 Kb.
|
 И.Абдраимов атындагы Кыргыз авиациалык институту Кыргызский авиационный институт им.И.Абдраимова Kyrgyz Aviation Institute named after I.Abdraivov Реферат предмет: Химия на тему: Непредельные углеводороды, арены, их влияние на качество топлив Выполнил: ст. Азимов Байсалбек Группа: ЭТМо-2-21 Проверил: Арапова К.А. Бишкек-2021 Содержание Введение (2стр.) Непредельные углеводороды, арены, их влияние на качество топлив (2стр.) Арены (2стр.) Химические свойства (7стр.) Физические свойства (9стр.) Заключение (10стр.) Использованная литература (11стр.) Непредельные углеводороды, арены, их влияние на качество топлив Непредельные углеводороды являются важнейшим сырьём для нефтехимической промышленности. На их основе производят большую часть всех нефтехимических продуктов. Непредельные углеводороды образуются в процессе термической переработки нефти. Они легко окисляются и имеют склонность к реакциям присоединения и уплотнения. Из-за малой стабильности непредельных углеводородов их присутствие в топливе и смазочных материалах нежелательно. Ранее считалось, что алкены либо не содержатся в нефтях, либо содержатся в незначительных количествах. В конце 80-х годов было показано, что в ряде нефтей Восточной Сибири содержание алкенов может доходить до 15-20 % от массы нефти. В небольших количествах они найдены и в канадской нефти. Из неё выделены углеводороды от СбН^ до С13Н26. В малых количествах непредельные углеводороды присутствуют в продуктах простой перегонки нефти. Значительное количество непредельных углеводородов содержится в газах термической и каталитической переработки нефтяных фракций (до 25 %). Большое количество газообразных алкенов присутствует и в жидких продуктах крекинга - бензинах. В них присутствуют алкены нормального и изостроения, циклоалкены (циклопентен, циклогексен и их гомологи), арены с двойной связью в боковой цепи (стирол, инден и их гомологи). Алкадиены содержатся в продуктах парофазного крекинга и пиролиза в количествах от 5 до 10 % (масс.). В основном это 1,3-бутадиен, 1,3-пентадиен (пиперилен), циклопентадиен.  АреныАрены, или ароматические углеводороды, - соединения, содержащие в молекуле особую циклическую группировку из шести атомов углерода, которая называется бензольной группировкой (бензольное ядро): Название углеводородов этой группы - «ароматические соединения» - случайное и сегодня потеряло свой первоначальный смысл. Действительно, первые открытые соединения или обладали специфическим, иногда приятным запахом, или были выделены из природных сильно пахнущих продуктов. Но количество «ароматных» веществ среди многочисленных известных соединений этой группы невелико. В то же время наблюдается ряд особенностей в строении, физических свойствах и химическом поведении этих веществ, связанных с наличием в молекуле бензольных группировок. Различают одноядерные (одна бензольная группировка в молекуле) и многоядерные ароматические углеводороды, содержащие две или более бензольные группировки. В молекулах аренов в качестве боковых цепей могут находиться углеводородные радикалы с неразветвлённой или разветвлённой углеродной цепочкой, а также содержащие двойные или тройные связи и циклические группировки:  Следовательно, арены могут содержать в молекуле наряду с ароматическими ядрами разнообразные по строению алифатические цепи, а также включать в состав молекулы другие (не содержащие ядер бензола) циклические группировки. Первый и один из наиболее важных представителей гомологического ряда одноядерных ароматических углеводородов - бензол СбН6. Отсюда и общее название гомологического ряда - ряд бензола. Общая формула моноциклических аренов СпН2п-б показывает, что они являются ненасыщенными соединениями. В  1865 г. немецкий химик А. Ф. Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряжёнными связями (чередуются простые и двойные связи) - циклогексатриен-1,3,5: Такая структура молекулы бензола не объясняла следующие свойства бензола: 1) для бензола характерны реакции замещения, а не присоединения, свойственные ненасыщенным соединениям. Реакции присоединения возможны, но протекают труднее, чем для алкенов; 2) бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными реакциями на непредельные углеводороды (с бромной водой и раствором КМ11О4).  Чтобы выйти из этого затруднения, Кекуле был вынужден допустить возможность постоянного изменения положения двойных связей в молекуле бензола, т. е. выдвинул теорию «осцилляции», согласно которой двойные связи не фиксированы на одном месте:Проведённые позже электронографические исследования показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С—С 0,154 нм и двойной связи С=С 0,134 нм). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120°. Молекула представляет собой правильный плоский шестиугольник. Современная теория для объяснения строения молекулы СбН6 использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.  Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp -гибридизации. Каждый атом С образует три о-связи (две с атомами углерода и одну с атомом водорода). Все о-связи находятся в одной плоскости: Каждый атом углерода имеет один /7-электрон, который не участвует в гибридизации. Негибридизированные/7-орбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости о-связей. Каждое /7-облако перекрывается с двумя соседними /7-облаками, и в результате образуется единая сопряжённая л-система (рис. 5).Химические свойства аренов Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов. Наибольшее значение в нефтехимической промышленности имеют четыре УВ-а: этилен, пропилен, бутадиен и бензол. На их основе производят большую часть всех нефтехимических продуктов. Первое место по масштабам производства и потребления занимает этилен. Основной способ его производства – пиролиз углеводородного сырья. Самый крупный потребитель этилена – производство полиэтилена. Значительное количество этилена расходуется на производство этиленоксида. Основное количество этиленоксида (58%) используется в производстве этиленгликоля, применяемого для получения антифризов, полиэфирных волокон и других продуктов. Этиленоксид является также исходным материалом в производстве гликолей большой молекулярной массы, сложных эфиров, этаноламина и ПАВ. Производство пропилена в мире сейчас составляет около 30 млн. т/год. Основным способом производства пропилена является пиролиз. Быстрыми темпами развивается производство полипропилена. Другим важнейшим продуктом, получаемым на основе пропилена, является акрилонитрил – мономер для производства синтетических волокон и каучука. Изопропиловый спирт получают сернокислотной гидратацией пропилена и используют для производства пергидроля, ацетона, гидротормозной жидкости. Значительное количество пропилена расходуется в производстве бутиловых спиртов, которые используются для получения лаков, красок растворителей. Алкены С4-С5 получают на пиролизных установках, дегидрированием алканов или выделяют из газов каталитического крекинга. На основе бутенов производят бутадиен, метилэтилкетон и продукты полимеризации и сополимеризации. Из изобутилена получают бутилкаучук, изопрен, алкилфенольные присадки и т.д. Высшие алкены (выше С5) являются высокооктановыми компонентами бензина. Алкадиены – важнейшие мономеры для производства различных полимерных материалов, особенно синтетического каучука. Для ароматических углеводородов характерны реакции: присоединения, замещения, окисления (для гомологов бензола). Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца. Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей. Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят. Реакции замещения наиболее характерны для аренов. Они протекают в сравнительно мягких условиях. Особенно легко вступают в реакции замещения гомологи бензола. Галогенирование. В зависимости от условий галогенирования можно получить продукты различной степени замещения:  Сульфирование. Концентрированная серная кислота легко замещает водород на остаток серной кислоты с образованием сульфокислоты.  Эта реакция протекает количественно и может служить одним из способов определения содержания аренов в нефтяных фракциях.  Физические свойства Физические свойства аренов связаны с числом атомов углерода, наличием заместителей и расположением их в молекуле. Арены имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие циклоалканы. Это объясняется плотной упаковкой их молекул (плоское кольцо), а также более сильным физико-химическим взаимодействием между молекулами вследствие наличия тг-электронов. Гомологи с рядом расположенными алкильными заместителями кипят при более высоких температурах, чем н-изомеры. Температуры плавления аренов тем выше, чем симметричнее расположены алкильные заместители. Это объясняется тем, что асимметрия затрудняет упорядочение вещества в твёрдом состоянии. Увеличение числа циклов сопровождается повышением температуры плавления. Появление боковых цепей снижает температуру плавления, а удлинение цепи приводит к её повышению. Все гомологи, более богатые водородом, обладают меньшей плотностью. Наименьшая плотность свойственна аренам с симметричным расположением заместителей вследствие их менее плотной упаковки в веществе. Для аренов характерны максимальные среди других углеводородов плотность и показатель преломления, что используется в аналитических целях. Отличительным свойством аренов от других классов углеводородов, встречающихся в нефти, является их способность поглощать лучистую энергию в ультрафиолетовой области спектра. На этом основан аналитический метод их определения. Заключение В нефти крайне редко и в незначительных количествах встречаются олефины. Они были обнаружены, например, в бакинской, пенсильванской, галицийской, эльзасской и некоторых других нефтях. Большое количество олефинов и некоторых других непредельных углеводородов появляется в продуктах деструктивной переработки нефти. Эти углеводороды отличаются высокой реакционной способностью и поэтому легко полимеризуются, осмоляются, что приводит к снижению срока службы и хранения нефтепродуктов. Непредельные углеводороды являются нежелательными компонентами моторных топлив и смазочных масел. Многие непредельные углеводороды - ацетилен, этилен, пропилен, бутилен, бутадиен - получили широкое применение в производстве полиэтилена, полипропилена, синтетического спирта и каучука, пластических масс и других продуктов. Использованная литература: 1. Наметкин С.С. Химия нефти.- М, Изд. Академии наук, 1955. 2. Бурдынь Т.А., Закс Ю.Б. Химия нефти, газа и пластовых вод. - М., Недра, 1978, 277с. 3. Химия нефти и газа. Под ред. Проскурякова В.А., Драбкина А.Е. -Л., Химия, 1989. 4. https://infopedia.su/9x11b2d.html 5.https://studref.com/702769/matematika_himiya_fizik/nepredelnye_uglevodorody_nefti_nefteproduktov_vliyanie_kachestvo_topliv_primenenie |