Главная страница

Методичка+д\з по химии. Учебнометодическое пособие для практических занятий и самостоятельной работы студентов инженернотехнических направлений подготовки бакалавров всех форм обучения


Скачать 3.51 Mb.
НазваниеУчебнометодическое пособие для практических занятий и самостоятельной работы студентов инженернотехнических направлений подготовки бакалавров всех форм обучения
АнкорМетодичка+д\з по химии.doc
Дата05.11.2017
Размер3.51 Mb.
Формат файлаdoc
Имя файлаМетодичка+д\з по химии.doc
ТипУчебно-методическое пособие
#10123
страница37 из 41
1   ...   33   34   35   36   37   38   39   40   41

1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:


1.1. Что собой представляют углеводороды по химическому составу, на какие ряды по форме углеродной цепи они подразделяются.

1.2. Какие существуют гомологические ряды углеводородов; каковы названия, основоположники и общие формулы этих рядов (для углеводородов гомологические ряды совпадают с классами).

1.3. В чем заключаются принципиальные отличия в строении и свойствах - и -связей; как это согласуется с положениями теории химического строения Бутлерова о взаимосвязи строения и свойств веществ. Что представляет собой явление сопряжения в молекулах органических соединений, и в каких случаях оно возможно.

1.4. Какие типы реакций и почему характерны для алканов и циклоалканов (от С5 и выше), каковы их главные разновидности (определяемые по типу второго реагента). Почему алканы и высшие циклоалканы обладают сходными химическими свойствами.

1.5. Какие типы реакций и почему характерны для непредельных углеводородов, каковы их главные разновидности (определяемые по типу второго реагента).

1.6. Почему алкины проявляют свойства С-Н кислот, а алкены такими свойствами не обладают.

1.7. Какие типы реакций и почему характерны для ароматических колец бензола и его гомологов, каковы их главные разновидности (определяемые по типу второго реагента). Какие специальные условия необходимы для реакций присоединения по бензольному кольцу или его расщепления и почему.

1.8. Что собой представляет автоокисление углеводородов, по какому механизму проходит этот процесс, каков состав его промежуточных и конечных продуктов.

1.9. Какие конкретные химические реакции являются отличительными для углеводородов разных классов и могут быть использованы для их химической идентификации.

1.10. Уметь подтвердить ответы на п.п. 1.4-1.8 уравнениями соответствующих реакций.

2. Письменное задание для контроля усвоения темы:


В таблице 3.54 приведены два исходных углеводорода различных классов, которые для углеводородов совпадают с их гомологическими рядами. Также приведен реагент, который может вступить в реакцию только с одним из данных углеводородов, и поэтому является реактивом именно на это соединение.

Для данных в Вашем варианте углеводородов и реактива выполните следующие задания:

2.1. Приведите структурные формулы и названия исходных углеводородов и реактива, укажите класс реактива. Определите, к какому гомологическому ряду принадлежит каждый из данных Вам углеводородов. Дайте названия этих гомологических рядов и общие гомологические формулы; для каждого данного углеводорода приведите структурную формулу одного из его ближайших гомологов.

2.2. Во всех несимметричных молекулах данных веществ укажите направления смещения электронной плотности, символы и знаки электронных эффектов, возникающие частичные заряды на атомах.

2.3. Определите, какой из углеводородов вступит в реакцию с данным реактивом в указанных условиях, и объясните почему.

2.4. Укажите, какая связь в молекуле углеводорода будет разрываться в ходе его реакции с данным реактивом в указанных условиях, и как на ее разрыв влияют прочность связи и условия проведения процесса.

2.5. Напишите уравнение возможной химической реакции одного из данных углеводородов с данным реактивом (см. примечание). Укажите классы и названия образующихся продуктов. Укажите, имеется ли в этой реакции аналитический сигнал (изменение окраски, рН, степени дисперсности реакционной среды; образование нерастворимых или газообразных продуктов). Может ли эта реакция являться качественной для рассматриваемого класса углеводородов.

2.6. Если в реакцию по п. 2.5 вступает бензол или его гомолог, то объясните, каковы особенности строения и химических свойств его цикла и какова сущность понятий "сопряжение" и "ароматичность".

2.7. Определите, по какому механизму (радикальному или ионному) произойдет разрыв связи в молекулах реагирующих веществ и объясните почему.

2.8. Определите, к какой разновидности относится рассматриваемая реакция (замещение, обмен, присоединение, расщепление) и укажите, какими признаками это подтверждается.

Рядом с уравнением реакции (справа) символически обозначьте ее механизм (SR, SE, SN, AR, AE, AN).

2.9. Изложите современную трактовку правила Марковникова для реакций присоединения и укажите, реализуется ли это правило в Вашей реакции и каким образом.

Примечание: примите во внимание следующее:

а) при ответе на п. 2.5 в реакции с алкинами используйте мольное соотношение углеводород : реактив = 1 : 1;

б) молекулы большинства реактивов, данных в таблице 3.54, условно могут быть изображены формулами H-Y и A-X:



В формулах обозначены частичные заряды (, возникающие на атомах в результате их взаимного влияния в молекуле;

в) в ходе реакций присоединения в молекуле реактива происходит разрыв связей H–Y, и в случаях ионного механизма образуются электрофил (Н+) и нуклеофил (Y-);

г) в реакциях замещения происходит разрыв связи А–Х, и водород в молекуле исходного углеводорода замещается на фрагмент Х.
Таблица 3.54

Ва-

ри-ант

Исходные

углеводороды

Реактив

(особые условия)

Ва-

ри-

ант

Исходные

углеводороды

Реактив

(особые условия)

1

C3H8, C3H6

HCl

19

C3H8, C3H6

СH3CH2NH2

(катализ)

2

C3H4, C3H6

Cu(OH)2

(в аммиачном растворе)

20

C6H14, C6H6

сульфохлорирование: SO2, Cl2 (облучение)

Продолжение таблицы 3.54

Ва-

ри-ант

Исходные

углеводороды

Реактив

(особые условия)

Ва-

ри-

ант

Исходные

углеводороды

Реактив

(особые условия)


3



сульфоокисление: SO2, O2 (облучение)

21

C2H6, C2H4

O2 (катализатор серебро, нагрев до 350 0С)

4

C2H4, C2H6

СH3-CH2-OH

(катализ)

22

C3H4, C3H8

CH3-COOH

(катализ)

5



H2O

(катализ)

23

C6H6, C6H14

разб. HNO3 (нагрев до 140 0С)

6

C4H10,

CH2=CH-CH=CH2

Br2 (раствор, норм. условия)

24

C2H6, C2H4

NH3

(катализ)

7

C3H4, C3H8

HBr

25



H2 (катализ)

8



автоокисление O2 воздуха (норм. условия)

26

C2H2, C2H6

HCN

(катализ)

9

C6H14, C6H6

конц. HNO3 в присут. H2SO4, нагрев

27

C6H6, C6H14

CH3I (катализатор AlCl3)

10

С4Н8, С4Н10

HI

28

C3H4, C3H8

HCN (катализ)

11

CH3-C≡C-CH3,

CH3-CH2-C≡CH

Ag2О

(в аммиачном

растворе)

29



Br2 (катализатор FeBr3)

12

CH2=CH-CH=CH2,

C4H10

HBr

30

C4H8, C4H10



(катализ)

13

C3H8, C3H6

H2SO4 (норм. условия)

31

C2H2, C2H6

HCl

14

C4H10, C4H8

O + HOH (KMnO4 в слабощел. среде)

32

C2H2, C2H4

HOH

(катализ)

15



Br2 (раствор, норм. условия)

33

C2H2, C2H6

Cl2 (норм. условия)

16

C5H12, C5H10

HCN (катализ)

34



Br2 (иници-ирование)

17

C3H4, C3H8

CH3OH (катализ)

35

C3H8, C3H6

HNO3

(норм. условия)

18

C6H14, C6H6

O2 (катализ, 100-110 0С)

36

C3H4, C3H8

СH3NH2

(катализ)


Задание 20. Химические свойства и идентификация производных углеводородов (по разделам стандартов: реакционная способность и химическая идентификация веществ (органических); связь химических свойств со структурой молекул; мономеры)

Рекомендуемая литература: [1], гл. 29, § 29.9-29.17; [2], гл. 13, § 13.3; [4], гл. 13, § 3; лекции.
1   ...   33   34   35   36   37   38   39   40   41


написать администратору сайта