биоорганика. Биоорганика_УчМетПос. Учебнометодическое пособие для студентов обучающихся по специальностям
 Скачать 6.58 Mb.
|
|
Тесты для самопроверки: 1. Все перечисленные вещества являются аминокислотами, кроме: 1) треонина 3) фенилаланина 2) триптофана 4) холина 2. К диаминомонокарбоновым аминокислотам относится: 1) глицин 3) валин 2) лизин 4) пролин 3. Оптической активностью обладают все перечисленные аминокислоты, кроме: 1) лейцина 3) аланина 2) серина 4) глицина 4. Аминокислоты – амфотерные соединения, так как: 1) содержат амино – и карбоксильные группы 2) реагируют с водой 46 3) образуют сложные эфиры 4) содержат карбоксильные группы 5. Аминокислотой, которая в водном растворе в большей степени проявляет основные свойства, является: 1) тирозин 2) фенилаланин 3) аргинин 4) лейцин 6. Для обнаружения аминокислот в растворе после проведения гидролиза белка и их хроматографического разделения используется: 1) биуретовая реакция 2) ксантопротеиновая реакция 3) реакция с реактивом Фишера 4) реакция с нингидрином 7. Последовательность аминокислотных остатков в полипептидных цепях определяет структуру белка: 1) третичную 3) первичную 2) вторичную 4) четвертичную 8. Состояние белка, при котором число основных функциональных групп равно числу кислотных, называется: 1) амфотерным. 2) изоэлектрическим. 3) изоэлектронным. 4) изостатическим. 9. При образовании α-спирали полипептидной цепи в белках водородные связи возникают между группами: 1) SH и NH 2 2) NH 2 и COOH 3) CO и NH 4) SH и CO 10. Между группами аминокислот образуется пептидная связь 1) NH 2 и COOH 2) COOH и SH 3) SH и NH 2 4) CH 3 и SH 11. Между какими группами аминокислот возникает дисульфидная связь 1) SH и NH 2 2) SH и SH 3) COOH и SH 4) CH 3 и SH 12. Какая из структур белка обладает максимальной прочностью: 1) первичная; 2) вторичная; 3) третичная; 47 4) четвертичная 13. В изоэлектрической точке заряд белка: 1) равен 0 2) не зависит от рН раствора 3) положительный 4) отрицательный 14. Аминокислота, препятствующая образованию α-спирали в молекуле коллагена: 1) аланин 2) лизин 3) пролин 4) цистеин 15. Гидроксильную группу в радикале содержит аминокислота: 1) пролин; 2) глутамат; 3) валин; 4) треонин. 16. .Сульфгидрильную группу в радикале содержит аминокислота: 1) глицин 2) цистеин 3) серин 4) метионин 17. При рН=7 диаминомонокарбоновая аминокислота лизин заряжена: 1) отрицательно; 2) положительно; 3) не заражена. 4) не зависит от рН раствора 18. Какую цветную реакцию используют, чтобы открыть пептидную связь: 1) ксантопротеиновую 2) биуретовую 3) Адамкевича 4) Фоля 19. Аминокислоты, входящие в состав белков, являются: 1) α-аминопроизводными карбоновых кислот 2) β-аминопроизводными карбоновых кислот 3) α-аминопроизводными ненасыщенных карбоновых кислот 4) γ-аминопроизводными карбоновых кислот 20. Изоэлектрическая точка находится в щелочной среде для аминокислоты: 1) треонина 2) аланина 3) лизина 4) гистидин 48 ПРОСТЫЕ И СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ Липиды составляют около 10-12% массы тела человека. В среднем в теле взрослого человека содержится около 10-12 кг липидов, из них 2-3 кг приходится на структурные липиды, а остальное количество – на резервные, которые необходимы для получения энергии и эндогенной воды (при окислении 1 г жира образуется 1,4 г воды, что очень важно для обитателей пустынь или животных, впадающих в зимнюю спячку). Липиды содержатся во всех живых клетках. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах. Также липиды образуют энергетический резерв организма, участвуют в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов, защищают различные органы от механических воздействий. Многие липиды — продукты питания, используются в промышленности и медицине. Среди липидов в диете человека преобладают триглицериды (нейтральные жиры), они являются богатым источником энергии, а также необходимы для всасывания жирорастворимых витаминов. Биологическая ценность жиров определяется наличием в них незаменимых компонентов - полиненасыщенных жирных кислот, которые подобно некоторым аминокислотам и витаминам, не могут синтезироваться в организме и должны обязательно поступать с пищей. Пищевыми источниками полиненасыщенных жирных кислот являются прежде всего растительные масла. Принято считать, что 25-30 г растительного масла обеспечивает суточную потребность человека в полиненасыщенных жирных кислотах. Липиды – это группа соединений, общая черта которых – нерастворимость в воде и растворимость в малополярных органических растворителях. Наиболее распространенной является классификация липидов по их отношению к кислотному (или щелочному) гидролизу. Щелочной гидролиз по сложноэфирной связи также называют омылением, поэтому липиды, которые подвергаются гидролизу, называют омыляемыми, а которые не подвергаются - неомыляемыми. Большинство липидов являются омыляемыми, к неомыляемым относится небольшая, но многообразная группа липидов (терпены, стероиды). Омыляемые в свою очередь подразделяют на простые липиды и сложные. К простым относят: жиры и масла – сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот (ВЖК) (триглицериды) и воска – сложные эфиры одноатомных спиртов и ВЖК. Высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов подразделяют на следующие виды: 49 Предельные ВЖК Непредельные ВЖК Триглицериды подвергаются реакциям: 1. Гидролиз (омыление) 2. Переэтерификация Для жидких непредельных жиров (масел) характерны реакции: 50 3. Присоединения: гидрирования и галогенирования. При гидрировании жидкие жиры превращаются в твердые. На этом же свойстве основана способность растительных масел обесцвечивать бромную воду. 1. Окисление Окисление жиров сопровождается выделением 39 кДж энергии на 1 г жира, что более чем в два раза превосходит тепловой эффект окисления углеводов или белков. Другая особенность окисления жиров состоит в том, что в результате окисления из 1 г жира образуется до 1, 4 г воды. Это существенный вклад в поддержание общего водного баланса организма. Жидкие жиры подвергаются свободнорадикальному окислению кислородом воздуха с образованием пероксидов и гидропероксидов. Вторичными продуктами окисления которых являются: спирты, альдегиды, кетоны и кислоты. Накопление продуктов окисления в жирах и маслах приводит к снижению их пищевой ценности, а некоторые продукты окисления оказывают вредное воздействие на организм. Этот процесс называется прогорканием жиров. 2. Полимеризация (автоокисление, высыхание). Так как жиры практически нерастворимы в воде, то их усвоение организмом основано на предшествующей стадии образования эмульсий под действием поверхностно-активных веществ. Сложные липиды Фосфолипиды - сложные эфиры жирных кислот, фосфорной кислоты и многоатомных спиртов — глицерина (глицерофосфолипиды) или сфингозина (сфингофосфолипиды). Кроме того, их молекулы содержат сложноэфирную связь между фосфорной кислотой и каким-либо полярным соединением (чаще азотсодержащим). Глицерофосфолипиды являются производными L-фосфатидной кислоты, в которой остаток фосфорной кислоты этерифицирован одним из аминоспиртов: коламином, холином или аминокислотой серином: где R – остаток стеариновой или пальмитиновой кислоты, R' – остаток олеиновой, линолевой или линоленовой кислоты. 51 Молекулы этих липидов имеют достаточно мощный гидрофильный (полярный) фрагмент (глицерин, производные фосфорной кислоты или углевод) и два липофильных (неполярных) фрагмента (углеводородные радикалы). Поэтому являются эффективными поверхностно-активными веществами. Именно эти липиды составляют основу биологических мембран. Фосфолипиды – незаменимые компоненты нервных клеток, клеточных мембран. Они входят в состав могза, нервной ткани, печени, сердца. Их недостаток порождает малокровие, болезни нервной системы. Роль фосфолипидов: «растворители» холестерина. Приостанавливают развитие атеросклероза; обладают антиоксидантным действием. Ценное противоопухолевое средство; защищают печень при использовании анаболических стероидов и антибиотиков (гепатопротеторное действие). Сфингофосфолипиды содержат двухатомным непредельный спирт – сфингозин, аминогруппа в котором ацилирована ВЖК. Это церамиды: Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины, у которых, в отличие от церамидов, гидроксильная группа у первого атома углерода сфингозина ацилирована фосфорилхолиновой группировкой. Сфингомиелин Является основным компонентом миелина и мембран клеток мозга и нервной ткани. Гликолипиды - образуются при присоединении к сфингозину остатка жирной кислоты и чаще D-галактозы, реже D-глюкозы (цереброзиды) или 52 олигосахариды (ганглиозиды). В гликолипидах отсутствует фосфатная групп. Галактоцероброзид, R – остаток ВЖК Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток, ганглиозиды содержатся в сером веществе мозга. Входят в состав миелиновой оболочки нервных волокон, регулируют рост клеток, являются маркерами трансформации нормальных клеток в раковые - участвуют в формировании антигенных химических маркеров клетки, регуляции нормального роста клетки, принимают участие в транспортировке ионов через мембрану. Неомыляемые липиды К этому классу относятся терпены и стероиды, которые не подвергаются реакциям омыления. Терпены объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных – спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из нескольких звеньев изопрена. Терпены входят в состав эфирных масел растений (роза, лимон, лаванда), растительных пигментов, жирорастворимых витаминов. Стероиды – обширный класс природных веществ, главным образом животного происхождения, в основе которых лежит конденсированный четырехциклический остов, являющиеся производными полициклического углеводорода – циклопентанпергидрофенантрена. Примером стероидов может служить холестерин: Холестерин 53 В печени из холестерола образуются необходимые для пищеварения желчные кислоты: холевая и хенодезоксихолевая кислоты. В толстой кишке под действием микрофлоры из первичных желчных кислот образуются вторичные: дезоксихолевая. Желчные кислоты - ПАВ. Эмульгируя жиры, они способствуют их всасыванию и перевариванию. Холестерин – предшественник стероидных гормонов: половых и кортикостероидов – коры надпочечников. Мужские половые гормоны: андростерон и более активный тестостерон - помимо действия на половую систему обладает значительным анаболическим (тканеобразующим) эффектом (мускулатура). Применение стероидов может привести к язвам и подавлению продуцирования спермы. Женские половые гормоны: эстрадиол (контролирует менструальный цикл) и прогестерон (способствует наступлению и сохранению беременности). Витамин D (кальциферол) в отличие от других витаминов поступает и с пищей и образуется в коже под действием УФ. Витамин D регулирует обмен Ca и P и необходим для нормального образования костей. Он повышает их всасывание, способствует их усвоению и отложению в костях. Нехватка витамина D (D-авитаминоз), у детей проявляется в виде рахита, у пожилых – в виде остеопороза и остеомаляции (размягчения костей). В настоящее время известны тысячи соединений стероидной структуры, из которых сотни получены синтетические и широко применяются в медицинской практике. Отдельные представители: Амилформиат (муравьиноамиловый эфир), имеющий запах вишни, а изоамилацетат (усусноизоамиловый эфир) – запах груш, идут на изготовление искусственных эссенций, используемых при производстве фруктовых вод и т.п., а также в парфюмерии и фармации. Этилацетет (уксусноэтиловый эфир), обладает приятным освежающим запахом. Используется в качестве растворителя, в больших количествах идет на синтез ацетоуксустного эфира и ряда лекарственных веществ (например, антипирина). Диметиловый, диэтиловый и дибутиловый эфиры фталевой кислоты, применяются в качестве средств, отпугивающих насекомых – репеллентов. Некоторые жиры применяются как основа для приготовления мазей (например, свиное сало – Axungia porcina), для изготовления линиментов – растирок (подсолнечное масло – Oleum Helianthi). Многие масла применяются для растворения лекарственных веществ, вводимых под кожу, например, камфоры, миарсенола и ряда других препаратов (оливковое масло 54 – Oleum olivarum или персиковое масло – Oleum persicorum). Рыбий жир применяется как наружное средство, так и для приема внутрь. Липосомы - сферические везикулы с одним или несколькими сплошными бислоями из фосфолипидов, например, из лецитина. С помощью липосом изучают воздействие на мембраны витаминов, гормонов, антибиотиков и других препаратов. Липосомы используются для точечной доставки лекарственных препаратов к больному органу или ткани, минуя остальные части организма. Дипальмитоилфосфатидилхолин – фосфолипид, основной компонент сурфактанта - вещества, выстилающего альвеолы легких и предотвращающего слипание альвеол во время выдоха. Контрольные вопросы и задания: 31. Что такое липиды? Какое общее свойство их объединяет? 32. Классификация липидов. Поясните термин «омыляемые». 33. Перечислите основные функции жиров в организме человека. Охарактеризуйте каждую функцию. 34. Что представляют собой простые жиры? В чем отличие и что общего у жиров и восков? Каковы основные функции в организме простых жиров? 35. Структурная основа омыляемых липидов. Сравните химическую природу и происхождение твердых и жидких жиров. 36. Напишите формулы высших жирных кислот, входящих в состав жиров и назовите их. Какие из этих кислот являются эссенциальными? Что значит «эссенциальные»? 37. Что такое 3 и 6 жирные кислоты? Где они содержаться? Почему они являются столь необходимыми? В чем их функция? 38. Структура триацилглицеринов. Напишите пример реакции образования такого соединения. Назовите его. 39. Напишите реакцию образования простого жира из глицерина и пальмитиновой, линолевой и арахидоновой кислот. Назовите полученный жир. 40. Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза триацилглицерина и назовите продукты. Как называют реакцию щелочного гидролиза? Почему? 41. Что такое мыла? Какие они бывают? Их химическая природа. 42. Химическая природа и классификация фосфолипидов. Какие функции выполняют эти липиды в организме? 43. Благодаря каким особенностям в строении фосфолипиды могут выполнять роль «растворителей холестерина». Каким образом они «растворяют холестерин»? Изобразите схематично этот процесс и назовите тип образованной системы. Каким липидам принадлежит эта функция? 44. Что такое сурфактант? Какова его роль? Какое вещество выполняет роль сурфактанта в нашем организме? Как работает сурфактант? 55 45. Благодаря каким химическим особенностям в строении фосфолипидов они могут выполнять роль антиоксидантов? 46. Опасно ли избыточное образование радикалов для липидов? Ответ поясните. 47. Химическая природа сфинголипидов, церамидов, сфингомиелина. Биологическая роль сфингомиелина. 48. Химическая природа гликолипидов. Биологическая роль их. 49. Приведите структуру фосфатидной кислоты. 50. Напишите формулы лецитина, кефалина, фосфатидилсерина. 51. Напишите реакции щелочного гидролиза: а) кефалина; б) лецитина; в) фосфатидилсерина. 52. Охарактеризуйте структуру сфинголипидов. 53. Напишите формулы сфингозина и церамида. 54. Напишите формулы сфингомиелина и цереброзидов и расскажите о их биологической роли. 55. Химическая природа неомыляемых липидов. 56. Желчные кислоты: холевая, дезоксихолевая, строение. Биологическая роль. 57. Парные желчные кислоты: гликохолевая, строение. 58. Бифильный характер желчных кислот, участие в процессах эмульгирования жира и переваривания жира в ЖКТ. 59. Стерины. Холестерин, химическая структура, биологическая роль. 60. Понятие о стероидных гормонах: эстрогены, андрогены, кортикостероиды. Тесты для самопроверки: 1. Гидрофобным соединением является: 1) простой белок; 2) нейтральный жир; 3) гликоген; 4) аминокислоты. 2. К насыщенным жирным кислотам относится: 1) пальмитиновая 2) олеиновая 3) линолевая 4) арахидоновая 3. К мононенасыщенным жирным кислотам относится: 1) стеариновая 2) олеиновая 3) линолевая 4) линоленовая 4. К полиненасыщенным жирным кислотам относится: 1) стеариновая 2) пальмитиновая 56 3) олеиновая 4) арахидоновая 5. Нейтральные жиры – это: 1) сложные эфиры этиленгликоля и жирных кислот 2) сложные эфиры глицерина и жирных кислот 3) сложные эфиры высших спиртов и жирных кислот 4) простые эфиры глицерина и жирных кислот 6. Жидким жиром является: 1) тристеарат глицерина 2) триолеат глицерина 3) дипальмитостеарат глицерина 4) трипальмитат глицерина 7. Представителями сложных жиров, относящихся к группе фосфолипидов, являются 1) лецитины 2) ганглиозиды 3) стерины 4) цереброзиды 8. Фосфолипиды подразделяются на: 1) глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды 2) этиленгликольфосфолипиды и ацетилхолинфосфолипиды 3) этаноламинфосфолипиды и диацилфосфолипиды 4) цереброзиды и стерины 9. При гидролизе нейтральных жиров в растворе едкого натрия получаются: 1) глицерин, твердое мыло 2) глицерин, жидкое мыло 3) соли глицерина, соли жирных кислот 4) глицерин, высшие спирты 10. Для оптимального расщепления липидов необходимы: 1) коагулянты – соли жирных кислот 2) эмульгаторы – жёлчные кислоты 3) эмульгаторы - производные глицерина 4) эмульгаторы – соли жирных кислот 11. При распаде жиров подвергается гидролизу химическая связь: 1) простая эфирная; 2) сложноэфирная; 3) гидрофобная. 4) Фосфодиэфирная 12. При полном гидролизе фосфолипидов образуются: 1) глицерин и жирные кислоты 2) глицерин, жирные кислоты и фосфорная кислота 3) глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и азотсодержащие молекулы 57 4) глицерин, жирные кислоты и азотсодержащие молекулы 13. При полном гидролизе сфингомиелина образуются: 1) сфигозин, жирная кислота, глюкоза 2) сфингозин, жирная кислота, фосфорная кислота, холин 3) глицерин, жирная кислота, фосфорная кислота, холин 4) сфингозин, жирная кислота, глюкоза, холин 14.При полном гидролизе цереброзида образуются: 1) сфингозин, жирная кислота, глюкоза 2) глицерин, жирная кислота, фосфорная кислота, холин 3) сфигозин, жирная кислота, глюкоза, фосфорная кислота 4) сфингозин, аминокислота, глюкоза, фосфорная кислота 15. Липиды, содержащие остаток глюкозы: 1) цереброзиды 2) лецитины 3) сфинголипиды 4) триглицериды 16. Жидкое мыло образуется в результате взаимодействия жира с: 1) водой в присутствии серной кислоты 2) водным раствором гидроксида натрия 3) водным раствором гидроксида кальция 4) водным раствором гидроксида калия 17. Холестерол является: 1) карбоновой кислотой 2) насыщенным спиртом 3) ненасыщенным спиртом 4) азотистым основанием 18.При щелочном гидролизе лецитина образуются: 1) холин, фосфоглицерин, жирные кислоты 2) серин, холестерин, жирные кислоты 3) серин, жирные кислоты, глицерин 4) соли высших жирных кислот, глицерин, холин, соль фосфорной кислоты 19. Витамин, синтезируемый из холестерола в организме человека: 1) витамин Д3 2) витамин А 3) витамин Д2 4) витамин С 20. В основе холестерола лежит цикл: 1) фенантрена 2) циклопентана 3) циклопентанпергидрофенантрена 4) пергидрофенантрена |