биоорганика. Биоорганика_УчМетПос. Учебнометодическое пособие для студентов обучающихся по специальностям
 Скачать 6.58 Mb.
|
|
Рибонуклеозиды 71 Дезоксирибонуклеозиды Нуклеотиды можно рассматривать, с одной стороны, как эфиры нуклеозидов (фосфаты), с другой — как кислоты (в связи с наличием остатка фосфорной кислоты). За счет фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты и в физиологических условиях при рН 7 находятся в полностью ионизированном состоянии. Для нуклеотидов используют два вида названий. Одно включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка (например, аденозин-3'-фосфат, уридин-5'-фосфат), другое строится с добавлением суффикса -овая кислота к названию остатка пиримидинового или пуринового оснований (например, 3'-адениловая или 5'-уридиловая кислота)). По отношению к свободным нуклеотидам в биохимической литературе широко используются их названия как монофосфатов с отражением этого признака в сокращенном коде, например, аденозинмонофосфат – AMФ (в латинской транскрипции АМР) для аденозин-5'-фосфата и т.д. 72 Если 5′-фосфатный остаток соединяется с другими фосфатными остатками, получаются нуклеозиддифосфаты и нуклеозидтрифоcфаты, например АДФ и АТФ. Нуклеотиды АМФ, АДФ и АТФ способны обратимо превращаться друг в друга путем присоединения остатков фосфорной кислоты либо их отщепления. Фосфатные остатки соединены между собой макроэргической связью, обладающей большим запасом энергии. На ее образование требуются энергетические затраты, которые покрываются за счет части энергии, выделяющейся в процессе биологического окисления (например, углеводов). При расщеплении макроэргической связи эта энергия выделяется, и поэтому АТФ – основной "поставщик" энергии в клетке, которая используется в организме для различных синтетических реакций, умственной, физической работы. Первичная структура нуклеиновых кислот – это последовательное 73 соединение мононуклеотидов посредством 3 ' ,5'-фосфодиэфирной связи в непрерывную цепь полинуклеотида. Полинуклеотидные цепи для каждой нуклеиновой кислоты имеют разную длину, но их строение одинаково. Главное отличие – разная последовательность пуриновых и пиримидиновых остатков, нанизанных на пентозофосфатную цепь, как бусы на нитку. Именно эта последовательность – первичная структура – и определяет природу генетического кода. В зависимости от вида пентозы различают два типа нуклеиновых кислот: дезоксирибонуклеиновую кислоту – ДНК и рибонуклеиновую кислоту – РНК. ДНК – биополимер, состоящий из огромного количества сочетаний четырех мононуклеотидов: дАМФ, дГМФ, дЦМФ, дТМФ. В нем заложена генетическая информация; ДНК находится в ядре. Вторичная структура ДНК – это пространственная организация 74 полинуклеотидных цепей в её молекуле. Наиболее распространенной является модель двойной спирали (В-форма), предложенная Дж. Уотсоном и Ф. Криком в 1953 году: двуспиральная, правозакрученная, антипараллельная, фиксированная за счет водородных связей между комплементарными основаниями. Нити ДНК представлены дезоксирибозо-фосфатным каркасом, нуклеиновые основания находятся внутри между цепями и комплементарно (соответственно) связаны водородными связями: аденин с тимином (А-Т), гуанин с цитозином (Г-Ц). ДНК отвечает за хранение генетической информации. РНК (рибонуклеиновые кислоты) – биополимеры, состоящие из сочетания большого количества четырех мононуклеотидов: АМФ, ГМФ, ЦМФ, УМФ. Существует три вида РНК, все они участвуют в процессах биосинтеза белка, находятся в протоплазме клеток, рибосомах. Отдельные представители: Аденозин используется при гипотензии (снижение артериального давления) и при аритмии – для нормализации ритма сердечных сокращений. Синтетические нуклеозиды и гетероциклические основания используются в лечении опухолевых (фторафур, цитарабин), и вирусных заболеваний (при герпесе – ацикловир, при СПИДе – азидотимидин, дидезоксиинозин и дидезоксицитидин) и для снижения иммунитета (например, азатиоприн). Последнее необходимо при пересадке органов (чтобы пересаженный орган не отторгался иммунной системой) и для лечения аутоиммунных заболеваний, при которых образуются антитела против собственных белков организма, что приводит к повреждению органов 75 и тканей. Примером таких заболеваний являются коллагенозы – аутоиммунные заболевания, при которых поражается соединительная ткань (ревматоидный артрит, системная красная волчанка, дерматомиозит, узелковый периартериит и др.). Контрольные вопросы и задания: 1. Напишите строение азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот, назовите их. 2. Напишите строение пуриновых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот, назовите их. Для одного из оснований напишите таутомерную форму. 3. Что такое нуклеозиды. Перечислить все нуклеозиды, входящие в состав нуклеотидов РНК и ДНК. 4. Напишите строение нуклеиновых оснований, входящих в состав ДНК, назовите их. 5. Напишите строение гуанина, тимина и комплементарных им оснований. 6. Напишите строение нуклеиновых оснований, входящих в РНК, назовите их. 7. Напишите строение аденина, цитозина и комплементарных им оснований. 8. Написать схемы образования и формулы пиримидиновых нуклеозидов: цитидина и дезоксицитидина. 9. Напишите схемы образования и формулы пиримидиновых нуклеозидов: уридина и тимидина. 10. Напишите схемы образования и формулы пуриновых нуклеозидов: аденозина и дезоксиаденозина. 11. Напишите схемы образования и формулы пуриновых нуклеозидов: гуанозина и дезоксигуанозина. 12.Что такое нуклеотиды. Их состав и биологическая роль. 13.После нагревания соединения в присутствии минеральной кислоты были получены фосфорная кислота, дезоксирибоза, гуанин в соотношении 1:1:1. Напишите строение этого соединения, назовите его. Укажите N- гликозидную и сложноэфирную связи. 14. Написать структуру пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов: АМФ, ГМФ, ЦМФ, ТМФ, УМФ. Характер связей между компонентами нуклеотидов. 15. Написать строение мононуклетидов, входящих в состав РНК. 16. Написать строение мононуклетидов, входящих в состав ДНК. 17. Написать структуру свободных нуклеотидов: АТФ, АДФ, циклического 3 / 5 / -АМФ. 18. Различаются ли функции в организме ДНК и РНК? Если да, то в чём состоит это отличие? 19. Напишите схемы образования и формулы пиримидиновых нуклеотидов: уридинмонофосфата (УМФ) и тимидинмонофосфата (ТМФ). Покажите 76 связи между входящими компонентами: N-гликозидную и сложноэфирную. 20. Напишите схемы образования и формулы пиримидиновых нуклеотидов: цитидинмонофосфата (ЦМФ) и дезоксицитидинмонофосфата (дЦМФ). 21. Напишите схемы образования и формулы пуриновых нуклеотидов: аденозинмонофосфата (АМФ) и дезоксиаденозинмонофосфата (дАМФ). Покажите связи между входящими компонентами: N- гликозидную и сложноэфирную. 22. Напишите схемы образования и формулы пуриновых нуклеотидов: гуанозинмонофосфата (ГМФ) и дезоксигуанозинмонофосфата (дГМФ). 23. Напишите схемы образования аденозиндифосфата (АДФ) и аденозинтрифосфата (АТФ). 24. Напишите схемы гидролиза пиримидиновых нуклеотидов: УМФ и ТМФ. 25. Напишите схемы гидролиза пиримидиновых нуклеотидов: ЦМФ и дЦМФ. 26. Напишите схемы гидролиза пуриновых нуклеотидов: АМФ и ГМФ. 27. Напишите схемы гидролиза пуриновых нуклеотидов: дАМФ и дГМФ. 28. Напишите схему гидролитического расщепления АТФ в организме. Что такое макроэргические связи? Какова биологическая роль АТФ? 29. Первичная структура РНК и ДНК. 30. Понятие о вторичной структуре ДНК (модель Д.Уотсона и Ф.Крика). Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. 31. Строение ДНК и ее биологическая роль. 32. Строение РНК и ее биологическая роль. 33. Соедините два мононуклеотида АМФ и ЦМФ. Какой кислоте, РНК или ДНК, соответствует полученный динуклеотид? Покажите водородные связи между нуклеотидами в полинуклеотидной цепи. 34. Соедините два мононуклеотида дАМФ и ТМФ. Какой кислоте, РНК или ДНК, соответствует полученный динуклеотид? Покажите водородные связи между нуклеотидами в полинуклеотидной цепи. 35. Аденозин-5´-фосфат (фосфаден) – лекарственное средство, стимулирующее процессы метаболизма. Применяемый для инъекций водный раствор динатриевой соли фосфадена имеет рН 6.7 – 7.5. Какие превращения могут происходить с динатриевой солью фосфадена в процессе стерилизации инъекционных растворов в случае увеличения или уменьшения значения рН среды? Напишите схемы соответствующих реакций. Тесты для самопроверки: 1. Нуклеиновые кислоты построены из остатков 1) нуклеозидов 2) пуриновых азотистых оснований 3) пиримидиновых азотистых оснований 4) нуклеозидмонофосфатов 2. Главная роль нуклеиновых кислот 77 1) передача генетической информации 2) участие в синтезе липидов 3) передача наследственных признаков и управление биосинтезом белка 4) управление биосинтезом моносахаридов 3. Сокращенные 3-х буквенные обозначения нуклеидов РНК 1) УМФ, ГМФ, АТФ, цАМФ 2) АМФ, цГМФ, ТТФ, ТМФ 3) УМФ, АДФ, ЦТФ, ГТФ 4) цГМФ, дГМФ, дАМФ, ГДФ 4. Связи между нуклеотидами в первичной структуре ДНК 1) водородные 2) пептидные 3) гликозидные 4) фосфомоноэфирные 5. Пиримидиновые основания перечислены в пункте 1) цитозин, аденин, гуанин 2) гуанин, аденин, урацил 3) урацил, цитозин, тимин 4) тимин, гуанин, урацил 6. Азотистые основания входят в состав нуклеиновых кислот в форме 1) лактимной 2) лактамной 3) транс- 4) цис- 7. В состав РНК не входит нуклеотид 1) АМФ 3)ГМФ 2) ТМФ 4)ЦМФ 8. Первичная структура нуклеиновых кислот представляет собой 1) последовательность аминокислот 2) последовательность нуклеозидов 3) последовательность нуклеотидов 4) последовательность азотистых оснований 9. Связь между нуклеотидами в первичной структуре нуклеиновых кислот 1) N-гликозидная 2) a -1,4-гликозидная 3) 3’,5’-фосфодиэфирная 4) пептидная 10. Тимидин состоит из частей: 1) тимин, рибоза 2) тимин, рибоза, Н 3 РО 4 3) тимин, дезоксирибоза 4) тимин, дезоксирибоза, Н 3 РО 4 10. Какое из перечисленных соединений не входит в состав РНК 78 1) рибоза 2) остаток фосфорной кислоты 3) урацил 4) тимин 11. В состав молекулы ДНК входит углевод 1) Триозы 2) тетрозы 3) пентозы 4) гексозы 12. В состав нуклеозида не входит: 1) углевод 2) пуриновое основание 3) пиримидиновое основание 4) остаток фосфорной кислоты 13. В состав нуклеотида не входит: 1) углевод 2) аминокислота 3) азотистое основание 4) остаток фосфорной кислоты 14. Мономером ДНК явлдяется 1) нуклеотид 2) нуклеозид 3) белок 4) азотистые основания 15. Молекула АТФ содержит 1) аденин, рибозу и три остатка фосфорной кислоты 2) гуанин, рибозу и три остатка фосфорной кислоты 3) аденозин, рибозу и три остатка фосфорной кислоты 4) гуанин, дезоксирибозу и три остатка фосфорной кислоты 16. Какой сахар входит в состав молекулы ДНК 1) Триозы 2) тетрозы 3) пентозы 4) гексозы 17. Аденин с тимином в двухцепочечной молекуле ДНК соединяется 1) одной водородной связью 2) двумя водородными связями 3) тремя водородными связями 4) четырьмяводородными связями 19. Какое из перечисленных соединений не входит в состав РНК 1) рибоза 2) остаток фосфорной кислоты 3) урацил 4) тимин 20.ДНК в клетках присутствует в 1) только в ядре 2) в рибосомах 3) в комплексе Гольджи и в цитоплазме 4) в ядре, пластидах и митохондриях ОТВЕТЫ НА ТЕСТЫ 79 Ответы на тест по теме МОНОФУНЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ: СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, ТИОЛЫ: № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Ответ № 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Ответ Ответы на тест по теме КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ: МОНО-, ДИ- И ВЫСШИЕ: № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Ответ 4 4 2 2 1 4 1 3 1 1 № 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Ответ 1 4 4 3 3 2 2 4 2 1,2,4 Ответы на тест по теме ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ: № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Ответ 3 2 2 4 1 2 4 3 1 3 № 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Ответ 3 2 1 4 1 4 3 2 2 3 Ответы на тест по теме АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ. БЕЛКИ: № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Ответ 4 2 4 1 3 4 3 2 2 1 № 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Ответ 2 1 1 3 4 2 2 2 1 3 80 Ответы на тест по теме ПРОСТЫЕ И СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ: № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Ответ 2 1 2 4 2 2 1 1 1 2 № 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Ответ 2 3 2 1 1 4 3 4 1 3 Ответы на тест по теме УГЛЕВОДЫ. МОНО, ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ: № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Отве т 2 1 2 3 2 2 2 3 2 4 № 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Отве т 3 4 3 1 2 1 1 1 2 3 Ответы на тест по теме НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ: СОСТАВ, СТРОЕНИЕ, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ: № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Отве т 4 3 3 1 3 2 2 4 3 4 № 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Отве т 4 3 4 2 1 1 3 2 4 4 81 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 1. Слесарев, В.И. Химия. Основы химии живого: учебник для вузов / В. И. Слесарев. - 8-е изд., стереотип. - Санкт-Петербург : Химиздат, 2018. - 784 с. : ил. - гриф. 2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. - Москва : ГЭОТАР-Медиа, 2015. - 416 с. : ил. - гриф. 3. Беляев, А.П. Физическая и коллоидная химия : учебник для вузов / А. П. Беляев, В. И. Кучук ; под ред. А.П. Беляева. - 2-е изд., перераб. и доп. - Москва : ГЭОТАР-Медиа, 2014. - 752 с. - гриф. 4. Пузаков, С.А. Сборник задач и упражнений по общей химии : учебное пособие для вузов / С. А. Пузаков, В. А. Попков, А. А. Филиппова. - 5-е изд., перераб. и доп. - Москва : Юрайт, 2013. - 255 с. - (Бакалавр. Базовый курс). - гриф. 5. Попков, В.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов : учебник для вузов / В. А. Попков, Ю. А. Ершов, А. С. Берлянд. - 9-е изд. - Москва : Юрайт, 2012. - 560 с. - (Бакалавр. Базовый курс). - гриф. 6. Жолнин А. В. Общая химия: учеб. / А. В. Жолнин; под ред. В.А.Попкова, А.В.Жолнина. - М. : ГЭОТАР- Медиа, 2012. - 400 с. 7. Литвинова Т.Н. Сборник задач по общей химии. Задачи по общей химии с медико-биологической направленностью: учебное пособие для студентов медицинских вузов.– 3-е изд., перераб. Гриф УМО МЗ и СР//– М.: ООО «Изд-во Оникс»: ООО «Издательство «Мир и образование», 2007 – 224 с.– (Высшее образование). 8. 1000 тестов по общей химии для студентов медицинских вузов / Т.И. Литвинова, Н.К. Выскубова, С.А. Овчинникова [и др.] – Изд. 2-е, испр. и доп. – Ростов н/Д: Феникс, 2007. – 429 с. – (Медицина). 9. Задачи и упражнения по общей химии: учеб. пособие / Б.И. Адамсон, О.Я. Гончарук, В.Я. Камышова [и др.]; под ред. Н.В. Коровина. М.: Высшая школа, 2004. 82 |