урок 17. Урок 17. Основные понятия органической химии. Урок 17. Основные понятия органической химии
 Скачать 296.05 Kb.
|
|
Изомерия К середине 19-го века, когда было получено и изучено достаточно много органических соединений, химики-органики обнаружили непонятное явление: соединения, имеющие одинаковый состав, имели разные свойства! Например, газ, который с трудом вступает в реакции и не реагирует с Nа, имеет состав C2H6O. Но существует жидкость, имеющая тот же состав и очень активная в химическом отношении. В частности, эта жидкость состава C2H6O активно реагировала с Na, выделяя водород. Совершенно разные по физическим и химическим свойствам вещества имеют одинаковую молекулярную формулу! Почему? Ответ на этот вопрос можно получить при помощи теории строения органических соединений Бутлерова, одно из положений которой утверждает: «Свойства органических соединений зависят от химического строения их молекул». Так как химические свойства рассматриваемых соединений различны, значит, их молекулы имеют разное строение. Попробуем составить графические формулы этих соединений. Для вещества состава C2H6O можно предложить только два вида цепочек:  Заполнив эти «скелеты» атомами водорода, получаем:  Вопрос. Какое из этих соединений способно реагировать с Nа, выделяя водород? Очевидно, к такому взаимодействию способно только вещество (I), содержащее связь «О–Н», которой нет в молекуле (II). И газ Н2 выделяется потому, что разрушается связь «О–Н». Если бы для образования водорода нужно было бы разрушить связь «С–Н», то поскольку такие связи есть в обоих веществах, газ Н2 выделялся бы в обоих случаях. Таким образом, формула (I) отражает строение молекулы жидкости, а формула (II) — газа. Существование соединений, которые имеют одинаковый состав, но разное химическое строение, называется изомерией. ИЗОМЕРЫ — это соединения, которые имеют одинаковый состав, но разное химическое строение, а значит, и разные свойства.  Поэтому молекулы органических соединений следует изображать при помощи графических (структурных) формул, так как в этом случае будет видно строение изучаемого вещества, а значит, будет видно, как и за счёт чего происходит химическая реакция. Упражнение 17.1. Среди следующих соединений найдите изомеры:  Решение. Поскольку изомеры имеют одинаковый состав, определим состав (молекулярные формулы) всех этих соединений, то есть пересчитаем число атомов углерода и водорода:  Ответ. Соединения а) и б) изомерны друг другу, так как имеют одинаковый состав C4H10, но различное химическое строение. Соединения в) и г) изомерны друг другу, так как имеют одинаковый состав C5H12, но различное химическое строение. |