Главная страница
Навигация по странице:

  • Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH

  • Олеиновая кислота

  • Химические свойства аминов.

  • Основной способ получения анилина

  • Изомеры сахарозы: С сахарозой гидроксид меди (II) образует голубой раствор:С12H22O11 + Cu(OH)2 = голубой раствор58)

  • Зачет. Закон и периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева в свете учения в строении атома. Развитие изученных знаний о периодическом законе и периодической системе


    Скачать 1.48 Mb.
    НазваниеЗакон и периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева в свете учения в строении атома. Развитие изученных знаний о периодическом законе и периодической системе
    АнкорЗачет.docx
    Дата17.05.2017
    Размер1.48 Mb.
    Формат файлаdocx
    Имя файлаЗачет.docx
    ТипЗакон
    #7798
    страница4 из 4
    1   2   3   4

    Лабораторные методы получения альдегидов

    Окислительные методы


    • Для получения альдегидов в лабораторных условиях часто используется реакция окисления первичных спиртов реагентами

    схема окисления цитронеллола хлорхроматом пиридиния

    Как метод получения альдегидов может использоваться восстановительный озонолиз симметричных дизамещённых алкенов либо циклических алкенов (в данном случае реакция приводит в образованию диальдегида) восстановительный озонолиз циклогексена

    • Также к данному типу реакций относится окисление вицинальных диолов йодной кислотой или тетраацетатом свинца[12].\mathsf{ch_2(oh){-}ch_2(oh) \xrightarrow[hio_4] {} 2ch_2o}

    • Важным методом также является гидроборирование — окисление алкинов, в ходе которого к алкину против правила Марковникова присоединяется диалкилборан (например, дисиамилборан), а полученный продукт окисляется щелочным раствором пероксида водорода, что приводит к образованию альдегида[13].гидроборирование — окисление гексина-1



    Восстановительные методы


    •  в реакции Розенмунда хлорангидриды восстанавливают под действием водорода на палладиевом катализаторе. Аналогичное превращение можно провести под действием три(трет-бутокси)алюмогидрида лития[15].реакция розенмунда




    • Сложные эфиры селективно восстанавливаются до альдегидов под действием диизобутилалюминийгидрида[

    Синтез ароматических альдегидов


    Альдегидную группу можно ввести в ароматические соединения реакциями Гаттермана, Гаттермана — Коха, Вильсмейера — Хаака, Рихе и Раймера — Тимана. схема реакции вильсмейера — хаакасхема реакции гаттермана — коха


    • Также ароматические альдегиды могут быть получены окислением метилзамещённых бензолов под действием ряда окислителей, в том числе, оксида хрома(VI) CrO3оксида марганца(IV) MnO2 и нитрата церия — аммония[en][18].

    • Реакция Соммле позволяет окислять бензилгалогениды ArCH2X под действием уротропина с последующим гидролизом образующейся соли до альдегида. Данная реакция применима для синтеза разнообразных ароматических и гетероциклических альдегидов. Подобное превращение можно осуществить, также окисляя бензилгалогениды солями 2-нитропропана[18].схема реакции соммле

    • Ароматические альдегиды можно получать из производных ароматических карбоновых кислот общими методами, однако существуют и специфические реакции. Например, реакция Стефена позволяет восстанавливать ароматические нитрилы хлоридом олова(II) SnCl2 с последующим гидролизом, что приводит к ароматическому альдегиду[18].


    Вопрос 49


    К одноосновным предельным карбоновым кислотам относятся органические вещества, в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного углеводорода или с атомом водорода.http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/carboxylic-acid.svg/150px-carboxylic-acid.svg.png
    Муравьиная кислота, уксусная кислота, Масляная кислота, Валериановая кислота. Капроновая, каприловая и каприновая кислоты, Энантовая кислота, Пеларгоновая кислота, Лауриновая кислота.

    Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

    диссоциация уксусной кислоты в воде

    В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1.0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

    На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[13].циклический димер уксусной кислоты; штрихами показаны водородные связи.
    Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.[14]

    Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли —ацетаты.

    Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

    Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

    CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

    характерные реакции уксусной кислоты


    Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

    Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

    Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот - эмульгаторы и флотоагенты.

    Муравьиная кислота является сильным восстановителем и обладает сильным бактерицидным эффектом. На этих свойствах основано ее применение в медицине (используется муравьиный спирт - 1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), как консерванта (при силосировании зелёной массы и фруктовых соков) и для дезинфекции. Также применяется для обработки кожи и отделке текстиля и бумаги. Широко используются эфиры муравьной кислоты - метилформиат, этилформиат и изоамилформиат.[11]

    Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество. В промышленности - растворитель лаков, коагулянт латекса, ацетилирующий агент[12].

    Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок (эфиры метилбутират и изоамилбутират - ароматизаторы в промышленности), пластификаторов и флотореагентов, как экстрагент щелочно-земельных металлов.[13]

    Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины), в качестве протравы при крашении, для отбелки соломы, при приготовлении чернил, как реагент в аналитической органической химии[14].

    Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ (натриевая соль), смазочных материалов в металлообработке, как компонент и эмульгатор кремов и мазей. Эфиры - антиоксиданты и стабилизаторы пищевых продуктов, компоненты клеящих паст и для обработки текстиля и кожи.[15]

    Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент при обогащении руд цветных металлов.

    51)Сложные эфиры - класс органических соединений, представляющих собой производные неорганических или органических кислот, в которых гидроксильная группа заменена на алкоксильную группу.формула
    Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) сложных эфиров:

    реакция

    Применяются как растворители, благодаря приятному запаху применяются в пищевой и парфюмер косметической промышленности. В природе выполняют несколько ролей:

    1)Строительная- жиры входят в состав клеточной мембраны.

    2)Энергетическая – в ходе расщепления жиров происходит высвобождение энергии.

    3)Запасающая- жиры запасают энергию.
    52) В зависимости от числа углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины, а также четвертичные аммониевые соли.

    RNH2 RR/NH RR/R//N RR/R// R///N+X-

    Первичныеамины вторичные амины третичныеамины четвертичные аммониевые солиhttp://studentik.net/uploads/kartinki/l-ximia/kartinki_k_lekciam/12.files/ca2bir2n.gif

    Пример:
    Химические свойства аминов. Отличительная способность аминов – присоединять нейтральные молекулыс образованием органоаммониевых солей, подобных аммонийным солям в неорганической химии.

    Растворяясь в воде, амины по такой же схеме захватывают протон, в результате в растворе появляются ионы ОН–, что соответствует образованию щелочной среды, ее можно обнаружить с помощью обычных индикаторов.

    Получение аминов. В промышленности алифатические амины получают каталитическим взаимодействием спиртов с NH3 при 300–500° С и давлении 1–20 МПа, в результате получают смесь первичных, вторичных и третичных аминов

    Применение аминов.

    Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов. Анилин — важнейшее соединение данного класса, которое используют для производства анилиновых красителей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов.
    53)
    Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств.Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом . На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

    Основной способ получения анилина — восстано­вление нитробензола. В промышленных условиях восстановление проводят водородом при 250-350 °С на никелевом или медном катализаторе.

    В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде:

    С6Н5NО2 + 3Zn + 7HCl → C6H5NH3Cl + 3ZnCl2 + 2Н2О

    или алюминий в щелочной среде:

    C6H5NO2 + 2Al + 2NaOH + 4Н2О → C6H5NH2 + 2Na[Al(OH)4].

    54) Аминокислоты - это органические кислоты, у которых атом водорода -углеродного атома замещен на аминогруппу - NH2. Следовательно, по химической природе это -аминокислоты с общей формулой: Из этой формулы видно, что в состав всех аминокислот входят следующие общие группировки: - CH2, - NH2, - COOH. Боковые же цепи (радикалы - R ) аминокислот различаются.

    2004

    2004

    Химические свойства:

    1. Взаимодействие с основаниями:

    H2N – CH2 – COOH  +  NaOH → H2N – CH - COONa  + H2O

    1. Взаимодействие с кислотами:

    H2N – CH2 – COOH  + HCI →  [H3N+ - CH2 – COOH]CI-

    1. Образование внутренних солей – биполярных ионов:

    H2N – CH2 – COOH  ⇄   H3N+ — CH2 – COO-

    1. Взаимодействие с формальдегидом с образованием метиленаминокислот:

    CH3 – CH(NH2) – COOH  +  CН2О → CH3 – CH(N=CH2) – COOH  +  H2O

     5. Реакция со спиртами:

    СН3 – СН(NH2) – СООН + С2Н5ОН   ↔  СН3 – СН(NH2) – СООС2Н5  +  Н2O

           6. Взаимодействие с азотистой кислотой:

              СН3 – СН(NH2) – СООН + HONO → CH3 – CH2OH + N2↑ + H2O +  CO2

    7.   Гомополиконденсация. Так из ε-аминокапроновой кислоты получают полимер – капрон:

    nH2N – (CH2)5 – COOH →  [-HN – (CH2)5 – CO- ]n  +  (n – 1)Н2О

     8. Сополиконденсация различных аминокислот с образованием полипептидов:

    R – CH(NH2) – COOH + H2N – CH(R1) – COOH → R – CH (NH2) – C(O) – N(H) –CH(R1) –COOH

                                                                                       -H2O

    1. Образование внутренних солей – биполярных ионов:

    H2N – CH2 – COOH  ⇄   H3N+ — CH2 – COO-

    1. Взаимодействие с формальдегидом с образованием метиленаминокислот:

    CH3 – CH(NH2) – COOH  +  CН2О → CH3 – CH(N=CH2) – COOH  +  H2O

     5. Реакция со спиртами:

    СН3 – СН(NH2) – СООН + С2Н5ОН   ↔  СН3 – СН(NH2) – СООС2Н5  +  Н2O

           6. Взаимодействие с азотистой кислотой:

              СН3 – СН(NH2) – СООН + HONO → CH3 – CH2OH + N2↑ + H2O +  CO2

    55)20042004

    56) Крахмал – основной источник резервной энергии в растительных клетках – образуется в растениях в процессе фотосинтеза и накапливается в клубнях, корнях, семенах:

    6CO2 + 6H2O свет, хлорофилл → C6H12O6 + 6O2
    nC6H12O6 → (C6H10O5)n + nH2O
    глюкоза крахмал

    Крахмал чаще всего получают из картофеля. Для этого картофель измельчают, промывают водой и перекачивают в большие сосуды, где происходит отстаивание. Полученный крахмал еще раз промывают водой, отстаивают и сушат в струе теплого воздуха.

    2004

    В медицине применяют крахмал как наполнитель, а в хирургии - для приготовления неподвижных повязок. Широко используется в присыпках, мазях, пастах вместе с оксидом цинка, тальком. Внутрь применяют как обволакивающее при желудочно-кишечных заболеваниях.
    Качественная реакция на крахмал.
    (C6H10O5)n+nI2=комплекс синефиолетового цвета
    uglevod12

    57) Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы. Изомеры сахарозы:
    С сахарозой гидроксид меди (II) образует голубой раствор:
    С12H22O11 + Cu(OH)2 = голубой раствор

    58) Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

    Физические свойства. Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) – реактиве Швейцера.

    Нахождение в природе. Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

    Состоит из остатков β - глюкозы

    https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516467/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no49-celluloza-ee-stroenie-i-himiceskie-svojstva-primenenie-cellulozy-acetatnoe-volokno/hm6221.gif
    Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива.

    Гидролиз

    (C6H10O5)n + nH2O t,H2SO4 → nC6H12O6
    глюкоза
    Гидролиз протекает ступенчато:
    (C6H10O5)n → (C6H10O5)m → xC12H22O11 → n C6H12O6 (Примечание, mкрахмал декстрины мальтоза глюкоза

    59) Ферменты— обычно белковые молекулы или молекулы РНК или их комплексы, ускоряющие химические реакции в живых системах.

    Витамины - органические, биологически активные вещества, необходимые для нормальной жизнедеятельности человека и животных; они играют решающую роль в обмене веществ. Витамины не синтезируются в организме или синтеризуются в недостаточном количестве. Они поступают с растительной или животной пищей. Большинство витаминов участвует в обмене веществ, входя в состав более чем 100 ферментов или конферментов.

    Все витамины делят на жирорастворимые ( A, D, E, K), и водорастворимые ( B, C, PP и др.). Иногда одной буквой обозначаются несколько веществ или их смеси.

    Гормоны — биологически активные вещества органической природы, вырабатывающиеся в специализированных клетках желёз внутренней секреции, поступающие в кровь и оказывающие регулирующее влияние на обмен веществ и физиологические функции. Гормоны служат гуморальными (переносимыми с кровью) регуляторами определённых процессов в различных органах и системах.

    Лекарственные вещества разделяют по двум классификациям:

    Фармакологическая

    Химическая

    Первая классификация более удобна для медицинской практики. Согласно этой классификации, лекарственные вещества делятся на группы в зависимости от их действия на системы и органы. Например:

    Снотворные и успокаивающие(седативные);

    Сердечно – сосудистые;

    Анальгезирующие (болеутоляющие),жаропонижающие и противовоспалительные;

    Противомикробные (антибиотики,сульфаниламидные препараты и др.);

    Местно-анестезирующие;

    Антисептические;

    Диуретические;

    Гормоны;

    Витамины

    60)

    Качественная реакция на белки. Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.ответы на экзамен

    Ксантопротеиновая реакция. Данная реакция обнаруживает ароматические аминокислоты, входящие в белки (на примере тирозина):

    (OH)C6H4CH(NH2)COOH + HNO3 —-H2SO4——> (OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH↓ + H2O — выпадает осадок желтого цвета.ответы на экзамен

    (OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH + 2NaOH ——-> (ONa)C6H3(NO2)CH(NH2)COONa + H2O — раствор становится оранжевым.ответы на экзамен
    1   2   3   4


    написать администратору сайта