Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету
 Скачать 2.54 Mb.
|
Заняття № 8БАГАТОЯДЕРНІ АРЕНИз КОНДЕНСОВАНИМИ і ІЗОЛЬОВАНИМИ ЯДРАМИАКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ Багатоядерні арени мають велике значення в фармації та медицині. Вони застосовуються у синтезі лікарських засобів та барвників. Наприклад, антрацен застосовується головним чином у виробництві антрахінону та барвників. Похідні фенантрену входять до складу багатьох природних сполук, що мають фізіологічну активність – стероїдів, алкалоїдів ( морфін, кадеїн), вітамінів групи Д, жовчних кислот, статевих гормонів та ін. Дифенілметан використовується для ароматизації мил. Похідні трифенілметану знайшли широке практичне застосування як барвники, лікарські препарати. Представником його є барвник брильянтовий зелений. Він застосовується в медицині і фармації у вигляді 1-2% водних або спиртових розчинів як антисептичний засіб, а також при виготовлені бактерицидних лейкопластирів. Фенолфталеїн використовують в аналітичній практиці як кислотно-основний індикатор. Він застосовується у медицині як проносний засіб при хронічних запорах. Препарат випускають у таблетках під назвою пурген. Таким чином, уміння інтерпретувати хімічну будову і властивості багатоядерних аренів необхідні для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсико-логічна хімія, фармакологія та фармакогнозія. ЦІЛІ НАВЧАННЯ Загальна ціль: Вміти визначати властивості багатоядерних аренів для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях . Конкретні цілі Вміти:
ЗМІСТ НАВЧАННЯ Основні теоретичні питання:
3.1. Нафталін. Антрацен. Фенатрен. Електронна будова. Ароматичність.
- реакції приєднання та окислення .
трифенілметанового ряду і фактори їх стабілізації. 4.3. Барвники трифенілметанового ряду: Бриліантовий зелений, малахітовий зелений.
Граф логічної структури  Джерела інформації Обов'язкова література:
Додаткова література:
ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД) 1. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості багатоядерних аренів Принцип методу: особливості хімічних властивостей багатоядерних витікають з особливостей будови, тобто наявності ароматичної структури. Для сполук цього класу характерні реакції електрофільного заміщення, але в залежності від взаємного розташування ароматичних кілець та наявності замісників реакційна здібність кожного з них може суттєво змінюватись. Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу багатоядерних аренів. Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, шпатель, склянки 50мл, водяна лазня, нафталін, конц. H2SO4, конц. HNO3. Методика виконання: Опит 12. Нітрування нафталіну У суху пробірку на кінчику шпателя поміщають нафталін і додають 10 крапель концентрованої нітратної кислоти. Вміст пробірки, часто струшуючи, нагрівають на киплячій водяній лазні впродовж 10 мін, а потім виливають в склянку з 10 мл холодної води. Спостерігають виділення масла, що швидко твердіє, помаранчевого кольору. Опит 13. Сульфування нафталіну А. Отримання -нафталінсульфокислоти. У суху пробірку на висоту приблизно 5 мм поміщають нафталін і додають 4 мл концентрованої сульфатної кислоти, після чого при частому струшуванні нагрівають на водяній лазні (80 °С). Нафталін частково затвердіває на стінках пробірки вище рівня рідини, тому, обережно прогріваючи ці місця, його слід повторно розплавляти. Після розчинення вміст пробірки виливають в склянку з 10 мл холодної води і відмічають виділення кристалів -нафталінсульфокислоты. Б. Отримання -нафталінсулъфокислоти. У суху пробірку на висоту близько 5 мм поміщають нафталін і нагрівають в полум'ї пальники до повного розплавлення. Після охолодження до затвердівшого нафталіну додають 10 крапель концентрованої сірчаної кислоти і обережно при частому струшуванні нагрівають протягом 1-2 хв до отримання гомогенного розчину. Після охолодження пробірки до отриманої густої темної рідини додають 10 крапель води і знову злегка нагрівають розчин. При подальшому охолодженні спостерігають виділення кристалів -нафталінсульфокислоти. Хід роботи:
завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання Тест 1 Назви багатоядерних аренів утворюються від тривіальних назв конденсованих циклів. Виберіть вірну назву наведеної сполуки Br А   . Пікрінова кислотаВ. 9-бромантрацен C. -бромантрацен D. -бромнафталин E. 2-бромнафталин Тест 2 Фенатрен є одним з найважливіших багатоядерних аренів. Серед представлених сполук укажіть будову цієї речовини:      A B C D E Тест 3 Отримана речовина, ароматична система якої, містить 14 -електронів. Знайдіть цю речовину.  A B C D E Тест 4 Одним зі способів добування багатоядерних аренів є їх синтез на основі бензолу. Вкажіть, арен якої будови утвориться внаслідок наведеної реакції: 750 - 800° С  - Н2 A B C D E Тест 5 Замісники у нафталіновому ядрі вибірково спрямовують реакції електрофільного заміщення . Виберіть сполуку, яка є продуктом даної реакції:       A B C D E Тест 6 Похідні біфенілу використовують у виробництві барвників. Який вид ізомерії характерний для ізомерів в ряду біфенілу:
Тест 7 Дифенілметан має приємний запах і тому знайшов використання в парфумерній промисловості. Вкажіть продукт окислення цієї сполуки:       A B C D E Тест 8 Представник гідроксіпохідних трифенілметану, фенолфталеїн, застосовується в аналітичній практиці та в медицині. Вкажіть назву, з якою цей препарат використовують в клінічній практиці:
Еталони відповідей: 1.B, 2.E, 3.C, 4.D, 5.D, 6.C, 7.C, 8.B. КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ На занятті перевіряється підготовка студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу. Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття. |