Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету
 Скачать 2.54 Mb.
|
Заняття № 5.АЛКАНИ та ЦИКЛОАЛКАНИАктуальність теми Головними природними джерелами алканів є нафта і природний газ. В результаті фракційної перегонки нафти отримують фракції: петролейний ефір, бензин, гас, дизельне пальне, мазут, кожна з яких широко застосовується як паливно-мастильні матеріали, а так само для синтезу багатьох життєво важливих речовин. З метану отримують ацетилен, метиловий спирт, формальдегід, хлороформ, чотирьохлористий вуглець, газову сажу і інші речовини. Аналогічне застосування знаходять і інші нижчі алкани. Вазелінове масло - суміш алканів з числом атомів карбону до 15 застосовується в медицині як послаблюючий засіб, а у фармації при виготовленні лікарських форм, а також в парфюмерно-косметичній промисловості. Вазелін широко використовується у фармації як основа для приготування мазей. Циклопентанове кільце входить до складу важливих біологічно активних сполук - простагландинів. Циклогексан широко застосовується як розчинник, а так само як сировина для отримання капролактаму і адіпінової кислоти. Інші похідні циклоалканів застосовуються в медичній практиці як противірусні засоби. Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості алканів та циклоалканів необхідні студентові фармацевтичного факультету для подальшого вивчення класів органічних сполук, а також таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв'язок між їх будовою та дією на організм, розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин. Цілі навчання Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості алканів та циклоалканів для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях. Конкретні цілі Вміти:
Зміст навчання Основні теоретичні питання: 1. Алкани 1.1. Будова, номенклатура і ізомерія алканів. 1.2. Природні джерела і синтетичні способи отримання. 1.3. Фізичні і хімічні властивості алканів: реакції радикального заміщення (SR); окислення; крекінг. 2. Циклоалкани. 2.1. Класифікація, номенклатура і ізомерія циклоалканів. 2.2. Способи отримання. 2.3. Будова циклоалканів. 2.4. Теорія напруги циклів Байера. 2.5. Фізичні і хімічні властивості циклоалканів: Граф логічної структури  Джерела інформації Обов'язкова література:
Додаткова література:
ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД) 1. План опису механізму реакцій радикального заміщення  2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості алканів та циклоалканів Принцип методу: особливості хімічних властивостей алканів та циклоалканів витікають з особливостей будови, тобто відсутності кратних зв’язків. Для сполук цього класу характерні реакції радикального заміщення, для перебігу яких необхідно створити відповідні умови: УФ-світло та ін. Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості класу алканів та циклоалканів. Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, пробкa з газовідвідною трубкою, предметне скло, скляна паличка, піпетки, ковпак з чорного паперу, лакмусовий папір, випромінювач УФ-світла, фарфорова пластинка, р-н KMnO4, конц. HNO3, конц. H2SO4, 5 %-н р-ну HCl, конц. NH4OH, вазелінове масло, гексан, 5 %-ний розчин брому в тетрахлоретані, бромна вода, обезводн. суміш CH3COONa і натронного вапна (NaOH+CaO) в співвідношенні 1: 2. Методика виконання: Опит 1. Відношення алканів до кислот та окисників На предметне скло наносять на невеликій відстані один від одного по 1 краплі 1 %-ного розчину калію перманганату, концентрованої нітратної і сірчаної кислоти. Кожну з крапель змішують з рівним об'ємом вазелінового масла. Відмічають відношення насичених вуглеводнів до дії калію перманганату і концентрованих мінеральних кислот. Опит 2. Бромування алканів У 2 сухі пробірки поміщають по 1 мл гексану, додають по краплях рівну кількість 5 %-ного розчину брому в тетрахлорметані до появи жовтого забарвлення і перемішують. Одну з пробірок накривають ковпаком з чорного паперу, іншу - піддають дії випромінювача УФ-світла. Через 5 хв порівнюють забарвлення розчинів в обох пробірках. Виділення бромоводню в ході реакції виявляють при внесенні в пробірку палички, змоченої аміаком. Синій лакмусовий папір, змочений водою, в парах бромоводню забарвлюється в червоний колір. Опит 3. Отримання і властивості метану У суху пробірку на висоту 10мм поміщають ретельно розтерту в ступці суміш обезводненого натрію ацетату і натронного вапна в співвідношенні 1: 2. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, тримають в горизонтальному положенні і нагрівають в полум'ї пальника. Виділяється газ – метан. Кінець газовідвідної трубки по черзі опускають в окремі пробірки з бромною водою і слабо забарвленим розчином калію перманганату. Не припиняючи нагрівання, підпалюють газ, що виділяється з газовідвідної трубки. В полум'я метану вносять фарфорову пластинку, та відмічають відсутність нальоту сажі. Карбонат, що утворюється в ході реакції натрію, виявляють по виділенню бульбашок карбону (IV) оксиду при додаванні в охолоджену пробірку декількох крапель 5 %-ного розчину хлоридної кислоти. Хід роботи:
завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання Тест 1 Запропонований алкан, молекула якого має наступну будову:   CH3CH2CHCH2CHCH2 CH3CH3CH2 CH3 По замісниковій номенклатурі цей алкан має назву:
Тест 2 Виберіть правильну хімічну назву для даної хімічної сполуки:   CHCH2 CH3 CH3
Тест 3 Запропонована формула циклоалкана наступної будови.  Виберіть серед запропонованих циклоалканів його геометричний ізомер:    A B C   D E Тест 4 Для опису будови молекул ізомерних циклоалканів існують декілька видів конформацій. Яка конформація для циклогексана буде найбільш енергетично стійкою?
Тест 5 Одним із способів добування алканів є реакція Вюрца. З 1-йодпропана по реакції Вюрца отримують насичений вуглеводень вкажіть його назву ?
Тест 6 Способом отримання нижчих алканів є сплавлення солей карбонових кислот з лугами. При сплавленні ацетату натрію з гідроксидом натрію виділився газоподібний алкан:  В результаті реакції отримали:
Тест 7 Циклопентан можна отримати з кальцію адіпінату. Як називається цей спосіб отримання циклоалканів.
Тест 8 Алкани малоактивні органічні сполуки. Для них характерна реакція галогенування. Назвіть механізм цієї реакції.
Тест 9 Для насичених вуглеводнів характерною є реакція Коновалова. Який продукт утворюється в результаті взаємодії ізопентана з нітратною кислотою :     A B C   D E Тест 10 З якими з приведених реагентів циклобутан вступатиме в реакцію без розкриття циклу
Еталони відповідей: 1.B, 2.D, 3.A, 4.B, 5.A, 6.E, 7.C, 8.C, 9.E, 10.D. КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу. Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття. |