Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету
 Скачать 2.54 Mb.
|
Заняття №16Монокарбонові кислотиАктуальність теми Монокарбонові кислоти відносяться до класу похідних вуглеводнів, в яких гідроксильна та карбонільна група входять до складу карбоксильної. Вивчення класу карбонових кислот завершує інформацію про оксигеновмісні похідні вуглеводнів і розширює дані про кислотно-лужні властивості органічних сполук та їх реакційну здатність. Мурашина кислота використовується як протрава при фарбуванні текстилю, для отримання пестицидів та ін. В медицині мурашина кислота застосовується у вигляді 1 % спиртового розчину! (мурашиний спирт) для розтирання при невралгіях, міозитах та ін. Оцтова кислота широко застосовується як реагент і розчинник в органічному синтезі. У великих кількостях оцтова кислота використовується у виробництві штучних волокон на основі целюлози, а також в синтезі лікарських препаратів. Пропіонова, масляна, валеріанова, корична кислоти застосовуються для виробництва запашних речовин. Масляна кислота у вигляді складного ефіру з гліцерином входить до складу коров'ячого масла. Ненасичені карбонові кислоти використовуються не лише в синтезі лікарських засобів, але і в синтезі медичних матеріалів. Важливе практичне значення мають полімери на основі складних ефірів акрилової кислоти, так звані поліакрилати. У медицині поліакрилати застосовуються у виготовленні зубних протезів. Вивчення карбонових кислот уміння інтерпретувати їх хімічну будову і властивості необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія. Вони дають змогу розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин. ЦІЛІ НАВЧАННЯ Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості монокарбонових кислот для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях. Конкретні цілі Вміти:
ЗМІСТ НАВЧАННЯ Основні теоретичні питання:
Граф логічної структури  Джерела інформації Обов'язкова література:
Додаткова література: 1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 418 с. 2. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. – 338с. 3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 453 с. 4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 334 с. ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості монокарбонових кислот Принцип методу: наявність в молекулах монокарбонових кислот карбоксильної групи може бути використана для реакцій ідентифікації сполук з відповідними функціональними групами. Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу монокарбонових кислот . Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, пальник, водні розчини мурашиної, оцтової, щавлевої і фумарової кислот, 0,5 %-ний розчин калію перманганату, 10 %-ний розчин сульфатної кислоти, хлороформ, 10 %-ний розчин натрію гідроксиду. Методика виконання: Опит 88. Відношення карбонових кислот до окислення Заздалегідь готують водні розчини мурашиної, оцтової, щавлевої і фумарової кислот, розчиняючи в окремих пробірках декілька крапель або кристалів відповідних кислот в 2 мл води. Потім в кожну пробірку при струшуванні додають по 3 краплі 0,5 %-ного розчину калію перманганату і по 2 краплі 10 %-ного розчину сульфатної кислоти. Відмінності в ході окислення виявляються по зміні забарвлення реакційної суміші миттєво або протягом декількох хвилин. Одноосновні насичені кислоти (окрім мурашиної) стійкі до дії окислювачів. Мурашина кислота легко окислюється з утворенням карбон (IV) оксиду і води. Щавлева кислота спочатку декарбоксилюється з утворенням мурашиної кислоти, яка потім окислюється під дією калію перманганату в кислому середовищі: Опит 90. Отримання і відкриття мурашиної кислоти У пробірку поміщають 1 краплю хлороформу і 3 краплі 10 %-ного розчину натрію гідроксиду. Суміш обережно нагрівають в полум'ї пальника до зникнення краплі хлороформу. Для відкриття натрію форміата, що утворився, в пробірку додають 2-3 краплі аміачного розчину срібла оксиду і спостерігають утворення сірого осаду вільного срібла: Хід роботи:
завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання Тест 1 За будовою кислота є ароматичною моно карбоновою. Виберіть цю кислоту. A.  B. C. D.  E. Тест 2 За будовою кислота є ненасиченою монокарбоновою, з відкритим ланцюгом спряження. Виберіть цю кислоту. A.  B. C. D.  E. Тест 3 Реакція добування бензойної кислоти з толуолу перебігає за схемою:  Умови протікання даної реакції:
Тест 4 Пропіонову кислоту добувають гидролізом в лужному середовищі за схемою:  Яку треба взяти вихідну речовину для цієї реакції? A.  B. C. D.  E. Тест 5 Реакція приєднання бромоводню до карбонової кислоти протікає проти правила Марковникова. Виберіть цю реакцію. Тест 6 Мурашина кислота вступає в реакцію з етиловим спиртом за схемою:  Який клас сполук утворюється при цьому?
Тест 7 В двох склянках знаходяться мурашина та оцтова кислоти.  За допомогою якого реагенту можна ідентифікувати ці кислоти.
Тест 8 В двох склянках знаходяться пропенова та пропанова кислоти.  За допомогою якого реагенту можна ідентифікувати ці кислоти.
Еталони відповідей: 1.E, 2.B, 3.E, 4.D, 5.A, 6.D, 7.B, 8.E. КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Перевіряється виконання домашнього завдання та під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи при цьому інструкцію робочого журналу. Після виконання лабораторної роботи необхідно оформити протокол, зробити висновки до роботи, що перевіряє і контролює викладач. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки роботи. |
