Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету

• Название: Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету
• Анкор: Org_him_2cO.doc
• Дата: 09.02.2017
• Размер: 2.54 Mb.
• Имя файла: Org_him_2cO.doc
• Тип: Методичні вказівки; #2488
• страница: 20 из 23

Заняття №18

Функціональні похідні карбонових кислот

Актуальність теми

Функціональні похідні карбонових кислот - це сполуки, в яких гідроксил в карбоксильній групі заміщений на інші групи -Hal (галогенангідриди), -NH₂ (аміди), -NHNH₂ (гідразиди), -OC(O)R (ангідриди), -OR (ефіри), -CN (нітрили).

Хлорангідриди та ангідриди карбонових кислот широко використовуються в фармацевтичній хімії як ацилюючі агенти. Ефіри застосовуються у виробництві вітамінів, ароматів в парфумерії, входять до складу харчових есенцій. Аміди використовують для очистки лікарських препаратів, нітрили - у виробництві вітамінів, синтетичного волокна, пестицидів, барвників.

Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості функціональних похідних карбонових кислот необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв'язок між їх будовою та дією на організм, розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості похідних карбонових кислот для використання в фармацевтичних та токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі

Вміти:

1. 
   Інтерпретувати способи добування та електронну будову функціональних похідних карбонових кислот;
   
2. 
   Інтерпретувати хімічні властивості функціональних похідних карбонових кислот;
   
3. 
   Проводити хімічні реакції добування, ідентифікації та інші реакції, властиві функціональним похідним карбонових кислот.
   

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. 
   Класифікація і номенклатура функціональних похідних карбонових кислот;
   
2. 
   Зв’язок електронної будови з реакційною здатністю.
   
3. 
   Способи добування та хімічні властивості хлорангідридів, ангідридів, амідів, гідразидів, нітрилів;
   
4. 
   Порівняльна характеристика ацилюючих властивостей карбонових кислот та їх функціональних похідних;
   
5. 
   Реакції ідентифікації функціональних похідних карбонових кислот.
   
6. 
   Значення органічних карбонових кислот як лікарських речовин.
   

Граф логічної структури


Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. 
   Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.400-428.
   
2. 
   Черных В.П., Лекции по органической химии- Харків; Золотые страницы, 2005 с.289-312.
   
3. 
   Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.297-309.
   
4. 
   Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 209-225.
   

Додаткова література:

1. 
   Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.
   
2. 
   Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. - с. 428.
   
3. 
   Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 327 с.
   

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості функціональних похідних карбонових кислот

Для підготовки до практичного заняття ознайомтесь з методикою виконання лабораторних опитів [3]:

1. 
   Отримання та гідроліз етилацетату (№102).
   
2. 
   Реакції ацетаміду (№ 104).
   
3. 
   Розщеплення амідів за Гофманом ( № 105).
   
4. 
   Отримання та властивості фенолфталеїну ( № 106).
   

Завдання. Проведіть експериментальні дослідження, результати оформіть в робочому журналі у вигляді таблиці. Після виконання роботи зробіть висновки і занесіть в робочій журнал. Правильність виконання завдання перевірте, порівнявши їх з еталоном.

Хід роботи:

1. 
   Підготуйте робоче місце.
   
2. 
   Виконайте опити згідно методики.
   
3. 
   Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.
   
4. 
   Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
   
5. 
   Приберіть за собою робоче місце.
   

№	Методика проведення опиту	Хімізм процесу	Спостереження

Еталон виконання завдання.

№	Методика проведення опиту	Хімізм процесу	Спостереження
3	Опит № 105. Розщеплення амідів за Гофманом. У пробірку поміщають ацетамід і 10 крапель води. Додають 5 крапель бромистої води та 10 крапель 10 % -ного NаOH. Пробірку закривають газовідвідною трубкою, кінець якої поміщають в пробірку з 1мл води. Кип'ятять 3-5 хвил. Додають в пробірку з продуктом реакції 2 краплі 2%-ного CuSO4.	СН3СONH2 + Br2+2NaOH→ H3C-NH2 + CO2↑ + 2NaBr + H2O H3C-NH2 + H2O → CH3NH3OH CH3NH3OH + CuSO4 → (CH3NH3)2SO4 + Cu(OH)2↓	В пробірці виділяються бульбашки газу. Після додавання CuSO4 утворюється осад блакитного кольору.

ВИСНОВОК: За допомогою розчину CuSO₄ ми підтвердили наявність аміну в реакційному середовищі. Це підтверджує, що аміди в умовах Гофмана перетворюються на аміни.
завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

В списку речовин, що треба відібрати згідно з методикою проведення фармацевтичних досліджень, одна має назву етиловий ефір валеріанової кислоти. Знайдіть цю речовину :

А) O СH3−С−СH2−С O O СH2 СH3	B) O СH3−СH2−СH2−СH2−С О−СH2−СH3
C) O СH3−СH2−СH2−С OСH2СH3	D) O СH3− С О−СH2−СH3
E) O CH= СH−С O−СH2− СH3

Тест 2

Для отримання оцтового хлорангідриду в якості вихідної сполуки використали оцтову кислоту. Вкажіть реагенти, які потрібні для цієї реакції.

1. 
   HCl (t);
   
2. 
   Cl₂;
   
3. 
   HCl (H₂O);
   
4. 
   SOCl₂;
   
5. 
   Cl₂ (h).
   

Тест 3

Треба отримати ізопропилацетат за реакцією етерифікації. Яка пара реагентів підходить для цього?

1. 
   СН₃СН₂СН₂ОН і СН₃СООН;
   
2. 
   СН₃ОН і СН₃СН(СН₃)СООН;
   
3. 
   СН₃ОН і СН₃СН₂СН(СН₃)СООН;
   
4. 
   СН₃СН(СН₃)ОН і СН₃СООН;
   
5. 
   СН₃ОН і СН₃СООН.
   

Тест 4

Функціональні похідні карбонових кислот мають різну реакційну здатність в використанні

як ацилюючи агенти. Розташуйте запропоновані сполуки в порядку збільшення активності в реакціях ацилювання.

O СH3− С О−СH2−СH3 (1)

O СH3СH2−С О−СH2−СH3 (2)

O СH3− С О (3)

1. 
   1,2,3
   
2. 
   1,3,2
   
3. 
   3,2,1
   

D. 3,1,2

E. 2,1,3
Тест 5

Хлорангідриди є активними електрофільними агентами і легко вступають в реакції нуклеофільного заміщення S_N. З якою нуклеофільною сполукою хлорангідриди утворюють ангідриди карбонових кислот

1. 
   RCOO^-Na⁺;
   
2. 
   ROH;
   
3. 
   HOH;
   
4. 
   NH₂OH;
   
5. 
   NH₃.
   

Тест 6

Функціональні похідні карбонових кислот в реакціях ацилювання використовуються як електрофільні реагенти. Із запропонованого списку виберіть похідну, яка не виявляє електрофільні властивості.

1. 
   Хлорангідрид;
   
2. 
   Ангідрид;
   
3. 
   Гідразид;
   
4. 
   Нітрил;
   
5. 
   Складні ефір.
   

Тест 7

Для проведення реакцій ідентифікації видані розчини ацетаміду ( CH₃CONH₂ )та ацетату

амонію ( CH₃COONH₄ ). За допомогою якого реагенту можна ідентифікувати ці речовини?

1. 
   СаCl₂
   
2. 
   НCl
   
3. 
   Br₂, H2O
   
4. 
   Cu(OH)₂
   

E. FeCl₃

Еталони відповідей:

1.С.; 3 Д ; 5.Е.
КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Перевіряється виконання домашнього завдання та під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи при цьому інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи необхідно оформити протокол, зробити висновки до роботи, що перевіряє і контролює викладач. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки роботи.