Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету

• Название: Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету
• Анкор: Org_him_2cO.doc
• Дата: 09.02.2017
• Размер: 2.54 Mb.
• Имя файла: Org_him_2cO.doc
• Тип: Методичні вказівки; #2488
• страница: 22 из 23

Заняття №20

ПОХІДНІ ВУГІЛЬНОЇ КИСЛОТИ

Актуальність теми

Вугільна кислота відноситься до класу двоосновних кислот і утворює два ряди функціональних похідних - неповні та повні галогенангідриди, складні ефіри, аміди, а також змішані функціональні похідні - ефіри хлорвугільної кислоти, ефіри карбамінової кислоти та ін.

Похідні вугільної кислоти широко застосовуються в фармацевтичному синтезі та в медичній практиці як лікарські препарати. Наприклад, деякі уретани мають снотворну і транквілізуючу дію, а структура циклічного уреїду малонової кислоти лежить в основі барбітуратів, гуанідін є структурним фрагментом біологічноактивних сполук (аргінін, стрептидин).

Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості похідних вугільної кислоти необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсікологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв’язок між їх будовою та дією на організм, розробляти нові методи синтезу лікарських речовин.

Вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувати іх, усвідомити необхідність вивчення цієї теми.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості похідних вугільної кислоти для використання в фармацевтичній хімії, фармацевтичному та токсикологічному аналізі.

Конкретні цілі

Вміти:

1. 
   Інтерпретувати способи добування та електронну будову похідних вугільної кислоти;
   
2. 
   Інтерпретувати хімічні властивості похідних вугільної кислоти;
   
3. 
   Проводити хімічні реакції ідентифікації та інші реакції, властиві похідним вугільної кислоти.
   

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. 
   Класифікація та номенклатура похідних вугільної кислоти.
   
2. 
   Хлогангідриди вугільної кислоти. Способи добування та хімічні властивості.
   
3. 
   Ефіри вугільної кислоти.
   
4. 
   Аміди вугільної кислоти.
   
5. 
   Сечовина.
   
6. 
   Способи ідентифікації похідних вугільної кислоти. Значення похідних вугільної кислоти як лікарських речовин.
   

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. 
   Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с. 468-476.
   
2. 
   Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.323-328.
   
3. 
   Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черних. – Харків 2005.С. 209-225.
   
4. 
   Лекції з органічної хімії.
   

Додаткова література:

1. 
   Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.
   
2. 
   Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. ,-с. 428.
   
3. 
   Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 327 с.
   

Граф логічної структури



ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості вугільної кислоти

Для підготовки до практичного заняття ознайомтесь з методикою виконання лабораторних опитів[3]:

1. 
   Розчинність сечовини та її нітрату у воді (№ 115)
   
2. 
   Розкладення сечовини азотистою кислотою (№117)
   
3. 
   Взаємодія сечовини з натрія гіпобромидом (№ 118)
   
4. 
   Термічне розкладення сечовини ( № 119)
   

Завдання. Проведіть експериментальні дослідження, результати оформіть в робочому журналі у вигляді таблиці. Після виконання роботи зробіть висновки і занесіть в робочій журнал. Правильність виконання завдання перевірте, порівнявши їх з еталоном.

Хід роботи:

1. 
   Підготуйте робоче місце.
   
2. 
   Виконайте опити згідно методики.
   
3. 
   Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.
   
4. 
   Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
   
5. 
   Приберіть за собою робоче місце.
   

№	Методика проведення опиту	Хімізм процесу	Спостереження

Еталон виконання завдання.

№	Методика проведення опиту	Хімізм процесу	Спостереження
1	Опит № 115. Розчинність сечовини та її нітрату у воді. У пробірку на висоту 5 мм поміщають суху сечовину і додають 2 краплі води. Спостерігають розчинність сечовини. Додають 2-3 краплі конц. HNO3.		Сечовина добре розчиняється у воді. При додаванні конц. HNO3 спостерігається утворення осаду

ВИСНОВОК: Сечовина здатна утворювати трудно розчинні солі з концентрованими кислотами.
завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Уретани - похідні вугільної кислоти .Згідно з систематичною номенклатурою вони мають назву:

А. Ефір карбамінової кислоти;

В. Повний амід вугільної кислоти;

С. N-ацильні похідні сечовини;

Д. Неповний амід вугільної кислоти;

Е. Циклічний уреїд малонової кислоти.

Тест 2

В залежності від зовнішніх умов і цілей добування сечовини може бути проведено різними способами. Для добування у промисловості використовують реагенти:

А. NH₃ та СО;

В. NH₃ та Н₂СО₃;

С. NH₃ та НСООН;

Д. NH₃ та СО₂;

Е. НNО₃ та СО_2.

Тест 3

Фосген є діхлорангідридом вугільної кислоти. Його одержують за реакцією взаємодії:

А. СО і Cl₂ (hv);

В. СО₂ і Cl₂ (hv);

С. СО і НCl;

Д.СО₂ і НCl;

Е. НСООН і Cl₂ (hv).

Тест 4

Для ідентифікації сечовини використали біуретову реакцію. Вона протікає в умовах:

А. Утворення біурету при нагріванні сечовини до 150 -160 ^ОС;

В. Утворення комплексу біурету з йонами міді (II);

С. Реакція тримеризації ізоціанової кислоти;

Д. Утворення комплексу між ціануровою кислотою та Cu (II);

Е. Утворення барбітурової кислоти.
Тест 5

Треба провести реакції якісного визначення сечовини та білків – речовин що містять групу -СО-NH- . Який реагент використовується для цього ?

1. 
   А. Cu(OH)₂;
   
2. 
   FeCl₃;
   
3. 
   AgNO₃;
   
4. 
   J₂ + NaOH;
   
5. 
   Br₂, H₂O/
   

Еталони відповідей:

4.В, 5.А
КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.