Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету

• Название: Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету
• Анкор: Org_him_2cO.doc
• Дата: 09.02.2017
• Размер: 2.54 Mb.
• Имя файла: Org_him_2cO.doc
• Тип: Методичні вказівки; #2488
• страница: 17 из 23

Заняття №15

Ароматичні альдегіди та кетони

Актуальність теми

Ароматичні альдегіди та кетони - це карбонільні сполуки, які знайшли основне своє застосування як запашні речовини в парфумерії та харчовій промисловості, як сировина для синтезу барвників, лікарських препаратів. Наприклад, ванілін (4-гідрокси-3-метоксибензальдегід) є вихідною сполукою в синтезі фтивазиду - протитуберкульозного препарату.

Вивчення ароматичних альдегідів та кетонів уміння інтерпретувати їх хімічну будову і властивості необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія. Вони дають змогу розробляти і удосконалювати нові методи синтезу лікарських речовин.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів, тіолів і сульфідів для використання в фармацевтичній хімії, фармацевтичному та токсикологічному аналізі.

Конкретні цілі

Вміти:

1. 
   Інтерпретувати електронну будову ароматичних альдегідів та кетонів;
   
2. 
   Вибирати способи добування альдегідів та кетонів;
   
3. 
   Визначати хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів;
   
4. 
   Проводити хімічні реакції добування, ідентифікації та інші реакції, властиві ароматичних альдегідів та кетонів.
   

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. 
   Класифікація, номенклатура та ізомерія ароматичних альдегідів та кетонів;
   
2. 
   Способи добування ароматичних альдегідів та кетонів;
   
3. 
   Фізичні та хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів:
   

• 
  реакції нуклеофільного приєднання (А_N);
  
• 
  реакції приєднання-відщеплення;
  
• 
  реакції конденсації (перехресна альдольна конденсація, конденсація Перкіна, бензоїнова конденсація);
  
• 
  реакція Канніццаро;
  
• 
  реакції електрофільного заміщення в бензольному ядрі.
  

4. Реакції ідентифікації аліфатичних альдегідів та кетонів. Значення в фармацевтичній хімії.

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. 
   Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.300-335.
   
2. 
   Черных В.П.. Лекции по органической химии. – Харьков. – 2005. – С. 255-267.
   
3. 
   Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С. 271-287.
   
4. 
   Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 189-209.
   
5. 
   Лекції з органічної хімії за темою: «Ароматичні альдегіди. Ароматичні кетони».
   

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.

2. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. – 332с.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 450 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. - 327 с.
Граф логічної структури



ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів

Принцип методу: наявність в молекулах альдегідів та кетонів карбонильної групи може бути використана для реакцій ідентифікації сполук з відповідними функціональними групами.

Ціль: за допомогою характерних реакцій практично довести хімічні властивості представників класу альдегідів та кетонів.

Обладнання та реактиви: штатив з пробирками, склянки 25 мл, пальник, універсальний індикаторний папір, бензальдегід, ацетон, насичений розчин натрію гідросульфіту, фенілгідразину гідрохлорид, натрію ацетат, 15 %-ний р-н семікарбазиду гідро хлориду, 10 %-ний спиртовий р-н калію гідроксиду.

Методика виконання:

Опит 75. Реакція оксосполук з натрію гідросульфітом

А. В суху пробірку поміщають 3 краплі бензальдегіду і чотирикратну кількість насиченого розчину натрію гідросульфіту. Суміш енергійно струшують і спостерігають виділення безбарвного кристалічного осаду гідросульфітного похідного бензальдегіду.

Б. На предметне скло наносять 1 краплю насиченого розчину натрію гідросульфіту і скляною паличкою змішують з 1 краплею ацетону. Миттєво утворюється безбарвний кристалічний осад гідросульфітного похідного ацетону.

Утворення гідросульфітних похідних є загальною реакцією на альдегіди, більшість метилкетонів, нижчих цик­лічних кетонів (до циклооктанону) і інших сполук що містять активну карбонільну групу.

Опит 77. Утворення фенілгидразонів

Увага! Опит виконують у витяжній шафі!

У дві пробірки на кінчику шпателя поміщають фенілгідразину гідрохлорид і приблизно в 1,5 разу більша кількість натрію ацетату. Суміш розчиняють в 3 мл води. Потім в одну пробірку до­дають 2 краплі ацетону, в іншу - 2 краплі бензальдегіду.

При струшуванні спостерігають утворення жовтих осадів фенілгідразонів (іноді утворюється масло, що твердне при стоянні).

Фенілгідразони, що утворилися, добре кристалізуються і мають чіткі температури плавлення, що дозволяє використовувати їх для ідентифікації альдегідів і кетонів.

Опит 78. Утворення семікарбазону бензальдегіду

У пробірку поміщають 5 крапель бензальдегіду, 2 мл 15 %-ного розчину семікарбазиду гідрохлориду і 2 мл 20 %-ного розчину натрію ацетату.

Вміст пробірки струшують і спостерігають утворення білого сирнистого осаду семікарбазону бензальдегіду.

Утворення семікарбазонів є загальною реакцією альдегідів і кетонів і використовується для їх ідентифікації.

Опит 81. Реакція окислення-відновлення бензальдегида (реакція Канниццаро)

У пробірку поміщають 5 крапель 10 %-ного спиртового розчину калію гідроксиду і додають 2 краплі бензальдегіду. Суміш розігрівається і швидко твердне внаслідок утворення в спирто­вому розчині калію бензоату.

Опит 82. Окислення бензальдегіду киснем повітря

На предметне скло наносять 1 краплю бензальдегіду. Приблизно через 1 год. по краях краплі з'являються кристали бензойної кислоти.

Ароматичні альдегіди при зберіганні мимоволі окис­люються до кислот. Процес окислення протікає по радикальному механізму і прискорюється на світлі.

Хід роботи:

1. 
   Підготуйте робоче місце.
   
2. 
   Виконайте опити згідно методики.
   
3. 
   Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.
   
4. 
   Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
   
5. 
   Приберіть за собою робоче місце.
   

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Виберіть правильну назву для наведеної сполуки:

1. 
   Бензиловий альдегід;
   
2. 
   -фенілпропіоновий альдегід;
   
3. 
   -фенілпропаналь;
   
4. 
   -фенілмасляний альдегід;
   
5. 
   2-фенілпропіоновий альдегід;
   

Тест 2

Основним методом добування ароматичних кетонів є ацилювання ароматичних вуглеводнів за Фріделем - Крафтсом. Які ацилюючі реагенти не застосовуються в цих реакціях

1. 
   Ангідриди карбонових кислот;
   
2. 
   Галогенангідриди карбонових кислот;
   
3. 
   Аміди карбонових кислот;
   
4. 
   Карбонові кислоти.
   

Тест 3

Альдегіди в присутності сильної основи здатні вступати в реакцію Канніццаро. Який альдегід не може приймати участь в реакції Канніццаро

А.		В.		С.
D.		E.

Тест 4

Альдегіди здатні вступати в реакцію альдольної конденсації з утворенням альдолів. Який альдегід може приймати участь в реакції альдольної конденсації

А.		В.		С.
D.		E.

Тест 5

Альдольна конденсація двох різних карбонільних сполук дістала назву перехресної альдольної конденсації. Яка сполука утворюється в результаті взаємодії бензальдегіду та оцтового ангідриду



А.		В.		С.
D.		E.

Тест 6

Димексид застосовується як лікарський препарат з протизапальними, знеболюючими і антимікробними властивостями. Димексид має формулу:

1. 
   (CH3)2S=O;
   
2. 
   CH3-S-CH3;
   
3. 
   CH3-O-S-O-CH3;
   
4. 
   ;
   
5. 
   C2H5-S-CH3.
   

Еталони відповідей:

1.B, 2.D, 3.E, 4.E, 5.B, 6.A.
КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Перевіряється виконання домашнього завдання та під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи при цьому інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи необхідно оформити протокол, зробити висновки до роботи, що перевіряє і контролює викладач. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки роботи.