Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету

• Название: Методичні вказівки для студентів 2 курсу фармацевтичного факультету
• Анкор: Org_him_2cO.doc
• Дата: 09.02.2017
• Размер: 2.54 Mb.
• Имя файла: Org_him_2cO.doc
• Тип: Методичні вказівки; #2488
• страница: 21 из 23

Заняття №19

ГЕТЕРОФункціональні карбоновІ кислотИ.

Актуальність теми

Гетерофункціональні карбонові кислоти - це похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких, один або декілька атомів водню заміщені на інші атоми або групи атомів, наприклад на галоген, гідроксигрупу, аміногрупу, карбонільну групу та ін.

Гідроксикислоти утворюються в живих організмах у процесі розщеплення вуглеводів. Солі гідроксикислот (лактати кальцію та заліза, оксибутират натрію, цитрат натрію) застосовують в медицині як лікарські препарати. Саліцилову кислоту використовують як антисептичний лікарський засіб, вона також служить сировиною для синтезу інших лікарських речовин - ацетилсаліцилової кислоти (аспірину), фенілсаліцилату (салолу), саліциламіду, оксафенаміду, метилсаліцилату та ін. Амінокислоти також утворюються в живих організмах, беруть участь в обмінних процесах. Амінокислоти та їх похідні широко застосовуються як лікарські речовини, анестезуючі засоби, їх використовують в синтезі лікарських препаратів.

Таким чином, уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості гетерофункціональних похідних карбонових кислот необхідні студентові фармацевтичного факультету для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія, фармакогнозія. Вони дають змогу спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв'язок між їх будовою та дією на організм, розробляти нові методи синтезу лікарських речовин.
ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати хімічні властивості гетерофункціональних похідних карбонових кислот для використання в фармацевтичній хімії, фармацевтичному та токсикологічному аналізі.
Конкретні цілі

Вміти:

1. 
   Інтерпретувати способи добування та електронну будову гетерофункціональних похідних карбонових кислот;
   
2. 
   Інтерпретувати хімічні властивості гетерофункціональних похідних карбонових кислот;
   
3. 
   Проводити хімічні реакції ідентифікації та інші реакції, властиві гетерофункціональним похідним карбонових кислот.
   

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Основні теоретичні питання:

1. 
   Класифікація і номенклатура гетерофункціональних похідних карбонових кислот;
   
2. 
   Зв’язок електронної будови з реакційною здатністю та кислотними властивостями гетерофункціональних похідних карбонових кислот;
   
3. 
   Способи добування та хімічні властивості галогенкарбонових кислот, гідроксикислот, амінокислот, фенолокислот, оксокислот;
   
4. 
   Реакції ідентифікації гетерофункціональних похідних карбонових кислот. Значення їх як лікарських речовин.
   

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. 
   Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.2,-с.429-466.
   
2. 
   Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.309-318.
   
3. 
   Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 209-225.
   
4. 
   Лекції з органічної хімії.
   

Додаткова література:

1. 
   1.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. - 412 с.
   
2. 
   Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. 450 с.
   
3. 
   Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. -М.:Химия,1975. - 327 с.
   
4. 
   Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии. - М.: Просвещение, 1978. - 303 с.
   

Граф логічної структури



ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості гетерофункціональних карбонових кислот

Для підготовки до практичного заняття ознайомтесь з методикою виконання лабораторних опитів [3]:

1. 
   Доведення будови молочної кислоти (№107)
   
2. 
   Доведення будови винної кислоти (№ 108)
   
3. 
   Розщеплення лимонної кислоти під дією концентрованої сульфатної кислоти ( № 109)
   
4. 
   Возгонка та розкладення саліцилової кислоти ( № 110)
   
5. 
   Реакції саліцилової кислоти ( №111)
   

Завдання. Проведіть експериментальні дослідження, результати оформіть в робочому журналі у вигляді таблиці. Після виконання роботи зробіть висновки і занесіть в робочій журнал. Правильність виконання завдання перевірте, порівнявши їх з еталоном.

Хід роботи:

1. 
   Підготуйте робоче місце.
   
2. 
   Виконайте опити згідно методики.
   
3. 
   Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються.
   
4. 
   Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
   
5. 
   Приберіть за собою робоче місце.
   

№	Методика проведення опиту	Хімізм процесу	Спостереження

Еталон виконання завдання.

№	Методика проведення опиту	Хімізм процесу	Спостереження
4	Опит № 110 Возгонка та розкладення саліцилової кислоти У суху пробірку поміщають на висоту 5мм саліцилову кислоту і нагрівають на полум’ї горілки. Продовжують нагрівати не тільки дно , але і стінки пробірки. Газ, що виділяється пропускають повз баритову воду.	CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3↓	Утворюється білий наліт на стінках пробірки, який при нагріванні розплавлюється. Спостерігається характерний запах фенолу. В пробірці з баритовою водою випадає білий осад.

ВИСНОВОК: Отримані результати доводять можливість декарбоксилювання ароматичних кислот під впливом температури.
завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Розгляньте структурну формулу яблуневої кислоти.



Згідно з класифікацією гетерофункціональних карбонових кислот яблунева кислота є:

А) триосновною триатомною кислотою;

В) двоосновною двоатомною кислотою;

С) двоосновною триатомною кислотою;

Д) триосновною двоатомною кислотою;

Е) одноосновною триатомною кислотою;

Тест 2

Яка із запропонованих реакцій призводить до утворення саліцилової кислоти

А)		С)
В)		Д)

Тест 3

Виберіть послідовність, за якою збільшуються кислотні властивості в ряду:

А Б В Г

А) в  г  б  а;

В) б  а  в  г;

С) в  б  а  г;

Д) г  б  а  в;

Тест 4

Розгляньте список реагентів та структурну формулу п-амінобензойної кислоти. Виберіть реагент, що вступае в реакцію з аміногрупою?



А) NaOH;

В) NaHCO₃;

С) (CH₃CO)₂O;

Д) SOCl₂;

Тест 5

З яким з наведених реагентів саліцилова кислота реагує тільки по карбоксильній групі



А) Н₂;

В) NaHCO₃;

С) (CH₃CO)₂O;

Д) FeCl₃;

Еталони відповідей:

2.Д, 5.В.
КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ПРОВЕДЕННЯ ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.