Моносахариды

• Название: Моносахариды
• Дата: 17.06.2022
• Размер: 3.73 Mb.
• Имя файла: kontr.doc
• Тип: Документы; #600591
• страница: 2 из 6

Функции липидов

Биологические функции липидов крайне разнообразны.

1. 
   Жиры и масла представляют собой форму, в которой сохраняется энергия во многих организмах, фосфолипиды и стероиды представляют собой основные структурные элементы биологических мембран.
   
2. 
   Стероидные гормоны выполняют регуляторную функцию.
   
3. 
   Хиноны в мембранах митохондрий и хлоропластов являются переносчиками электронов.
   
4. 
   Жирные кислоты являются эмульсифицирующими агентами (детергентами), которые эмульгируют жиры в пищеварительной системе.
   
5. 
   В сетчатке глаза ретиналь (липид, производное витамина А) играет роль светопоглощающего пигмента и принимает участие в передаче сигнала.
   
6. 
   Освобождаемое при окислении жиров большое количество воды (при сжигании 1 г жира образуется 1,1 г воды) используется животными пустынь (верблюды) или впадающими в зимнюю спячку (сурки, суслики) для нужд метаболизма, поэтому эти животные могут длительное время обходиться без воды, используя свои жировые запасы. Таким образом, жиры могут служить также источником воды.
   
7. 
    Теплоизоляционная функция: у животных нейтральные жиры откладываются в основном в подкожной клетчатке, где создают хороший теплоизоляционный слой, особенно развитый у морских млекопитающих — китообразных и ластоногих.
   
8. 
   Откладываясь в полости тела вокруг внутренних органов (например, вокруг почек), жировая подушка защищает их от механических повреждений при движении, прыжках, ударах и т. д. (защитная функция).
   
9. 
   Жирорастворимые витамины К, Е, D и А играют важные метаболические функции:
   
   
   
   • 
     витамин К необходим для свертывания крови;
     
   • 
     витамин Е играет функцию мембранного антиоксиданта и важен для размножения животных;
     
   • 
     витамин D необходим для минерализации костей (при его недостатке в детском возрасте возникает рахит — нарушение развития скелета);
     
   • 
     витамин А — предшественник ретиналя, компонента зрительного пигмента глаз.
     

Липиды — сборная (разнородная) группа биологических соединений, растворимых в органических растворителях и нерастворимых в воде. Таким образом, липиды — это гидрофобные соединения. В эту группу входят вещества, достаточно сильно различающиеся по химическим свойствам. Мы рассмотрим три группы этих веществ: триглицериды, фосфолипиды и стероиды.

Вариант 21

1. Принцип деления простых белков на отдельные группы. Дайте общую характеристику каждой группы простых белков и назовите отдельные белки входящие в эти группы.

2. Крахмал и клетчатка: химическая природа, строение, свойства, биологическое значение, использование в пищевой промышленности.

3. Химическая природа, строение, биологические свойства и пищевые источники рибофлавина. Назовите ферменты и напишите формулы коферментов, в состав которых входит рибофлавин.

Классификация белков по строению.

По структурным признакам все белки делятся на две большие группы: простые белки (протеины) и сложные белки (протеиды);

· Простые беки (протеины). Структура их представлена только полипептидной цепью, т.е. они состоят только из аминокислот и делятся на несколько подгрупп. В подгруппы объединяются белки близкие по молекулярной массе, аминокислотному составу, свойствам и функциям. В чистом виде простые белки встречаются редко. Как правило, они входят в состав сложных белков
 Сложные белки (протеиды) состоят из белкового компонента, представленного каким-либо простым белком, и небелкового компонента, называемого простетической частью. В зависимости от химической природы простетической части сложные белки делятся на подгруппы.

   Белки

 

Протамины хромопротеины

Гистоны нуклеопротеины

Альбумины фосфопротеины

Глобулины гликопротеины

Проламины протеогликаны

Глютелины липопротеины

Протеиноиды металлопротеины



Характеристика простых белков.

 

Протамины и гистоныимеют наименьшую молекулярную массу, в их составе преобладают диаминокарбоновые АК: аргинин и лизин (20-30%), поэтому обладают резко выраженными основными свойствами (ИЭТ – 9,5-12,0), имеют положительный заряд. Входят в состав сложных белков нуклеопротеинов. В составе нуклеопротеинов выполняют функции: – структурную (участвуют в формировании третичной структуры ДНК) и регуляторную (способны блокировать передачу генетической информации с ДНК на РНК).

Альбумины– белки небольшой молекулярной массы (15000-70000), кислые (ИЭТ 4,7), так как содержат большое количество глутаминовой и аспарагиновой кислот, имеют отрицательный заряд. Высаливаются насыщенным раствором сульфата аммония. Функции альбуминов: транспортная - переносят свободные жирные кислоты, холестерин, гормоны, лекарственные вещества, желчные пигменты, т.е. являются неспецифическими переносчиками.

За счет высокой гидрофильности альбумины поддерживают онкотическое давлениекрови,

участвуют в поддержании кислотно-основного состояния (КОС)крови.

Глобулины– белки с большей, чем у альбуминов, молекулярной массой (>100000), слабокислые или нейтральные белки (ИЭТ 6-7,3), так как содержат меньше, чем альбумины, кислых аминокислот. Осаждаются полунасыщенным (50%) раствором сульфата аммония. Входят в состав сложных белков – гликопротеинов и липопротеинов и в их составе выполняют функции: транспортную, защитную (иммуноглобулины), каталитическую, рецепторную и др..

Проламины и глютелины - растительные белки, содержатся в клейковине семян злаковых растений, нерастворимы в воде, растворах солей, кислотах и щелочах, но в отличие от всех других белков, растворяются в 60-80% растворе этанола. Содержат 20-25% глутаминовой кислоты, 10-15% пролина.

Протеиноиды – фибриллярные белки, имеющие волокнистую структуру, нерастворимые в воде. В их составе преобладают АК: глицин (1/3), пролин и гидроксипролин (1/4) Функция – структурная, это белки опорных тканей (костей, хрящей, связок, сухожилий, ногтей, волос). Например, кератины – белки волос, рогов, кожи; коллагены – белки соединительной ткани; эластин – белок связок, сухожилий.
Принцип такого деления основан на сложности строения белков и количестве элементов распада. Простые отличаются от сложных количеством компонентов, на которых они строятся и разницей в продуктах распада при гидролизе. У сложных белков молекулы построены из небелковых субстанций и представлены, к примеру, углеводами, нуклеиновыми кислотами, липидами.

Полисахариды

общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов, соединённых гликозидными связями.

Моносахаридный остаток способен образовывать одну гликозидную связь с соседним моносахаридом, но может также предоставлять и несколько гидроксильных групп для присоединения других моносахаридов. Соответственно, молекулы полисахаридов могут иметь линейное и разветвлённое строение.

К наиболее часто встречающимся полисахаридам относятся:

• 
  крахмал — основной полисахарид, откладываемый как энергетический запас у растительных организмов;
  
• 
  декстрин — полисахарид, продукт неполного гидролиза крахмала;
  
• 
  целлюлоза — основной структурный полисахарид клеточных стенок растений;
  
• 
  гликоген — полисахарид, откладываемый как энергетический запас в клетках преимущественно животных организмов, встречается также в малых количествах в тканях растений и грибов;
  
• 
  хитин — основной структурный полисахарид экзоскелета насекомых и членистоногих, а также клеточных стенок грибов.
  

Физические свойства полисахаридов

Полисахариды — аморфные вещества, не растворяются в спирте и неполярных растворителях, растворимость в воде может быть различной. Некоторые полисахариды растворяются в воде с образованием коллоидных растворов. К ним относятся амилоза, слизи, пектовые кислоты, арабин. Существуют также полисахариды, которые могут образовывать гели, например пектины, альгиновы кислоты, агар-агар. Клетчатка и хитин в воде не растворяются.

Биологические функции полисахаридов

Полисахариды выполняют в живых организмах различные биологические функции: структурные полисахариды придают клеточным стенкам прочность; водорастворимые полисахариды не дают клеткам высохнуть и защищают их; резервные полисахариды по мере необходимости расщепляются на моносахариды и используются организмом.

Так, резервными полисахаридами являются крахмал и гликоген. Такие вещества способны быстро гидролизоваться  под действием ферментов с постепенным выделением энергии.

Структурные полисахариды можно условно разделить на два класса. Первый класс представляют нерастворимые в воде полимеры, образующие волокнистые структуры и служащие армирующим материалом клеточной стенки.  К ним относятся целлюлоза высших растений и некоторых водорослей и хитин грибов. Второй класс объединяет гелеобразующие полисахариды, обеспечивающие эластичность клеточных мембран. Характерными представителями этого класса являются пектины.

К защитным полисахаридам относят камеди высших растений — высокомолекулярные углеводы, выделяемые растениями в ответ на повреждение тканей, а также внеклеточные полисахариды микроорганизмов и водорослей, формирующие защитную капсулу.

Крахмал

растительный полисахарид со сложным строением, отвечающий общей молекулярной формуле . Крахмал представляет собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор — крахмальный клейстер.

Крахмал является главным источником углеводов в рационе питания человека. Он используется в производстве кондитерских и кулинарных изделий, для склеивания бумаги и тканей.

Крахмал состоит из амилозы, имеющей линейное строение, и амилопектина, имеющего разветвлённое строение. В крахмале содержится приблизительно % амилопектина и % амилозы.

Амилоза

полисахарид крахмала, состоящий преимущественно из линейных или слаборазветвлённых цепочек, образованных остатками -глюкозы, соединённых гликозидными связями между первым и четвёртым углеродными атомами.



Рис. 1. Строение амилозы

Линейная цепь амилозы свёрнута в спираль, внутри которой расположен канал диаметром нм. Этот канал может захватывать некоторые молекулы, например, иод, в результате чего образуется комплекс, имеющий характерное синее окрашивание. Эта реакция является качественной реакцией на иод (а также на крахмал). 

Амилопектин

разветвлённый полисахарид, построенный из остатков –глюкозы, которые связаны в основной цепи –1,4-гликозидными, а в местах разветвлений — –1,6-гликозидными связями.

 



Рис. 2. Строение амилопектина

Амилоза и амилопектин формируются в растениях в виде крахмальных зёрен. В клубнях картофеля содержится до % крахмала. В пшеничных и кукурузных зернах — около %, а в рисовых — почти %. 

Целлюлоза

самый распространённый растительный полисахарид. Целлюлоза содержится в растительных волокнах хлопка (до %), льна и конопли (до %), древесины (до %). Целлюлоза выполняет функцию опорного материала растений.

Целлюлоза, выделенная из природных материалов, представляет собой твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде. Целлюлоза — обязательный компонент клеточной оболочки растений. 

Целлюлоза — линейный полисахарид, построенный из остатков –глюкозы, связанных –1,4-гликозидными связями, отвечающий общей формуле . Структурным элементом целлюлозы является целлобиоза. 



Рис. 3. Строение целлюлозы

Целлюлоза и крахмал относятся к одному классу соединений, но различаются строением структурных звеньев. Звено крахмала включает остатки –глюкозы, а целлюлоза — остатки -глюкозы.

Целлюлоза представляет собой длинные нити, содержащие  остатков глюкозы. Эти нити соединены между собой множеством водородных связей, что придает целлюлозе большую механическую прочность при сохранении эластичности. В отличие от крахмала, целлюлоза в воде не набухает и не растворяется. Для перевода целлюлозы в растворимую форму необходима её химическая модификация. Например, целлюлозу можно растворить в реактиве Швейцера (гидроксид тетраамминмеди()  ).

Для полисахаридов не характерны открытые формы, поэтому для них возможны только реакции по свободным гидроксильным группам в каждом звене полимерной цепи, они во многом повторяют свойства многоатомных спиртов.

1. Гидролиз

И крахмал, и целлюлоза могут подвергаться гидролизу с образованием глюкозы в качестве конечного продукта.

Крахмал подвергается сложному многоступенчатому гидролизу по схеме:

(

                                          Крахмал               Декстрины          Мальтоза        -глюкоза

Крахмал участвует в обмене веществ и в пищеварительном тракте животных организмов, в том числе и человека. Первая ступень расщепления крахмала происходит под действием ферментов слюны. Затем в желудке продолжается расщепление поступающих с пищей поли- и дисахаридов до моносахарида — -глюкозы, которая из кишечника всасывается в кровь.

При гидролизе целлюлозы образуется –глюкоза. Однако организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, поскольку в желудочно-кишечном тракте отсутствуют ферменты, необходимые для протекания гидролиза, то есть для разрыва связей между остатками -глюкозы. В организме жвачных животных живут микроорганизмы, вырабатывающие такие ферменты. Аналогичные микроорганизмы присутствуют и у термитов, которые способны расщеплять целлюлозу древесины. 

2. Качественная реакция на крахмал

Качественной реакцией на крахмал является посинение раствора иода.

3. Образование сложных эфиров

Крахмал и целлюлоза могут образовывать сложные эфиры с неорганическими и органическими кислотами за счёт присутствия гидроксильных групп:

 

Сложные эфиры органических и неорганических кислот, образованные целлюлозой нашли широкое практическое применение. Так, ацетат целлюлозы используется при производстве ацетатного волокна, а нитраты — при производстве бездымного пороха, красок, лаков и пластиков (целлулоид).
Полисахариды — сложные высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров  моносахаридов, соединённых гликозидными связями. 

Молекулы полисахаридов могут иметь линейное и разветвлённое строение.

Крахмал  состоит остатков –глюкозы и содержит амилозу, имеющую линейное строение, и амилопектин, имеющий разветвлённое строение. Качественная реакция на крахмал — появление синего окрашивания под действием иода. 

Целлюлоза  состоит из остатков -глюкозы и имеет линейное строение. В отличие от крахмала, целлюлоза в воде не набухает и не растворяется.

Крахмал и целлюлоза могут подвергаться гидролизу с образованием глюкозы в качестве конечного продукта.

Крахмал является главным источником углеводов в рационе питания человека. Он используется в производстве кондитерских и кулинарных изделий, для склеивания бумаги и тканей.

Крахмал и целлюлоза могут образовывать сложные эфиры с неорганическими и органическими кислотами за счёт присутствия гидроксильных групп. Ацетат целлюлозы используется при производстве ацетатного волокна, а нитраты — при производстве бездымного пороха, красок, лаков и пластиков (целлулоид).
Витамин B2  (другие названия: рибофлавин, лактофлавин, витамин G) - водорастворимый витамин группы B. Химически чистый препарат витамина В2 представляет собой кристаллический порошок оранжево-желтой окраски, со слабым запахом и слегка горьковатым вкусом. Витамин В2 представляет собой производное изоаллоксазина, связанного с сахарным спиртом - d-рибитолом.

Химическая формула витамина В2 - C17H20N4O6

Витамин В2 плохо растворяется в воде в пропорции примерно 1:800 (0,12 мг/мл при 27,5 °C). Он практически не растворим в жирах и этаноле, в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, но хорошо растворяется в спиртах. Растворы рибофлавина имеют вид зеленовато-желтой жидкости и в ультрафиолетовых лучах обладают яркой желто-зеленой флуоресценцией. Под влиянием длительного ультрафиолетового облучения рибофлавин превращается в соединения, не имеющие биологической активности. Рибофлавин должен храниться в защищенном от света месте. Витамин В2 разрушается в щелочных растворах, особенно при нагревании, но устойчив в водных кислых растворах.

Витамин В2 впервые был выделен из кисломолочной сыворотки ещё в 1879 году. Синтезирован П. Карером и Р. Куном в 1935 году. В промышленности рибофлавин получают химическим синтезом из 3,4-диметиланилина и рибозы или микробиологически, например, с использованием гриба Eremothecium ashbyi или используя генетически изменённые бактерии Bacillus subtilis.

Легко всасываясь, как и все витамины группы В, рибофлавин не накапливается в организме. Поэтому нужно регулярно есть продукты, в которых содержится витамин В2. В небольших количествах он также может синтезироваться кишечной микрофлорой.