производство анилина. Производство анилина

• Название: Производство анилина
• Дата: 23.01.2019
• Размер: 1.07 Mb.
• Имя файла: производство анилина.docx
• Тип: Документы; #64889
• страница: 1 из 7

Расчетно-графическая работа
ПО ДИСЦИПЛИНЕ
Общая химическая технология
НА ТЕМУ:
«Производство анилина»

Оглавление

Введение 2

1.2. Мировой рынок анилина 4

1.3. Химические свойства 6

Окисление 6

Реакции электрофильного замещения 6

Реакции на азот 7

Другие реакции 7

1.4. Физические свойства анилина 7

2.3. Технологическая схема непрерывным способом 12

2.4. Технологическая схема восстановления в паровой фазе. 13

2.5.Технологическая схема восстановления в жидкой фазе   16

2.6. Определение технологической схемы синтеза и её описание. 18

4. Заключение 25

5. Литература 26

Введение

Анили́н (аминобензол) — органическое соединение с формулой C₆H₅NH₂, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).

Анилин является одним из важнейших промежуточных продуктов в анилинокрасочной промышленности. Он применяется так же для получения вспомогательных веществ для резиновой промышленности и в синтезах лекарственных веществ. Кроме того, анилин имеет промышленное значение для получения полимерных материалов путем поликонденсации с формальдегидом. Анилин служит также исходным продуктом для получения капролактама.



1. Аналитический обзор

1.1. История анилина

  Анилин был впервые получен в 1826 г. немецким аптекарем О. Унфердорбеном. Унфердорбен, перегоняя индиго, выделил маслянистое вещество, способное образовывать кристаллические соли с серной и фосфорной кислотами, и назвал это соединение «кристаллином».

  В 1834 г. немецкий химик Ф. Рунге обнаружил это же соединение в продуктах сухой перегонки каменноугольной смолы и назвал «кианолом» от греческого «кианос» — лазурный и латинского «олеум» — масло, поскольку маслянистый продукт давал голубое окрашивание с раствором хлорной извести.

  В 1840 г. немецкий химик и ботаник, академик Петербургской АН К. Фрицше, обрабатывая индиго горячей концентрированной щелочью, выделил антраниловую кислоту, распадающуюся при нагревании на диоксид углерода и соединение, содержащее азот, которое он назвал «анилином» от испанского названия индиго — «анил».

  В 1842 г. анилин впервые был получен синтетическим путем выдающимся русским химиком Н.Н. Зининым. Н.Н. Зинин, восстанавливая нитробензол сульфидом аммония, получил маслянистый продукт, который назвал бензидамом. В этом же году К. Фрицше, исследуя свойства бензидама и анилина, установил их идентичность и определил брутто-формулу соединений C₆H₇N.

  В 1843 г. немецкий химик А. Гофман, исследуя и сравнивая «бензидам» Зинина с «анилином» Фрицше и «кианолом» Рунге, установил полную идентичность всех трех соединений.

  Синтез анилина имел огромное значение для химической науки и промышленности. «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то его имя и тогда осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии» — эти слова крупнейшего немецкого химика А. Гофмана, одного из создателей промышленности красителей в Германии, подтверждают огромное значение открытия Зинина. За прошедшее столетие справедливость этих слов выдержала испытание временем: синтез анилина, а также других ароматических аминов по этому же методу, именуемому в литературе реакцией Зинина, на несколько десятилетий определил направления развития органический химии и послужил основой для создания промышленности синтетических красителей. Был открыт путь к получению дешевых и доступных красящих веществ (взамен природных красителей) для текстиля, бумаги, кожи и других материалов.

  В 1856 г., после того как английский химик У. Перкин создал промышленное производство первого синтетического красителя — мовеина (образуется при взаимодействии анилина с бихроматом калия), французским химиком А. Бешаном было организовано полупромышленное производство анилина. Получали анилин путем восстановления сырого нитробензола железом в уксусной кислоте. Позднее уксусная кислота была заменена на соляную.

  Производство анилина в промышленном масштабе было организовано в 1866 г. шотландским химиком А. Купером. Анилин получали из очищенного нитробензола по схеме А. Бешана.

  В 1872 г. русским ученым М.М. Зайцевым была открыта реакция восстановления нитросоединений водородом в присутствии катализаторов. Превращение нитробензола в анилин было осуществлено путем пропускания смеси паров нитробензола и водорода над палладиевой чернью, помещенной в нагретую до 150 °С стеклянную трубку.

  В начале XX в. французские химики П. Сабатье и Ж. Сандеран показали, что и многие другие металлы, имеющие большую удельную поверхность, например получаемые восстановлением их оксидов при нагревании в струе водорода, оказываются эффективными катализаторами восстановления нитробензола в анилин. Однако прежде чем процесс газофазного восстановления нитробензола был реализован в промышленности, прошло около 50 лет. С середины 1950-х гг. получение анилина каталитическим восстановлением нитробензола водородом занимает прочное место среди промышленных методов синтеза анилина, а к началу 1960-х гг. этот способ почти повсеместно вытесняет другие методы.

  В незначительных количествах анилин содержится в каменноугольной смоле.