Сульфаниламидные препараты

• Название: Сульфаниламидные препараты
• Анкор: Farmkhimia_II_semestr_-_chasti.doc
• Дата: 10.02.2018
• Размер: 1.69 Mb.
• Имя файла: Farmkhimia_II_semestr_-_chasti.doc
• Тип: Документы; #15397
• страница: 8 из 14

Ciclamidum (Цикламид)

N-(4-метилил-фенилсульфонил)-N-циклогексил-мочевина.

Glibenclamidum (Глибенкламид)

N- [4- [2-(5-Хлор-2-метоксибензамидо)-этил] -фенилсульфонил] -N-циклогексил-мочевина.

Описание: Белый или белый с едва заметным кремоватым оттенком мелкокристаллический порошок.

Растворимость: Практически нерастворим в воде, мало растворим в спирте.

Количественное определение:

Хранение: список Б. В защищенном от света месте.

Применение: Подобно другим противодиабетическим производным сульфонилмочевины является стимулятором β-клеток поджелудочной железы. По сравнению с препаратами первого поколения (бутамид, хлорпропамид и др.) отличается большей активностью (эффект наступает при значительно меньших дозах), быстрой всасываемостью, относительно хорошей переносимостью.

Форма выпуска: таблетки по 0, 005 г (5 мг) в упаковке по 20 штук.

Гетероциклические соединения

Производные нитрофурана

1. 3-х членные.
этиленоксид				этиленсульфид				этиленимин
2. 5-членные.
фуран				тиофен				пиррол
3. 5-членные с несколькими гетероатомами.
пиразол		имидазол			1,3-тиазол		тиазолидин			оксазол-1,3
1,2,3-оксадиазол			1,3,7-тиадиазол			1,2,4-тиадиазол			1,2,3,4-тетразол
4. 6-членные.
α-пиран		-пиран			тетра-гидропиран		пиридин			пиперидин
5. 6-членные с несколькими гетероатомами.
пиридазин	пиримидин			пиразин		пиперазин		1,3,5-триазин			диоксин
тиазин				оксазин				морфолин
7. 7-членные.
азепин						1,2-диазепин

Подлинность:

1. В качестве групповой реакции на нитрофурановую группировку в молекулах данных соединений характерна реакция с растворами щелочей. Характер окраски зависит от строения заместителя в положении 2. У некоторых соединений она появляется лишь в сильно щелочной среде или при нагревании, у других – на холоду. Предполагают, что окраска обуславливается раскрытием фуранового цикла с образованием сильно окрашенного аниона:



2. Кроме того, для отличия одного препарат от другого рекомендуется реакция со спиртовым раствором щелочи в различных органических растворителях. Чаще всего берут ацетон или диметилформамид, в которых нитрофураны очень хорошо растворяются. В зависимости от концентрации испытуемого препарата в органическом растворителе и количества добавляемой щелочи окраски меняются в соответствии с характером каждого препарата.

3. Также групповая реакция – это образование аммиака при обработке их щелочных растворов цинковой пылью.



Na₂CO₃ + HCl CO₂

N₂H₄ + N,N-диэтиламинобензальдегид  азокраситель (красный в H⁺).

4. Реакция серебряного зеркала.

2[Ag(NH₃)₂]OH + восстановленная форма 2Ag + окисленная форма^-NH₄⁺ + 3NH₃ + H₂O

5. С реактивом Фелинга:

Реактив – смесь равных объемов раствора Фелинга 1 (CuSO₄ + следов. H₂SO₄ – прозрачная жидкость голубоватого цвета) и раствора Фелинга 2 (сеньетова соль – тартрат калия натрия в растворе щелочи).

Собственно реактив Фелинга – прозрачная жидкость ярко-синего цвета, комплекс соли меди (нижеприведенная формула – по Ильиной Татьяне Юрьевне; Трусов же Сергей Николаевич представляет себе комплекс меди с калия натрия тартратом несколько иначе – по его мнению, медь связывается по спиртовым гидроксилам только лишь с одной молекулой винной кислоты).



При добавлении альдегида и кипячении на водяной бане, выпадает осадок красно-бурого цвета.

Альдегид + комплекс Фелинга + KOH + 3NaOH CuOH + кислая Калиевая соль винной кислоты + кислая Натриевая соль винной кислоты + кислота из альдегида + 2H₂O

2CuOH  Cu₂O + H₂O

Гидроксид меди 1 – желтоватого цвета, очень неустойчив и быстро разлагается до кирпично-красного оксида.

6. С реактивом Несслера:

RCHO + K₂[HgI₄] + 3KOH  Hg + RCOOK + 4KI + 2H₂O

7. В качестве специфичных реакций для препаратов нитрофуранового ряда можно использовать их способность образовывать в водных растворах окрашенные или малорастворимые комплексы с солями тяжелых металлов: СuSO₄, AgNO₃, Co(NO)₂ и др.

9. Можно использовать различные виды хроматографии и по значению Rf характеризовать каждый из препаратов.

Количественное определение:

1. Поскольку все препараты нитрофуранового ряда дают окрашенные растворы с растворами щелочей, в качестве общего метода из количественного определения можно применить колориметрические метода. Для этой цели из точной навески препарата готовят раствор, обрабатывают его 1н. раствором щелочи и через некоторое время измеряют оптическую плотность раствора на фотоэлектроколориметре. В тех же условиях определяют удельный показатель поглощения стандартного образца препарата и затем рассчитывают процентное содержание препарата по соответствующей формуле. Таким методом ГФ10 рекомендует определять фурадонин и фуразолидон (ГФ10 стр. 322).

2. Для препаратов имеющих в своей молекуле гидразиновую группировку, способную окисляться, рекомендуется йодометрический метод (например, фурацилин).

Обратная йодометрия в щелочной среде. Выделяется NH₂-NH₂, реагирует с I₂/OH^-

I₂ + 2NaOH  NaI + NaIO + H₂O

2NaIO + N₂H₄  N₂ +NaI + 2H₂O

NaI +NaIO_изб + H₂SO₄ + H₂0  I₂ + Na₂SO₄ + H₂O

f=1/4. Аналогично для подобных препаратов можно применить и броматометрический метод.

3. По удельному показателю поглощения Е.

4. По стандартным растворам.

5. Методами хроматографии (ТСХ).

Применение: бактерицидные свойства широкого спектра действия фурацилин 1:5000 – полоскания промывание гнойных ран.

Хранение: в хорошо укупоренных банках из тёмного стекал, в прохладном, защищенном от света месте. По списку Б.