Методичка по органике. Методические указания по выполнению лабораторных работ по курсу Органическая химия
 Скачать 2.59 Mb.
|
|
МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Юго-Западный государственный университет» (ЮЗГУ) Кафедра фундаментальной химии и химической технологии УТВЕРЖДАЮ Первый проректор – проректор по учебной работе _________ О.Г.Локтионова «_____» ____________2015 г. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Методические указания по выполнению лабораторных работ по курсу «Органическая химия» для студентов направления подготовки бакалавров 260100.62 «Продукты питания из растительного сырья», 260200 «Продукты питания животного происхождения», 262200 «Конструирование изделий из легкой промышленности» Курск 2015 УДК 547.1 Составители: А.А. Корчевский. Рецензент Кандидат химических наук, доцент Н.А. Борщ Органическая химия: методические указания по выполнению лабораторных работ по курсу «органическая химия» / Юго-Зап. гос. ун-т; сост.: А.А. Корчевский. Курск, 2015. … с.: ил. 2. Библиогр.: . В методических указаниях приведены методики малого лабораторного практикума для изучения химии органических соединений и даны необходимые указания по соблюдению техники безопасности. Методические указания соответствуют требованиям программы, утвержденной учебно-методическим объединением по курсу «Органическая химия» для студентов направления подготовки бакалавров 260100.62 «Продукты питания из растительного сырья», 260200 «Продукты питания животного происхождения», 262200 «Конструирование изделий из легкой промышленности» Текст печатается в авторской редакции Подписано в печать Формат 60х84 1/16. Усл.печ.л. 1,6. Уч.-изд.л. 1,5. Тираж 50 экз. Заказ. Бесплатно. Юго-Западный государственный университет. 305040, г. Курск, ул. 50 лет Октября, 94. Оглавление Правила техники безопасности при работе в лаборатории органического синтеза.……………...………………...……………….4 Лабораторная работа №1. Перекристаллизация щавелевой кислоты………………………………………………….…………….10 Лабораторная работа №2. Алканы……………………………….….12 Лабораторная работа №3. Алкены………………..…………………15 Лабораторная работа №4. Алкины…………………………………..19 Лабораторная работа №5. Ароматические углеводороды……...….21 Лабораторная работа №6. Галогенпроизводные углеводородов….26 Лабораторная работа №7. Определение состава органических соединений……………………………………………….…………...32 Лабораторная работа №8. Спирты……………………..……………38 Лабораторная работа №9. Фенолы…………………………………..41 Лабораторная работа №10. Альдегиды……..……………………....46 Лабораторная работа №11. Кетоны………………………………....50 Лабораторная работа №12. Карбоновые кислоты………………….53 Лабораторная работа №13. Сложные эфиры. Жиры……………….57 Лабораторная работа №14. Углеводы…………………………..…..60 Лабораторная работа №15. Амины………………………………….66 Лабораторная работа №16. Диазо- и азосоединения……………….71 Лабораторная работа №17. Аминокислоты………………………...73 ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА 1. Общие правила работы в лаборатории органического синтеза.
2. Меры предосторожности при работе в лаборатории
3. Работа с легковоспламеняющимися веществами: В препаративной органической химии часто приходится пользоваться огнеопасными растворителями, такими как спирты, бензол, ацетон и т.д. Работать с этими веществами нужно особенно осторожно, т.к. их пары могут воспламениться. 1.) Не держать эти растворители вблизи открытого огня, в теплом месте или вблизи нагревательных приборов. 2.) Не нагревать их на открытом огне, на сетке, вблизи огня или открытых сосудах, а только на водяной бане с обратным водяным холодильником. 3.) Не хранить в тонкостенной посуде с плотно закрытой пробкой. 4.) Не выливать в раковину. 5.) Не держать больших количеств на рабочем месте. 6.) Перегонять только на водяной бане с водяным холодильником на специальном лабораторном столе. При работе с эфиром нагревание водяной бани должно быть произведено вдали от места перегонки. 7.) Не перегонять долго хранившийся эфир без предварительной проверки на присутствие перекисей. 8.) Если в лаборатории по какой-либо причине оказалось пролито значительное количество легковоспламеняющейся жидкости, то необходимо погасить все горелки и выключить электронагревательные приборы, открыть окна и собрать пролитую жидкость тряпкой или полотенцем. 4. Работа со стеклом. 1.) При разламывании надрезанных напильником стеклянных трубок или палочек стараться как бы разорвать ее, чтобы не порезать руки краями стекла. 2.) Вставляя стеклянную трубку, холодильник, капельную воронку, термометр в пробку, нужно держать их рукой как можно ближе к вставляемому концу и не вдавливать в пробку, а слегка ввинчивать. В случае применения резиновых пробок следует смазать их глицерином, а затем избыток глицерина снять. 3.) Не нагревать толстостенную посуду. 5. Первая помощь при несчастных случаях. 1.) При легких термических ожогах кожу следует обмыть спиртом, а затем смазать глицерином или вазелином. При более сильных ожогах обожженное место после обмывания концентрированным раствором перманганата калия и спиртом необходимо смазать мазью от ожогов (например, сульфединовой эмульсией). 2.) При ожогах бромом тщательно обмыть пораженное место бензолом или спиртом, а затем 10% раствором тиосульфата натрия. После вдыхания паров брома следует понюхать разбавленный раствор аммиака и выйти на свежий воздух. 3.) При ожогах жидким фенолом необходимо растирать побелевший участок глицерином до тех пор, пока не установится нормальный цвет кожи, затем промыть пораженный участок водой и наложить компресс из ваты и марли, смоченной глицерином. 4.) При ожогах крепкими кислотами следует немедленно обмыть обожженное место большим количеством воды, а затем 3%-ным раствором соды или нашатырного спирта. 5.) При ожогах крепкими щелочами кожу надо промыть водой, а затем нейтрализовать 1%-ным раствором борной кислоты. Аммиак почти не действует на кожу, однако при попадании в глаза может вызвать сильные повреждения и даже слепоту. 6.) При попадании реактивов внутрь нужно выпить побольше воды, а также: а) при отравлении кислотами: стакан 2%-ного карбоната натрия; б) при отравлении щелочами: стакан 2%-ной уксусной или лимонной кислоты. 7.) При отравлении необходимо вывести пострадавшего на свежий воздух, сделать искусственное дыхание и вызвать врача. 8.) При неосторожном изгибании трубок, вставлении трубки или термометра в отверстие колбы, возможны порезы и ранения. При порезах, в первую очередь необходимо удалить из раны осколки, края раны дезинфицировать 3%-ным спиртовым раствором йода, а затем наложить стерильную повязку. При сильных кровотечениях следует наложить выше раны жгут, вызвать врача и направить пострадавшего в поликлинику. 6. Тушение местных загораний и горящей одежды. 1.) В случае воспламенения горючей жидкости следует погасить все горелки, прикрыть пламя асбестовым полотенцем или засыпать его песком, или воспользоваться огнетушителем с углекислым газом. 2.) Растворимые в воде огнеопасные вещества, такие как спирт, ацетон и другие, можно тушить водой. 3.) Если горит малорастворимое в воде вещество (эфир, бензол, скипидар, бензин), то нельзя применять для тушения воду, т.к. пожар может даже усилиться. Пламя тушат с помощью песка или огнетушителя. 4.) В случае воспламенения одежды не следует бежать; надо набросить на пострадавшего халат, пиджак, брезент, шерстяное или войлочное одеяло, которое должно всегда лежать на видном и доступном месте. 7. Мытье и сушка приборов Химическая посуда должна быть чистой, так как грязь может резко изменить ход синтеза. Необходимость твердо устроить: грязную посуду следует мыть сразу же по окончании . Посуда считается чистой, если на ее стенках не образуется отдельных капель и вода оставляет равномерную пленку. Удалить загрязнения со стенок сосудов можно различными методами: механическими, физическими, химическими и т.п. Если химическая посуда не загрязнена смолами, жирами и другими не растворяющимися в воде в веществами, то ее можно мыть теплой водой, применяя щетки и ерши. Для удаления жировых загрязнений лучше мыть посуду струей водяного пара, но этот способ очень длителен и применяется довольно редко. Для удаления из посуды продуктов перегонки нефти (парафин, керосин, воск, масло) и других нерастворимых органических соединений, часто пользуются органическими растворителями: диэтиловым эфиром, ацетоном, спиртом, бензином, скипидаром и др. Большинство органических растворителей – огнеопасные жидкости, поэтому работать с ними нужно осторожно, вдали от огня. Загрязненные органические растворители следует собирать, а затем очищать перегонкой. Литература: 1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Ленинград: Изд. 4-е, испр. «Химия», 1977. – С. 9-25. Лабораторная работа №1. Перекристаллизация щавелевой кислоты Цель: освоение метода очистки органических соединений с помощью перекристаллизации на примере щавелевой кислоты. Реактивы и оборудование:
Сущность метода: перекристаллизация - один из самых эффективных методов очистки твердых соединений. Этот метод основан на различной растворимости химических соединений в горячем и холодном растворителе (изогидрическая кристаллизация) или на изменении концентрации раствора (изотермическая кристаллизация). Растворимость большинства органических соединений существенно зависит от температуры растворителя: с увеличение температуры – увеличивается растворимость. В итоге в горячем растворителе удается растворить большее количества вещества, чем может содержать тот же самый растворитель при низкой температуре. И, при охлаждении, из насыщенного при высокой температуре раствора выпадает "лишнее" вещество. Ход работы: Перекристаллизацию щавелевой кислоты проводят следующим образом: 5 г щавелевой кислоты взвешивают с точностью до первого десятичного знака и растворяют при кипячении в 8,5 см3 воды. Горячий раствор быстро фильтруют на воронке с обрезанным носиком через фильтровальную бумагу и охлаждают, непрерывно перемешивая. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера и повторно перекристаллизовывают, растворяя при кипячении в 7,0 см3 воды. Затем раствор охлаждают, непрерывно перемешивая. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера, отжимают между листами фильтровальной бумаги и высушивают на воздухе в течение 30 мин (кристаллы не должны прилипать к стеклянной палочке). Кристаллы щавелевой кислоты переносят, рассыпая тонким слоем, в чашку Петри, помещают в сушильный шкаф и выдерживают при температуре (100,0±2,5)°С в течение 3 ч, периодически перемешивая. Далее чашку Петри с кристаллами щавелевой кислоты помещают в эксикатор с водой, где выдерживают не менее 2 суток. Крышка эксикатора должна быть закрыта негерметично (между крышкой и эксикатором прокладывают фильтровальную бумагу толщиной в 2-4 сложения). Полученные кристаллы гидрата щавелевой кислоты хранят в стеклянной банке с притертой пробкой. Контрольные вопросы:
Литература:
Лабораторная работа №2 Алканы Цель: экспериментальное получение и изучение свойств предельных углеводородов Опыт 1. Получение метана и изучение его свойств Реактивы и материалы: уксуснокислый натрий, обезвоженный; натронная известь; бромная вода, насыщенный раствор; перманганат калия, 1 н. раствор. Оборудование: газоотводная трубка. 1. Получение метана и его горение. В сухую пробирку 1, снабженную пробкой с газоотводной трубкой (рис. 1), помещают смесь из обезвоженного уксуснокислого натрия и натронной извести (смеси едкого натра и оксида кальция в отношении 1:2 для предотвращения разрушения стекла щелочью) (высота слоя 6— 10 мм). Затем укрепляют пробирку горизонтально и нагревают смесь в пламени горелки.  Рис 1. Прибор для получения метана При нагревании натриевой соли уксусной кислоты с натронной известью происходит расщепление соли с образованием метана. Нагревание натриевых солей карбоновых кислот с натронной известью является общим лабораторным способом получения предельных углеводородов. Химизм процесса: CH3COONa+ NaOH → СН4↑ + Na2CО3 Поджигают выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубоватым несветящимся пламенем. Химизм процесса: СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О 2. Отношение метана к бромной воде и перманганату калия. В пробирку 2 помещают 5 капель раствора перманганата калия и в пробирку 3 — 5 капель бромной воды. Не прекращая нагревания смеси в пробирке 1, вводят поочередно конец газоотводной трубки в пробирки 2 и 3. Обесцвечивания растворов перманганата калия и бромной воды не происходит. В обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей. Реакции замещения у них идут в довольно жестких условиях, к реакциям присоединения алканы не способны. |