Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971. Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії

• Название: Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії
• Анкор: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Дата: 09.03.2018
• Размер: 2.21 Mb.
• Имя файла: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Тип: Документы; #16421
• страница: 11 из 23

A *ефіру
B ацетону
C спирту
D кислоти оцтової
E диметилформаміду
17. Для кількісного визначення лікарського засобу згідно ДФУ вико- ристовують метод ацидиметрії в неводному середовищі. Назвіть цей лікарський засіб.
A *натрію бензоат
B натрію тетраборат
C натрію тіосульфат
D натрію гідрокарбонат
E натрію бромід
Кількісне визначення натрію бензоату ДФУ пропонує проводити методом ацидиметрії в неводних розчинниках: субстанцію розчиняють у кислоті оцтовій безводній, титрують розчином кислоти хлорної, інди- катор – розчин нафтолбензеїну. Безводна оцтова кислота посилює основні властивості натрію бензоату.
ONa
O
OH
O
+ HClO
4
+ NaClO
4
б/в CH
3
COOH
18. Аналітик визначає кількісний вміст натрію бензоату методом ациди- метрії в неводному середовищі відповідно до вимог ДФУ. Який реактив він використав у якості розчинника?
А *кислоту оцтову безводну
B піридин
С кислоту сірчану концентровану
D диметилформамід
E кислоту сульфанілову
19. Кислота ацетилсаліцилова є складним ефіром:
A *кислоти саліцилової та кислоти оцтової
B кислоти бензойної та кислоти оцтової
C фенолу та кислоти оцтової
D кислоти саліцилової та етилового спирту
E кислоти саліцилової та фенолу
C
OH
O
O
C
CH
3
O
Саліциловий естер (ефір) оцтової кислоти
20. Провізор-аналітик проводить ідентифікацію кислоти ацетилсаліци- лової згідно до вимог ДФУ. Яке забарвлення утворюється при взаємодії з розчином заліза (ІІІ) хлориду
A *фіолетове забарвлення
B рожеве забарвлення
C білий осад
D червоне забарвлення
E оранжево-червоний осад
Кислоту ацетилсаліцилову кип‟ятять з розчином натрію гідроксиду розв., після охолодження і додавання кислоти сірчаної розведеної випадає кристалічний осад, який відфільтровують, промивають, потім вису- шують при температурі 100-105°С. Температура плавлення отриманого залишку повинна бути від 156°С до 161°С (саліцилова кислота):
O C
O
CH
3
COOH
ONa
O
ONa
ONa
O
ONa
OH
O
OH
t C
o
+ 3NaOH
+ CH
3
COONa +2H
2
O
+ 2H
2
SO
4
+ Na
2
SO
4
Одержаний осад при нагріванні розчиняють у воді і охолоджують.
Одержаний розчин дає реакцію на саліцилати: при взаємодії з розчином заліза (III) хлориду з'являється фіолетове забарвлення, що не зникає після додавання кислоти оцтової:
O
H
O
O
H
O
O
O
F
e
C
l
+
F
e
C
l
3
+
2
H
C
l
21. З метою ідентифікації кислоти ацетилсаліцилової проводять її гідроліз.
Який із реактивів використовується для ідентифікації продуктів гідролізу?
A *хлорид заліза (ІІІ)
B сульфат магнію
C нітрат натрію
D молібдат амонію
E фосфат калію
22. Провізор-аналітик проводить дослідження кислоти ацетилсаліци- лової згідно до вимог ДФУ. Яка речовина після гідролізу утворює фіоле- тове забарвлення з розчином заліза (ІІІ) хлориду?
A *кислота саліцилова
B кислота бензойна
C п-ацетамінофенол
D кислота оцтова
E натрію ацетат
23. Хімік-аналітик таблеткового цеху аналізує таблетки кислоти ацетилсалі- цилової. Яким із перерахованих методів він визначає її кількісний вміст?
А *алкаліметричним
В перманганатометричним
С комплексонометричним
D нітритометричним
Е аргентометричним
Для визначення вмісту ацетилсаліцилової кислоти в таблетках можна використати пряме алкаліметричне визначення спиртового розчину субстанції (спирт попередньо нейтралізують і охолоджують до 8-10ºС),
індикатор – фенолфталеїн:
OC
O
C
H
3
C
O
O
H
OC
O
C
H
3
C
O
O
N
a
+
N
a
O
H
+
H
2
O
24. Назвіть лікарську речовину, яка не розпадається в кислому середовищі шлунку, а розпадаючись в лужному середовищі кишківника, проявляє фармакологічну дію:
А *фенілсаліцилат
B дифенгідраміну гідрохлорид (димедрол)
С натрію саліцилат
D натрію бензоат
E натрію гідрокарбонат
Фенілсаліцилат не розпадається у шлунку і не подразнює його слизову оболонку. Препарат гідролізується тільки в лужному середовищі кишківника із виділенням натрієвих солей кислоти саліцилової (надає деяку жарознижувальну та протизапальну дію) і фенолу (пригнічує патогенну мікрофлору кишківника), а обидві сполуки, виділяючись частково з організму нирками, дезінфікують сечовивідні шляхи. Так як омилення відбувається повільно, то продукти, що утворюються при цьому, надходять до організму поступово і не накопичуються у великих кількостях, що забезпечує більш тривалу дію препарату. Цей принцип введення в організм сильнодіючих речовин у вигляді їх складних ефірів
(естерів) (принцип «салолу» М. В. Ненцкого), по суті, з'явився одним з перших дослідів створення проліків (prodrug).

36
25. Салол (феніловий естер саліцилової кислоти) – синтетичний анти- бактеріальний засіб, що використовується при захворюваннях кишків- ника. Для його ідентифікації використовують реагент:
A *Феруму (ІІІ) хлорид
B Етанол 96%
C Аргентуму нітрат
D Кислоту хлористоводневу
E Амонію хлорид
При взаємодії спиртового розчину субстанції з розчином феруму (III) хлориду з'являється фіолетове забарвлення (реакція на фенольний гідроксил):
O
O
O
H
O
O
O
F
e
C
l
2
+
F
e
C
l
3
+
H
C
l
26. При визначенні тотожності Фенілсаліцилату [Phenylii salicylas] його спиртовий розчин дав фіолетове забарвлення. З розчином якої сполуки проводилась реакція ідентифікації?
A *FeCl
3
B CuSO
4
C NaOH
D NaCl
E K
2
CO
3
27. З яким розчином спиртовий розчин фенілсаліцилату утворює фіоле- тове забарвлення?
A *заліза (ІІІ) хлориду
B амонію оксалату
C калію йодиду
D калію сульфату
E калію перманганату
28. Ідентифікувати фенілсаліцилат можна за запахом фенолу, який утворюється при додаванні до розчину препарату:
A *кислоти сірчаної
B калію гідроксиду
C натрію хлориду
D міді сульфату
E калію хлориду
При додаванні до фенілсаліцілату концентрованої сульфатної кислоти і води відчувається запах фенолу:
O
H
O
O
H
O
O
O
H
O
H
+
к о
н ц
. H
2
S
O
4
+
H
2
O
29. Ідентифікувати Фенілсаліцилат [Phenylii salicylas] можна за запахом фенолу, який виділиться при додаванні до препарату:
A *H
2
SO
4
B СоCl
2
C NaCl
D CuSO
4
E AgNO
3
30. Провізору-аналітику необхідно визначити показник заломлення метилсаліцилату. Який прилад він повинен для цього використовувати?
А *рефрактометр
B поляриметр
С потенціометр
D полярограф
E спектрофотометр
Метилсаліцилат являє собою безбарвну або жовтувату рідину з сильним характерним ароматичним запахом. Для ідентифікації препарату визначають показник заломлення


1,538 1,535 20

=
n
D
. Прилад, за допомогою якого визначають показник заломлення, називається рефрактометр.
Якщо немає інших вказівок у відповідній монографії, визначення показника заломлення проводять при температурі 20 ± 0,5°С і довжині хвилі D спектру випромінювання натрію (λ=589,3 нм).
31. Для ідентифікації саліциламіду – нестероїдного протизапального засобу з групи саліцилатів – використовують реагент:
A * Феруму (ІІІ) хлорид
B Етанол 96%
C Аргентуму нітрат
D Натрію тіосульфат
E Амонію хлорид
Саліциламід містить у структурі фенольний гідроксил, який виявляють реакцією з феруму (III) хлоридом:
NH
2
O
OH
NH
2
O
OFeCl
2
+ FeCl
3
+ HCl
32. Амоніак, який утворився у результаті гідролізу саліциламіду, кількісно визначають за методом:
A *К

єльдаля
B Фольгарда
C Мора
D Фаянса
E алкаліметрії по Серенсену
Для кількісного визначення саліциламіду використовують спрощений метод визначення нітрогену після мінералізації сульфатною кислотою
(метод К‟єльдаля): після розкладання препарату лугом при нагріванні виділяється амоніак, який відганяють у приймач, що містить розчин кислоти борної:
NH
2
O
OH
t C
0
ONa
O
OH
+ NaOH
+ NH
3
NH
3
+ H
3
BO
3
→ NH
4
BO
2
+ H
2
O
2NH
3
+ 4H
3
BO
3
→ (NH
4
)
2
B
2
O
7
+ 5H
2
O
Зібраний відгін титрують розчином кислоти хлористоводневої за змішаним індикатором (суміш метилового червоного і метиленового синього). Паралельно проводять контрольний дослід.
NH
4
BO
2
+ HCl + H
2
O → H
3
BO
3
+ NH
4
Cl
(NH
4
)
2
B
2
O
7
+ 2HCl + 5H
2
O → 4H
3
BO
3
+ 2NH
4
Cl
33. Оксафенамід отримують з фенілсаліцилату реакцією з:
A *п-амінофенолом
B бензолом
C толуолом
D

-нафтолом
E антрахіноном
Суміш пара-амінофенолу і фенілсаліцилату нагрівають до 190ºС при перемішуванні. Фенол, який утворився, відганяють у приймач, що міс- тить 20% розчин лугу. Після відгону фенолу реакційну масу охолод- жують до 120-130ºС, додають пропанол-2 і підкисляють кислотою хло- ристоводневою. Отриманий пара-оксифенілсаліциламід очищують акти- вованим вугіллям і перекристалізовують з ізоамілового спирту.
N
H
2
O
H
O
O
H
O
O
H
O
O
H
N
H
O
H
t
C
0
+
+
34. Оксафенамід [Oxaphenamidum, Osalmid] одержують з фенілсаліцилату:
A *конденсацією фенілсаліцилату з п-амінофенолом
B окисненням фенілсаліцилату
C конденсацією фенілсаліцилату з толуолом
D окисленням фенілсаліцилату
E конденсацією фенілсаліцилату з бензолом
35. Наявність іонів бісмуту в дерматолі підтверджують реакцією в кислому середовищі з:
A *натрію сульфідом
B амонію оксалатом
C барію хлоридом
D срібла нітратом
E калію нітратом
При збовтуванні субстанції з сумішшю розведеною хлористоводневої кис- лоти, води і розчину натрію сульфіду з'являється коричнево-чорний осад:
O
H
O
H
O
H
C
O
O
B
i
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
C
O
N
a
O
+
B
i
2
S
3
+
H
2
S
+
4
H
2
O
+
4
N
a
2
S
2 2

37
36. Хімік ВТК фармацевтичного підприємства визначає середню масу таблеток кислоти ацетилсаліцилової однієї серії. Для цього він повинен зважити:
А *20 таблеток
В 100 таблеток
С 5 таблеток
D 50 таблеток
Е 30 таблеток
Згідно розділу ДФУ 2.9.5. "Однорідність маси для одиниці дозованого лікарського засобу" відбирають 20 одиниць дозованого лікарського засобу, зважують кожну окремо і розраховують середню масу. Лікар- ський засіб витримує випробування, якщо не більше двох індиві- дуальних мас відхиляються від середньої маси на величину, що пере- вищує значення, вказане в ДФУ. При цьому жодна індивідуальна маса не повинна відрізнятися від середньої маси на величину, яка в два рази перевищує значення вказане в ДФУ.
Лікарські речовини, похідні ароматичних амінокислот
Тест з банку даних «Крок-2»
Пояснення
1. Бензокаїн (Анестезин) – лікарський засіб, який належить до класу:
A *Естерів ароматичних амінокислот
B Ароматичних кетонів
C Амідів ароматичних амінокислот
D Ароматичних аміноальдегідів
E Амідів ароматичних сульфокислот
Бензокаїн (анестезин) і прокаїну гідрохлорид (новокаїн) відносяться до класу складних ефірів (естерів) ароматичних амінокислот – є похідними
п-амінобензойної кислоти і етилового спирту або діетиламіноетанолу відповідно:
O
C
N
H
2
O
C
2
H
5
N
H
2
C
O
O CH
2
CH
2
N
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
.
HCl
2. Бензокаїн (анестезин) відноситься до речовин з місцевоанестезуючою активністю і є похідним:
А *п-амінобензойної кислоти
В п-аміносаліцилової кислоти
С п-амінобензолсульфокислоти
D п-хлорбензойної кислоти
Е п-амінофталевої кислоти
3. Прокаїну гідрохлорид застосовується як місцевоанестезуючий засіб і є похідним:
А *п-амінобензойної кислоти
В ацетилсаліцилової кислоти
С сульфанілової кислоти
D бензойної кислоти
Е нікотинової кислоти
4. Яка з нижченаведених сполук є вихідною речовиною для синтезу анестезину
A *n-нітротолуол
B о-нітротолуол
C м-амінофенол
D о-ксилол
E м-крезол
Вихідною речовиною для синтезу анестезину є n-нітротолуол:
CH
3
NO
2
C
OH
O
O
2
N
C
OC
2
H
5
O
O
2
N
C
OC
2
H
5
O
N
H
2
K
2
Cr
2
O
7
C
2
H
5
OH
Fe; CH
3
COOH
H
2
SO
4
H
2
SO
4
пара-нітротолуол
пара-нітробензойна кислота етиловий ефір пара-нітро- бензойної кислоти етиловий ефір пара-амінобензойної
кислоти або етил-4-амінобензоат
5. Прокаїну гідрохлорид (новокаїн) можна синтезувати з:
A *пара-нітробензойної кислоти
B орто-нітробензойної кислоти
C мета-нітробензойної кислоти
D бензойної кислоти
E саліцилової кислоти
C
OH
O
O
2
N
C
Cl
O
O
2
N
SOCl
2
хлорангідрид пара-нітробензойної
кислоти
пара-нітробензойна кислота
O
H
CH
2
CH
2
N
C
2
H
5
C
2
H
5
C
O
O CH
2
CH
2
N
C
2
H
5
C
2
H
5
O
2
N
Fe
CH
3
COOH
діетиламіноетиловий ефір
пара-нітробензойної кислоти
N
H
2
C
O
O CH
2
CH
2
N
C
2
H
5
C
2
H
5
N
H
2
C
O
O CH
2
CH
2
N
C
2
H
5
C
2
H
5
HCl
HCl діетиламіноетиловий ефір
пара-амінобензойної кислоти гідрохлорид діетиламіноетилового ефіру пара-аміно- бензойної кислоти або 2-діетиламіноетил-4-аміно- бензоату гідрохлорид
6. Прокаїну гідрохлорид одержують реакцією переестерифікації в присутності алкоголяту натрію з:
A *бензокаїну (анестезину)
B резорцину
C кислоти саліцилової
D бензолу
E тримекаїну
Отримують прокаїну гідрохлорид з анестезину реакцією переесте- рифікації з β-діетиламіноетанолом у присутності натрію етилату:
O
H
CH
2
CH
2
N
C
2
H
5
C
2
H
5
N
H
2
C
O
O CH
2
CH
2
N
C
2
H
5
C
2
H
5
N
H
2
C
O
O CH
2
CH
2
N
C
2
H
5
C
2
H
5
N
H
2
C
O
OC
2
H
5
HCl
HCl
7. Фармацевтична хімія вивчає способи одержання лікарських засобів.
При взаємодії анестезину з β-діетиламіноетанолом у присутності натрію етилату з наступним підкисленням кислотою хлористоводневою отримують:
A *прокаїну гідрохлорид
B прокаїнаміду гідрохлорид
C дикаїн
D ксикаїн
E тримекаїн
8. Провізор-аналітик виконує ідентифікацію бензокаїну (анестезину) згідно ДФУ по визначенню:
А *температури плавлення
В кута обертання
С показника заломлення
D температури кипіння
Е відносної густини
Температура плавлення – важлива фізична константа, яку викорис- товують для ідентифікації лікарських речовин органічної природи і оцінки їх чистоти. Т
пл
= 89°С до 92°С.

38
9. При ідентифікації лікарського засобу провізор-аналітик провів реак- цію утворення азобарвника. Вкажіть, якому з перерахованих лікарських засобів характерна дана реакція:
А *анестезин (етиловий ефір п-амінобензойної кислоти)
B кислота ацетилсаліцилова (саліциловий ефір оцтової кислоти)
С фенілсаліцилат (феніловий ефір саліцилової кислоти)
D хлорпропамід (N-п-хлорбензолсульфоніл)-N'-пропілсечовина)