Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971. Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії

• Название: Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії
• Анкор: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Дата: 09.03.2018
• Размер: 2.21 Mb.
• Имя файла: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Тип: Документы; #16421
• страница: 13 из 23

2. У контрольно-аналітичну лабораторію на аналіз поступила субстанція глібенкламіду. Відповідно до вимог ДФУ кількісний вміст глібен- кламіду визначають методом:
A *алкаліметрії
B ацидиметрії
C йодометрії
D броматометрії
E йодохлорометрії
Фармакопейний метод кількісного визначення глібенкламіду – алкалі- метрія. Використовують кислотні властивості сульфамідної групи.
Cl
OCH
3
H
O
O
H
H
N
O
N
S
N
O
N a OH
+
H
O
O
H
N
O
N
S
N
O
Cl
OCH
3
N a
+ H
2
O
3. Сульфадимезин, етазол, уросульфан застосовуються як химіотерапев- тичні лікарські засоби. Вони є похідними:
А *аміду сульфанілової кислоти
B аміду бензойної кислоти
С аміду саліцилової кислоти
D аміду барбітурової кислоти
E аміду нікотинової кислоти
Сульфадимезин, етазол і уросульфан є похідними аміду сульфанілової кислоти загальної формули:
H
2
N
SO
2
NH-R
4. Для ідентифікації стрептоциду, сульфацилу-натрію, норсульфазолу, сульфадимезину слід провести реакцію:
А *утворення азобарвника
B утворення флуоресцеїну
C утворення мурексиду
D утворення йодоформу
E утворення нафтохінону
Сульфаніламіди, що містять первинну ароматичну аміногрупу іденти- фікують за реакцією утворення азобарвника:
NH
2
SO
2
NH
2
O
H
SO
2
NH
2
N N
SO
2
NH
2
N
N
NaO
Cl
+
NaNO
2
, HCl
NaOH
5. Виготовлені на фармацевтичному підприємстві очні краплі, до складу яких входить сульфацетамід натрію (сульфацил-натрію) аналізують згідно
АНД. Яку реакцію ідентифікації діючої речовини слід провести аналітику?
А *утворення азобарвника
B утворення нафтохінону
C утворення мурексиду
D утворення флуоресцеїну
E утворення йодоформу
Сульфацетамід натрію містить первинну ароматичну аміногрупу яку
ідентифікують за реакцією утворення азобарвника.
N
H
2
S
O
2
N
-C
O
C
H
3
N
aN
O
2
H
C
l
N N
C
l
O
H
N
aO
H
N
N
N
aO
N
a
S
O
2
N
-C
O
C
H
3
H
-N
aC
l
S
O
2
N
-C
O
C
H
3
N
a
6. Сульфаніламідні лікарські засоби вступають у реакцію діазотування з наступним азосполученням. Для якої лікарської речовини це дослід- ження вимагає проведення попереднього гідролізу?
A *стрептоцид розчинний
B сульфацил-натрій
C сульгін
D етазол
E сульфадиметоксин
Після кислотного гідролізу стрептоциду розчинного вивільняється пер- винна ароматична аміногрупа, яка дає реакцію діазотування з наступним азосполученням.
N
H
SO
2
NH
2
C
H
2
NaO
3
S
N
H
2
SO
2
NH
2
HCl, t o
C
+ NaCl + SO
2
+ CH
2
O
7. Утворення азобарвника червоного кольору свідчить про наявність в молекулі сульфадимезину
А *первинної ароматичної аміногрупи
B альдегідної групи
С складноефірної групи
D кетогрупи
E нітрогрупи
Сульфадимезин містить первинну ароматичну аміногрупу, яку іденти- фікують за реакцією утворення азобарвника червоного кольору.
N
H
2
SO
2
N
H
R
N
aN
O
2
H
C
l
SO
2
N
H
R
N N
C
l
O
H
N
aO
H
SO
2
N
H
R
N
N
N
aO
8. Однією з реакцій ідентифікації сульфаніламідів є реакція утворення азобарвників. Який з наведених препаратів утворює азобарвник тільки після попереднього кислотного гідролізу ?
A *фталазол
B стрептоцид
C сульфален
D сульфазин
E норсульфазол
Після кислотного гідролізу фталазолу вивільняється первинна ароматична аміногрупа, яка дає реакцію діазотування з наступним азосполученням.
S
N
N
H
NH
SO
2
O
HOOC
S
N
N
H
2
NH
SO
2
COOH
COOH
H
2
O, H
+
, t
0
C
+
O
H
S
N
N
H
2
NH
SO
2
S
N
N
NH
SO
2
N
N
S
N
N
NH
SO
2
ONa
Cl
_
+
NaNO
2
, HCl
NaOH
9. Сульфаніламідні лікарські засоби вступають у реакції діазотування з наступним азосполученням. Для якої лікарської речовини це дослід- ження вимагає проведення попереднього гідролізу?
A *Фталазол
B Сульфацил-натрій
C Сульгін
D Етазол
E Сульфадиметоксин

42
10. Провізор-аналітик лабораторії Державної інспекції з контролю якості лікарських засобів проводить ідентифікацію "Сульфаметоксазолу", додаючи до препарату розчини кислоти хлористоводневої, натрію нітриту та бета-нафтолу. При цьому утворюється інтенсивне червоне забарвлення.
Вкажіть, на яку функціональну групу проводиться реакція.
A *первинна ароматична аміногрупа
B складноефірна група
C сульфамідна група
D карбоксильна група
E альдегідна група "Сульфаметоксазол" містить первинну ароматичну аміногрупу, яка дає реакцію діазотування з наступним азосполученням і утворенням ізобар- вника інтенсивного червоного кольору.
N
H
2
S
O
2
N
H
N
a
N
O
2
H
C
l
S
O
2
N
H
N N
C
l
N
O
C
H
3
N
O
C
H
3
O
H
N
a
O
H
S
O
2
N
N N
N
a
O
N
O
C
H
3
N
a
11. При ідентифікації лікарського засобу провізор-аналітик Державної
інспекції по контролю за якістю лікарських засобів проводить лігнінову пробу. Вкажіть цей лікарських засіб:
А *сульфаніламід (стрептоцид)
B метіонін
C кислота аскорбінова
D метамізолу натрієва сіль
E кортизону ацетат
Лігнінову пробу дають лікарські засоби, що містять у своєму складі первинну ароматичну аміногрупу – сульфаніламід (стрептоцид).
C
OH
OCH
3
O
H
NH
2
SO
2
NH
2
N
SO
2
NH
2
CH
OH
OCH
3
+
HCl
-Н
2
О
12. Спеціаліст контрольно-аналітичної лабораторії виконує експрес- аналіз етазолу. Наявність первинної ароматичної аміногрупи він підт- вердив за допомогою лігнінової проби. Який реактив можна використо- вувати в цій реакції?
А *бензальдегід
B бензол
С оцтовий ангідрид
D піридин
E хлороформ
Для проведення лігнінової проби використовують небілений папір, що містить лігнін. В результаті кислотного гідролізу лігніну утворюються ароматичні альдегіди, які реагують з первинною ароматичною аміно- групою етазолу з утворенням основ Шифа оранжево-червоного кольору.
H
2
N
SO
2
N
H
H
+
-H
2
O
C
O
H
O
H
O
C
H
3
N
H
N
O
2
S
C
O
H
O
C
H
3
H
S
N
N
C
2
H
5
N
N
S
C
2
H
5
13. Фахівець контрольно-аналітичної лабораторії виконує експрес-аналіз етазолу. Наявність первинної ароматичної аміногрупи він підтвердив за допомогою лігнінової проби. Який реактив можна використовувати в цій реакції?
A небілений папір
B бензол
C оцтовий ангідрид
D піридин
E хлороформ
14. Провізор-аналітик проводить ідентифікацію стрептоциду. Наявність сульфуру в молекулі препарату можна підтвердити після окиснення кислотою нітратною концентрованою за реакцією з розчином:
A *барію хлориду
B плюмбуму ацетату
C натрію сульфіду
D натрію сульфату
E аргентуму нітрату
Наявність сульфуру в молекулі стрептоциду можна підтвердити після окиснення кислотою нітратною концентрованою до сульфат-іона, який
ідентифікують за реакцією з розчином барію хлориду.
N
H
2
SO
2
NHR
H
2
SO
4
+ CO
2
+ NO + NO
2
+ H
2
O + NH
4
NO
3
конц. HNO
3
(KNO
3
, t
0
С )
H
2
SO
4
+ BaCl
2
BaSO
4
+ 2HCl
15. При нагріванні сульфамідного препарату з саліциловою кислотою у присутності кислоти сульфатної конц. спостерігається малинове забар- влення. Який лікарський засіб аналізується?
A *стрептоцид розчинний
B стрептоцид
C сульгін
D етазол
E фталазол
Стрептоцид розчинний при нагріванні з кислотою сульфатною конц. виділяє формальдегід, який з кислотою саліциловою утворює ауриновий барвник малинового кольору.
SO
2
NH
2
NHCH
2
SO
3
Na
H
2
SO
4
SO
2
NH
2
NH
2
+ NaHSO
4
+ HC
O
H
+ SO
2
OH
COOH
OH
CH
2
O
H
HOOC
COOH
2
+ HCOH
к.H
2
SO
4
[O]
- H
2
O
- H
2
O
O
C
H
O
H
HOOC
COOH
16. Провізор-аналітик проводить ідентифікацію сульфацетаміду натрію.
Згідно ДФУ після нагрівання субстанції зі спиртом в присутності кислоти сірчаної утворюється :
А * етилацетат
В флуоресцеїн
С йодоформ
D талейохінін
Е мурексид
Сульфацетамід містить у своїй молекулі залишок оцтової кислоти, яка виділяється при кислотному гідролізі і утворює зі спиртом етилацетат.
NH
2
N
H
2
SO
2
C
H
3
C OC
2
H
5
O
N
N
H
2
SO
2
H
C
O
CH
3
+ CH
3
COOH
H
2
SO
4
, H
2
O, t
0
C
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
к. H
2
SO
4
, t
0
C
-H
2
O
17. Провізор-аналітик проводить ідентифікацію сульфацетаміду натрію згідно ДФУ за утворенням білого осаду при взаємодії з розчином:
А *калію піроантимонату
В міді сульфату
С заліза (III) хлориду
D кальцію хлориду
Е амонію хлориду
Сульфацетамід містить у своїй молекулі іон натрію, який при взаємодії з розчином калію піроантимонату утворює білий осад.
Na
+
+ K[Sb(OH)
6
] → Na[Sb(OH)
6
]↓ + K
+
18. В якому з перелічених препаратів після піролізу утворюється амоніак:
A *сульгіні
B фталазолі
C етазолі
D норсульфазолі
E сульфадимезині
Амоніак утворюється після піролізу сульгіну:
N
H
NH
2
C
N
H
2
S
O
O
NH
N
H
C
NHR
NH C
NHR
NH
2
+ NH
3
19. Структура якого лікарського засобу містить тіазольний цикл?
A *норсульфазол
B стрептоцид
C сульгін
D етазол
E сульфадимезин
Тіазольний цикл містить молекула норсульфазолу.
S
N
N
H
N
H
2
S
O
O
тіазольний цикл

43
20. При кислотному гідролізі якого лікарського засобу утворюється
2-амінотіазол?
A *норсульфазол
B етазол
C сульфадимезин
D сульфален
E сульфадиметоксин
2-Амінотіазол утворюється при кислотному гідролізі норсульфазолу.
S
N
N
H
N
H
2
S
O
O
залишок
2-амінотіазолу
21. У результаті реакції ідентифікації норсульфазолу з розчином суль- фату міді утворився брудно-фіолетовий осад, що обумовлено наявністю в його молекулі:
А *сульфамідної групи
В карбамідної групи
С первинної ароматичної аміногрупи
D нітрозогрупи
Е карбоксильної групи
Наявність у структурі норсульфазолу сульфамідної групи дозволяє про- вести реакцію ідентифікації субстанції з розчином купруму сульфату.
H
2
N
S
O
2
N
H
2N
aO
H
-2H
2
O
S
N
2
H
2
N
S
O
2
N
S
N
2
N
a
C
uS
O
4
-N
a
2
S
O
4
H
2
N
S
O
2
-N
S
N
C
u
H
2
N
S
O
2
-N
S
N
22. Якому сульфаніламідному препарату відповідає хімічна назва
2-[п-(о-карбоксибензамідо)-бензолсульфамідо]-тіазол?
A *Фталазол
B Стрептоцид розчинний
C Сульфацил-натрій
D Салазопіридазин
E Уросульфан
2-[п-(о-карбоксибензамідо)-бензолсульфамідо]-тіазол – це хімічна назва фталазолу.
S
N
N
H
NH
SO
2
C
O
HOOC
23. В якому лікарському засобі можна ідентифікувати фталеву кислоту після гідролізу?
A *фталазолі
B сульфазині
C сульфадиметоксині
D сульфапіридазині
E норсульфазолі
Фталеву кислоту після гідролізу утворює фталазол (фталілсульфатіазол).
S
N
N
H
NH
SO
2
O
C
O
O
H
залишок фталієвої кислоти
У результаті кислотного гідролізу фталілсульфатіазолу виділяється фта- левий ангідрид, який при нагріванні з резорцином в присутності кислоти сульфатної і при подальшому додаванні розчину натрію гідроксиду і води утворює флуоресцеїн, що має зелену флуоресценцію.
OH
O
H
C
C
O
O
OH
OH
O
H
O
OH
OH
COONa
NaO
O
O
COONa
O
H
O
C
O
O
OH
S
N
N
H
NH
SO
2
O
HOOC
S
N
N
H
2
NH
SO
2
COOH
COOH
- 2H
2
O
t
0
С
- H
2
O
NaOH
+
2
NaOH
H
2
O, H
+
, t
0
C
+
24. Провізор-аналітик проводить ідентифікацію фталілсульфатіазолу.
Згідно ДФУ субстанцію нагрівають з резорцином в присутності кислоти сірчаної, при наступному додаванні розчину натрію гідроксиду і води утворюється:
А *зелена флуоресценція
В білий осад
С фіолетове забарвлення
D чорний осад
Е синє забарвлення
25. Для кількісного визначення сульфаніламідних препаратів застосо- вують титрування нітритом натрію, тому що їх молекули містять
A *первинну ароматичну аміногрупу
B альдегідну групу
C гідроксильну групу
D карбоксильну групу
E карбонільну групу
Кількісне визначення сульфаніламідних препаратів проводять методом нітритометрії за первинною ароматичною аміногрупою. Титрант – розчин натрію нітриту.
NH
2
SO
2
NH
2
SO
2
NH
2
N N
Cl
KBr
+
NaNO
2
, HCl
Один із способів фіксування кінця титрування – використання йодкрох- мального паперу:
2KIO
3
+ 5NaNO
2
+ 2HCl → I
2
+ 5NaNO
3
+ 2KCl + H
2
O
26. Хімік-аналітик контрольно-аналітичної лабораторії при нітритомет- ричному методі кількісного визначення субстанції стрептоциду викорис- товує спосіб фіксації точки кінця титрування за допомогою:
А *йодкрохмального паперу
B куркумового паперу
С сулемового паперу
D лакмусового паперу
E універсального індикаторного паперу
27. Кількісний вміст якої з наведених субстанцій лікарських речовин можна визначити методом нітритометрії тільки після попереднього гідролізу?
A стрептоцид розчинний
B норсульфазол
C бензокаїн
D дикаїн
E прокаїну гідрохлорид
Кількісне визначення сульфаніламідних препаратів проводять методом нітритометрії. Розчином натрію нітриту титрують первинну ароматичну аміногрупу. Стрептоцид розчинний містить заміщену аміногрупу, тому кількісно визначають після кислотного гідролізу:
SO
2
NH
2
NHCH
2
SO
3
Na
H
2
SO
4
SO
2
NH
2
NH
2
+ NaHSO
4
+ HC
O
H
+ SO
2
NH
2
SO
2
NH
2
SO
2
NH
2
N N
Cl
KBr
+
NaNO
2
, HCl
28. Провізор-аналітик визначає кількісний вміст сульфацетаміду натрію згідно ДФУ методом:
А *нітритометрії
В аргентометрії
С комплексонометрії
D тіоціанатометрії
Е алкаліметрії
Сульфацетамід натрію містить первинну ароматичну аміногрупу, тому фармакопейний метод кількісного визначення – нітритометрія.
N
SO
2
NHCOCH
3
N
Cl
N
N
H
2
SO
2
Na
C
O
CH
3
+
NaNO
2
, HCl
KBr

44
29. Провізор-аналітик проводить кількісне визначення одного з нижче- наведених препаратів методом нітритометрії. Вкажіть цей лікарський засіб:
A *норсульфазол
B фтивазид
C анальгін
D амонію хлорид
E атропіну сульфат
Норсульфазол містить первинну ароматичну аміногрупу, тому кількісно визначається методом нітритометрії.
NH
2
SO
2
NH
NaNO
2
HCl
SO
2
NH
N
N
Cl
S
N
S
N
30. Лікарські засоби, що містять первинну ароматичну аміногрупу кіль- кісно визначають методом нітритометрії. Який з наведених препаратів кількісно визначають методом нітритометрії без попереднього кислот- ного гідролізу?
A *сульфадимезин
B фталазол