Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971. Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії

• Название: Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії
• Анкор: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Дата: 09.03.2018
• Размер: 2.21 Mb.
• Имя файла: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Тип: Документы; #16421
• страница: 15 из 23

D натрію хлоридом
E амонію хлоридом
26. Кордіамін, який застосовується як стимулятор нервової системи, є:
A *водним розчином діетиламіду нікотинової кислоти
B водним розчином нікотинової кислоти
C водним розчином аміду нікотинової кислоти
D водним розчином гідразиду ізонікотинової кислоти
E водним розчином оксиметиламіду нікотинової кислоти
Кордіамін є 25% водним розчином діетиламіду нікотинової кислоти:
N
C
N
O
C
2
H
5
C
2
H
5
27. Яка з наведених речовин використовується для приготування кордіаміну?
A *діетиламід нікотинової кислоти
B нікотинамід
C теобромін
D нікодин
E ізоніазид
28. Фармацевтичне підприємство випускає розчин кордіаміну. При проведенні контролю якості хімік-аналітик визначив його кількісний вміст методом рефрактометрії. Для цього він визначив:
А *показник заломлення
B в'язкість
С густину
D інтенсивність поглинання
E кут обертання
Кордіамін є 25% водним розчином діетиламіду нікотинової кислоти, тому вміст визначають методом рефрактометрії. Рефрактометричний метод аналізу заснований на визначені показника заломлення.
Розрахунок вмісту проводять за формулою:
100 002
,
0 1
)
(
0




мл
n
n
X
29. Проводячи ідентифікацію ізоніазиду, провізор-аналітик прокип‟ятив субстанцію з 2,4-динітрохлорбензолом. У результаті утворилося жовте забарвлення, яке від додавання розчину лугу переходить у фіолетове, а потім в бурувато-червоне. Аналітичний ефект реакції пояснюють утво- ренням похідного альдегіду:
A *глутаконового
B глюконового
C глютамінового
D гліоксалевого
E гексанового
Ізоніазид містить у своїй структурі піридиновий цикл, який виявляють груповою реакцією з 2,4-динітрохлорбензолом, при цьому утворюється похідне глутаконового альдегіду:
Cl
NO
2
NO
2
N
NO
2
NO
2
CONHNH
2
Cl
N
C
O
NH–NH
2
N
NO
2
NO
2
CONHNH
2
H
H
O
OH
CONHNH
2
NH
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NH O
H
CONHNH
2
+
+
OH
–
+
OH
–
OH
–
+
30. Хімік контрольно-аналітичної лабораторії здійснює контроль якості лікарських речовин, похідних ізонікотинової кислоти. Для ідентифікації він проводить реакцію на піридиновий цикл з:
А *2,4-динітрохлорбензолом
B 2,6-дихлорфеноліндофенолом
С 2,6-динітротолуолом
D 2,4-діоксіаніліном
E 2,4-дибромфенолом
Похідні ізонікотинової кислоти містять у своїй структурі піридиновий цикл, який виявляють груповою реакцією з 2,4-динітрохлорбензолом:
N
COR
Cl
NO
2
NO
2
N
NO
2
NO
2
COR
Cl
N
NO
2
NO
2
COR
H
H
O
OH
COR
NH
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NH
O
H
COR
+
+
OH
–
+
OH
–
+
31. Вкажіть, який із нижче перерахованих реактивів необхідно додати до
ізоніазиду, щоб утворилося синє забарвлення і осад, які при нагріванні набувають світло-зеленого кольору і спостерігається виділення газу:
A *розчин купруму сульфату
B розчин аргентуму нітрату
C розчин лугу
D розчин хлористоводневої кислоти
E розчин феруму (III) хлориду
Ізоніазид містить у своїй структурі гідразидну групу (-NH-NH
2
), яка має відновні властивості, тому для його ідентифікації використовують реак- цію з розчином купруму сульфату:
N
C
O
OH
N
C
OH
N–NH
2
N
C
O
NH–NH
2
N
C
O
H
2
N–N
N
C
O
N–NH
2
Cu
H
2
O
CuSO
4
t
+ N
2
+ Cu
2
O
32. У лабораторію з контролю якості ліків поступила субстанція ізоніазиду – гідразиду піридин-4-карбонової кислоти. З метою ідентифікації субс- танції спеціаліст лабораторії використав реакцію „срібного дзеркала”.
Ця реакція підтверджує наявність у молекулі досліджуваної субстанції:
A *гідразидної групи
B піридинового циклу
C амідної групи
D аміногрупи
E карбоксильної групи
Гідразидна група (-NH-NH
2
) має відновні властивості, тому для іденти- фікації ізоніазиду використовують реакцію «срібного дзеркала»:
N
C
O
OH
N
C
O
NH–NH
2
+ 4[Ag(NH
3
)
2
]NO
3
+ H
2
O
t
+ 4Ag + 4 NH
3
+ 4 NH
4
NO
3
+ N
2

48
33. Провізор-аналітик проводить ідентифікацію субстанції ізоніазиду відповідно до вимог ДФУ за температурою плавлення жовтого осаду, який отримують при взаємодії з розчином:
A * ваніліну
B гідроксихіноліну
C натрію нітропрусиду
D калію броміду
E амонію тіоціанату
Згідно з вимогами ДФУ ідентифікацію ізоніазиду проводять за реакцією з ваніліном:
N
C
O
N
H
–
N
H
2
C
O
H
O
H
O
M
e
N
C
O
N
H
–
N
H
C
H
O
H
O
M
e
+
H
2
O
+
34. При нагріванні фтивазиду з кислотою хлористоводневою відчу- вається запах:
A *ваніліну
B кориці
C бензену
D гіркого мигдалю
E аміаку
Фтивазид є продуктом конденсації ізоніазиду з ваніліном. При нагрі- ванні з кислотою хлористоводневою відбувається гідроліз з утворенням ваніліну, що має характерний запах:
N
C N
H
O
N C
H
OH
OMe
N
C
O
OH
C
OH
H
O
OMe t
2HCl, 2H
2
O
+
+ NH
2
NH
2
. 2HCl
35. При нагріванні якої з наведених субстанцій з кислотою хлористо- водневою розведеною з‟являється запах ваніліну:
A *фтивазид
B фуразолідон
C фталілсульфатіазол (фталазол)
D метамізол натрію (анальгін)
E кальцію лактат
36. До спиртового розчину фтивазиду додають розчин лугу, внаслідок чого світло-жовте забарвлення змінюється на оранжево-жовте. При наступному додаванні кислоти хлористоводневої розчин стає знову світло-жовтим, а потім оранжево-жовтим. Які властивості фтивазиду підтверджує дана реакція:
А *амфотерні
B кислотні
C окиснювальні
D основні
E відновні
Амфотерні властивості фтивазиду обумовлені основним піридиновим циклом і кислотним фенольним гідроксилом залишку ваніліну.
N
C N
H
O
N C
H
OH
OMe
NaOH
N
C N
H
O
N C
H
ONa
OMe
N
C N
H
O
N C
H
OH
OMe
H
Cl
HCl
HCl
+
оранжево-жовтий світло-жовтий оранжево-жовтий
37. Лікарські препарати, похідні піридину, кількісно визначають методом ацидиметрії в неводному середовищі. В якості титранту використовують:
А *хлорну кислоту
В сірчану кислоту
С азотну кислоту
D натрію гідроксид
Е натрію тіосульфат
При проведенні ацидиметрії в неводному середовищі в якості титранту використовують кислоту хлорну.
38. Провізор-аналітик здійснює кількісний аналіз ізоніазиду методом прямої броматометрії з використанням титрованого розчину калію бромату, калію броміду, хлоридної кислоти та індикатора метилового червоного.
В основі цього методу лежить реакція:
A *Окиснення гідразидної групи бромом
B Відновлення залишку гідразину бромом
C Окиснення залишку гідразину калію бромідом
D Розкриття піридинового циклу
E Бромування піридинового циклу
Гідразидна група (-NH-NH
2
) має відновні властивості, тому для кіль- кісного визначення ізоніазиду використовують метод прямої бромато- метрії, s = 3/2.
N
C
O
NH–NH
2
N
C
O
OH
+ 2KBrO
3
+ 3N
2
+ 2KBr + 3H
2
O
3 3
KBrO
3
+ 5KBr + 6HCl

3Br
2
+ 6KBr + 3H
2
O
39. При конденсації заміщених малонових ефірів із сечовиною утво- рюються похідні:
A *піримідину
B піридазину
C піразолу
D піридину
E піразину
O C
NH
2
NH
2
N
N
H
O
O
NaO
R'
R
N
H
N
H
O
O
O
R'
R
C
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
R'
R
C
2
H
5
ONa
HCl
+
5,5-дизаміщена барбітурова кислота
(похідне піримідин-2,4,6-триону)
40. Яку сполуку синтезують за реакцією між діетиловим ефіром малонової кислоти та сечовиною?
A *барбітурову кислоту
B бензойну кислоту
C сечову кислоту
D нікотинову кислоту
E аскорбінову кислоту
N
H
N
H
O
O
O
H
H
O C
NH
2
NH
2
CH
2
EtOOC
EtOOC
барбітурова кислота
+
сечовина діетилмалонат
41. Якій лікарській речовині з групи барбітуратів відповідає хімічна назва 1-бензоїл-5-етил-5-фенілбарбітурова кислота
A *бензонал
B барбітал
C фенобарбітал
D гексенал
E бензобаміл
1-бензоїл-5-этил-5-фенілбарбітурова кислота – бензонал
N
H
N
O
O
O
C
2
H
5
C
6
H
5
C
C
6
H
5
O
42. Лікарський засіб фенобарбітал має заспокійливу, снодійну і проти- епілептичну дію. Його міжнародна непатентована назва.
A
*люмінал
B нітрофурал
C хлорамфенікол
D діазепам
E салол
N
H
N
H
O
O
O
C
2
H
5
C
6
H
5
Фенобарбітал (люмінал)
43. В якому із барбітуратів можна ідентифікувати залишок бензойної кислоти гідроксамовою пробою?
A *бензонал
B барбітал
C фенобарбітал
D гексанал
E барбітал-натрій
Серед перерахованих барбітуратів залишок бензойної кислоти містить бензонал:
N
H
N
O
O
O
C
2
H
5
C
6
H
5
C O
залишок бензойної кислоти

49
44. Барбітурова кислота є сильнішою кислотою, ніж оцтова. Це обумовлено:
A *кето-енольною таутомерією
B лактам-лактимною таутомерією
C прототропною таутомерією
D її циклічною будовою
E наявністю в молекулі двох атомів азоту
Кислотні властивості барбітурової кислоти можна пояснити кето- енольною таутомерією, яка обумовлена рухливістю атомів гідрогену метиленової групи:
N
H
N
H
O
O
O
H
H
N
H
N
H
OH
O
O
H
б
+
б
–
кето-форма енольна-форма
45. Провізор-аналітик виконує реакцію ідентифікації барбітуратів згідно
ДФУ за утворенням синьо-фіолетового забарвлення з розчином:
A *кобальту нітрату
B міді сульфату
C заліза (ІІІ) хлориду
D свинцю нітрату
E нікелю нітрату
Барбітурати утворюють комплексні сполуки з солями важких металів. За вимогами ДФУ таким реактивом є кобальту (II) нітрат.
N
H
N
H
O
O
O
R'
R
N
N
OH
OH
O
R'
R
N
N
O
O
O
R
R'
Co
Co
2+
46. При ідентифікації лікарської речовини реакцією з міді (ІІ) сульфатом у присутності калію гідрокарбонату та калію карбонату утворилось синє забар- влення та осад червоно-бузкового кольору. Назвіть цю лікарську речовину:
A *барбітал
B антипірин
C етакридину лактат
D бензокаїн
E дибазол
Барбітал з розчином купруму (II) сульфату у присутності калію гідро- карбонату і калію карбонату утворює синє забарвлення і осад черво- нувато-бузкового кольору.
N
H
N
H
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
N
N
H
O
O
O
H
C
2
H
5
C
2
H
5
N
N
H
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
N
N
H
O
O
O
C
2
H
5
H
5
C
2
Cu
Cu
2+
47. При сплавлені барбіталу з кристалічним гідроксидом натрію утворюється:
A *2-етилбутаноат натрію
B 2-метилбутаноат натрію
C бутаноат натрію
D етаноат натрію
E пропаноат натрію
N
H
N
H
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
CH COONa
H
5
C
2
H
5
C
2
+ 5NaOH
+ 2NH
3
+ 2Na
2
CO
3
t
0
C
2-етилбутанат натрію
48. Хімік ВТК фармацевтичного підприємства проводить сплавлення лікар- ської речовини з натрію гідроксидом. Подальше підкислення продукту реак- ції призводить до виділення газу (діоксид карбону) і появи характерного запаху фенілетилоцтової кислоти. Назвіть цю лікарську речовину:
А *фенобарбітал
B резорцин
С кодеїн
D стрептоцид
E феноксиметилпеніцилін
Барбітурати – це циклічні уреїди, тому при сплавленні з лугом вони утворюють амоніак і відповідну діалкілоцтову кислоту.
N
H
N
H
O
O
O
C
2
H
5
C
6
H
5
CH COONa
H
5
C
6
H
5
C
2
+ 5NaOH
+ 2NH
3
+ 2Na
2
CO
3
t
0
C
Na
2
CO
3
+ 2HCl → H
2
O + CO
2
↑ + 2NaCl
CH COONa
H
5
C
2
H
5
C
6
CH
H
5
C
6
COOH
H
5
C
2
+ HCl
+ NaCl фенілоцтова кислота
49. Який із барбітуратів знебарвлює бромну воду?
A *гексенал
B барбітал
C фенобарбітал
D бензонал
E барбітал-натрій
Гексенал знебарвлює бромну воду за рахунок подвійного зв‟язку в циклогексеновому заміснику у 5 положенні піримідинового циклу.
N
N
O
O
NaO
CH
3
C
H
3
N
N
O
O
NaO
CH
3
C
H
3
Br
Br
+ Br
2
50. Гексенал у своїй структурі містить подвійний зв'язок, який можна визначити реакцією з:
A *бромною водою
B розчином калію йодиду
C баритовою водою
D розчином кальцію гідроксиду
E розчином амонію тіоціанату
51. Вкажіть, яка з наведених сполук є специфічною домішкою в субстанції етамінал-натрію?
A *вільний луг
B фенілбарбітурова кислота
C етилбарбітурова кислота
D семікарбазид
E ванілін
Специфічною домішкою в субстанції етамінал-натрію є вільний луг
(NaOH). Шляхи потрапляння домішки до лікарської речовини:
– у процесі виробництва – етамінал натрію одержують розчиненням етаміналу в спиртовому розчині лугу;
– у процесі зберігання – частково може гидролізуватися при не дотриманні умов.
52. Фторафур (Phtorafurum) використовується для лікування злоякісних пухлин шлунку та інших відділів шлунково-кишкового тракту. Однією з реакцій ідентифікації є визначення фторид-іону після попередньої мінералізації. Фторид-іон можна визначити за утворенням осаду реакцією з:
A *кальцію хлоридом
B амонію гідроксидом
C калію нітратом
D натрію карбонатом
E калію хлоридом
N
NH
O
O
F
O
фторафур
N
H
NH
O
O
F
фторурацил
Після мінералізації субстанції сумішшю для спікання залишок розчи- няють у воді і при pH = 4,0-5,0 додають розчин кальцію хлориду – утворюється білий осад:
2F
–
+ CaCl
2
→ CaF
2
↓ + 2Cl
–
53. Атом фтору у фторурацилі відкривають після мінералізації за утворенням білого осаду з катіоном:
A *кальцію
B калію
C натрію
D літію
E амонію
54. Для кількісного визначення субстанції фторурацилу згідно ДФУ провізор-аналітик використовує метод неводного титрування. Який титрований розчин йому необхідно використати?
A *Тетрабутиламонію гідроксиду
B Натрію нітриту
C Калію бромату
D Амонію тіоціанату
E Натрію едетату
Оскільки фторурацил є слабкою кислотою його неможливо титрувати у водному середовищі. В якості титрованого розчину використовують тетрабутиламонію гідроксид в середовищі диметилформаміду (ДМФА), який підсилює кислотні властивості фторурацилу, s = 1.

50
55. Для кількісного визначення фторурацилу згідно ДФУ, провізор- аналітик використовує в якості титранту розчин тетрабутиламонію гідроксиду в середовищі
A *диметилформаміду
B дифеніламіну
C дифенілбензидину
D тетрагідрофурану
E дифенілкарбазиду
N
H
N
H
O
O
F
N
H
N
O
O
F
+
[
N
(
C
4
H
9
)
4
]
+
O
H
–
[
N
(
C
4
H
9
)
4
]
+
+
H
2
O
Д
М
Ф
А
56. Для кількісного визначення субстанції фторурацил згідно ДФУ провізор-аналітик використовує метод неводного титрування. Який титрований розчин йому необхідно використовувати?