Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971. Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії

• Название: Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії
• Анкор: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Дата: 09.03.2018
• Размер: 2.21 Mb.
• Имя файла: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Тип: Документы; #16421
• страница: 17 из 23

A *жовтий колір із зеленою флуоресценцією
B червоний колір із зеленою флуоресценцією
C голубий колір із зеленою флуоресценцією
D голубий колір без флуоресценції
E червоний колір без флуоресценції
Згідно ДФУ ідентифікацію субстанції папаверину гідрохлориду про- водять реакцію з оцтовим ангідридом в присутності кислоти сульфатної концентрованої при нагріванні на водяній бані. У результаті реакції розчин забарвлюється в жовтий колір із зеленою флуоресценцією.
N
C
H
2
H
3
CO
H
3
CO
OCH
3
OCH
3
HCl
17. Провізор-аналітик досліджує субстанцію папаверину гідрохлориду.
За допомогою якого реактиву можна підтвердити наявність хлорид-іону в досліджуваній субстанції?
А *срібла нітрату
B натрію гідроксиду
С магнію сульфату
D кальцію хлориду
E цинку оксиду
Наявність хлорид-іона в субстанції папаверину гідрохлориду можна підтвердити реакцією з аргентуму нітратом у присутності кислоти ніт- ратної розведеної за утворенням білого сирнистого осаду, розчинного в розчині амоніаку.
Clˉ + AgNO
3
→ ↓AgCl + NO
3
ˉ
↓AgCl + 2NH
4
OH → [Ag(NH
3
)
2
]Cl + 2H
2
O
18. На аналіз надійшла субстанція морфіну. При взаємодії його з розчином заліза (ІІІ) хлориду утворилось синьо-фіолетове забарвлення, що свідчить про присутність в його структурі:
A *фенольного гідроксилу
B альдегідної групи
C спиртового гідроксилу
D кетогрупи
E складноефірної групи
Фенольний гідроксил у структурі морфіну гідрохлориду виявляють реакцією з розчином феруму (ІІІ) хлориду; спостерігається синьо- фіолетове забарвлення:
O
H
O
H
O
N CH
3
O
H
Cl
2
FeO
O
N CH
3
HCl + FeCl
3
+ 2HCl
19. Аналітик контрольно-аналітичної лабораторії виконує експрес-аналіз морфіну гідрохлориду. Наявність фенольного гідроксилу підтверд- жується реакцією з розчином:
A *FeCl
3
B NH
3
C AgNO
3
D K
3
[Fe(CN)
6
]
E Концентрованої HNO
3
20. Які особливості в структурі молекул дозволяють розрізнити морфіну гідрохлорид і етилморфіну гідрохлорид реакцією з розчином заліза хлориду (ІІІ)?
A *наявність фенольного гідроксилу
B наявність спиртового гідроксилу
C наявність третинного атому азоту
D наявність подвійного зв‟язку
E наявність хлорид-іонів
Морфіну гідрохлорид містить у своїй структурі вільний фенольний гідроксил, а кодеїн і етилморфіну гідрохлорид є його метильованим і етильованим аналогами відповідно.
Фенольний гідроксил виявляють реакцією з розчином феруму (ІІІ) хлориду; спостерігається синьо-фіолетове забарвлення:
O
H
O
H
O
N CH
3
O
H
Cl
2
FeO
O
N CH
3
HCl + FeCl
3
+ 2HCl
O
H
O
N CH
3
H
3
CO
H
2
O
O
H
H
5
C
2
O
O
N CH
3
HCl
2H
2
O
Кодеїн Етилморфіну гідрохлорид
21. Морфіну гідрохлорид, який містить фенольний гідроксил, можна відрізнити від кодеїну дією реактиву:
A *FеСl
3
B ВаСl
2
C НСl
D NаСl
E СаСl
2
22. Білий осад, що утворюється при взаємодії морфіну гідрохлориду з розчином аміаку, розчиняється в розчині гідроксиду натрію за рахунок наявності в структурі морфіну гідрохлориду:
A *фенольного гідроксилу
B карбоксильної групи
C альдегідної групи
D спиртового гідроксилу
E кето-групи
При взаємодії морфіну гідрохлориду з розчином амоніаку утворюється білий осад основи морфіну, який є розчинним у розчині натрію гідрок- сиду за рахунок наявності в структурі фенольного гідроксилу:
O
H
O
H
O
N CH
3
O
H
O
H
O
N CH
3
O
H
NaO
O
N CH
3
HCl + NH
4
OH
- NH
4
Cl; - H
2
O
NaOH
23. Кодеїн для медичних цілей можна одержати напівсинтетичним шляхом з рослинного алкалоїду. Оберіть цей алкалоїд:
A *Морфін
B Папаверин
C Берберин
D Протопін
E Хелідонін
Кодеїн для медичних цілей можна одержати напівсинтетичним шляхом з рослинного алкалоїду – морфіну в результаті метилування:
N
O
CH
3
O
H
O
H
N
O
CH
3
O
H
MeO
морфін кодеїн метилування

54
24. Яке забарвлення утворює кодеїн при нагріванні з розчином кислоти сірчаної концентрованої та заліза (ІІІ) хлориду і подальшому додаванні кислоти азотної концентрованої?
A *блакитне, що переходить у червоне
B жовте, що переходить в оранжеве
C синє, що переходить у фіолетове
D червоне, що переходить у зелене
E зелене, що переходить у чорне
Кодеїн при нагріванні з розчином кислоти сульфатної концентрованої утворює похідне апоморфіну, яке з феруму (ІІІ) хлоридом дає блакитне забарвлення (реакція на фенольний гідроксил), а при наступному додаванні кислоти нітратної концентрованої похідні апоморфіну утворюють продукти, забарвлені в червоний колір:
O
H
O
N CH
3
MeO
N CH
3
O
H
MeO
N CH
3
Cl
2
FeO
MeO
H
2
SO
4
- 2H
2
O
FeCl
3
- 2HCl
25. Провізор-аналітик проводить ідентифікацію етилморфіну гідро- хлориду реакцією на хлориди за допомогою розчину:
А *срібла нітрату
В барію хлориду
Самонію оксалату
Dнатрію гідроксиду
Е калію перманганату
Наявність хлорид-іону в досліджуваній субстанції етилморфіну гідро- хлорид можна підтвердити за допомогою розчину аргентуму нітрату в присутності кислоти нітратної за утворенням білого сирнистого осаду, розчинного в розчині амоніаку.
Clˉ + AgNO
3
→ ↓AgCl + NO
3
ˉ
↓AgCl + 2NH
4
OH → [Ag(NH
3
)
2
]Cl + 2H
2
O
26. При випробуванні на чистоту субстанції етилморфіну гідрохлориду необхідно визначити питоме оптичне обертання. Це дослідження прово- дять з використанням:
А *поляриметра
В спектрофотометра
С фотоелектроколориметра
D рефрактометра
Е полярографа
При випробуванні на чистоту субстанції етилморфіну гідрохлориду визначають питоме оптичне обертання:




C
D
100
]
[
20


Це дослідження проводять з використанням поляриметра.
27. Провізор-аналітик визначає кількісний вміст етилморфіну гідро- хлориду згідно ДФУ методом:
А *алкаліметрії
В йодометрії
Скомплексонометрії
D нітритометрії
Е перманганатометрії
Кількісний вміст етилморфіну гідрохлориду відповідно до вимог ДФУ провізор-аналітик визначає методом алкаліметрії за залишком зв'язаної хлористоводневої кислоти в присутності етанолу та 0,01 М розчину HCl, точку еквівалентності встановлюють потенціометрично (s=1):
O
H
H
5
C
2
O
O
N CH
3
O
H
H
5
C
2
O
O
N CH
3
HCl + NaOH
+ NaCl + H
2
O
28. Один з перерахованих лікарських засобів не є похідним пурину:
A *цитизин
B теофілін
C теобромін
D пентоксіфілін
E кофеїн
До похідних пурину (ксантину) відносяться кофеїн, теофілін, теобромін, пентоксифілін.
N
N
N
H
N
29. Спільною реакцією на алкалоїди похідні пурину є реакція:
A *на ксантини
B на альдегідну групу
C на сульфат-іони
D на фенольний гідроксил
E на спиртовий гідроксил
Груповою фармакопейною реакцією на алкалоїди, похідні пурину
(ксантину) є мурексидна проба. Реакція полягає у взаємодії алкалоїдів з окисниками (H
2
O
2
, Вr
2
, конц. НNO
3
) у присутності кислоти хлористо- водневої, при подальшому додаванні амоніаку з‟являється пурпурово- червоне забарвлення:
N
N
N
N
C
H
3
O
CH
3
O
CH
3
CH
3
NH
C O
NH
2
N
N
C
H
3
O
CH
3
O
O
O
N
N
C
H
3
O
CH
3
O
OH
O
N
N
O
CH
3
O
CH
3
O
O
N
N
C
H
3
O
CH
3
O
O
OH
N
N
O
CH
3
O
CH
3
O
N
NH
4
N
N
C
H
3
O
CH
3
O
O
[O]; H
2
O
2
+
HCl
NH
3
30. В контрольно-аналітичній лабораторії досліджуються субстанції алкалоїдів. Позитивну реакцію на ксантини дають речовини групи:
А *пурину
В ізохіноліну
С тропану
D імідазолу
Е хініну
31. На складі готової продукції випадково було пошкоджене маркування на одній з упаковок. Відомо, що лікарська речовина, яка знаходиться в цій упаковці відноситься до алкалоїдів. В ході проведення групових якісних реакцій на алкалоїди з'ясувалося, що позитивний результат дала мурексидна проба (реакція на ксантини). Якою групою алкалоїдів слід обмежити подальшу ідентифікацію лікарської речовини?
А *похідними пурину
B похідними хіноліну
С похідними тропану
D похідними ізохіноліну
E похідними індолу
32. Вкажіть, який з наведених алкалоїдів даватиме позитивний результат в реакції на ксантини (мурексидна проба).
A *Кофеїн
B Атропіну сульфат
C Папаверину гідрохлорид
D Хініну сульфат
E Ефедрину гідрохлорид
33. Яка лікарська речовина з групи алкалоїдів – похідних пурину утворює білий осад з 0,1% розчином таніну?
A *кофеїн
B теобромін
C теофілін
D еуфілін
E дипрофілін
Кофеїн – алкалоїд, з групи похідних пурину (ксантину) з 0,1% розчином таніну (загальноалкалоїдний осадовий реактив) утворює осад білого кольору, розчинний в надлишку реактиву.
N
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3
CH
3
.
H
2
O
34. При транспортуванні субстанцій теоброміну і теофіліну було пош- коджене маркування на упаковці. За допомогою якого реактиву можна відрізнити теобромін і теофілін?
А *розчину кобальту хлориду
B розчину натрію хлориду
С розчину срібла нітрату
D розчину калію перманганату
E розчину калію дихромату
Теобромін і теофілін мають кислотні властивості і утворюють солі з важкими металами. Субстанції можна відрізнити за допомогою розчину кобальту хлориду. Теобромін утворює фіолетове забарвлення, яке швидко зникає і утворюється осад сіро-блакитного кольору, теофілін – білий осад з рожевим відтінком:

55
N
N
N
H
N
O
O
CH
3
CH
3
N
N
N
N
O
ONa
CH
3
CH
3
N
N
N
N
O
O
CH
3
CH
3 2
N
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3
H
N
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3
Na
N
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3 2
NaOH
CoCl
2
Co
2+
NaOH
CoCl
2
_
Co
2+
35. У контрольно-аналітичній лабораторії необхідно підтвердити наяв- ність етилендіаміну у складі препарату еуфілін. Яким з перелічених реактивів можна визначити етилендіамін?
A *купруму сульфат
B натрію гідроксид
C конц. сульфатна кислота
D аргентуму нітрат
E барію хлорид
Для підтвердження наявності етилендіаміну у складі препарату еуфілін проводять реакцію з розчином купруму сульфату, з'являється яскраво- фіолетового забарвлення:
C
H
2
C
H
2
NH
2
NH
2 2
C
H
2
C
H
2
NH
2
NH
2 2
+ CuSO
4
Cu
SO
4
36. Провізор-аналітик лабораторії Державної інспекції з контролю якості лікарських засобів проводить кількісне визначення "Кофеїну" згідно вимог
Державної фармакопеї України методом кислотно-основного титрування у безводних розчинниках. Який титрований розчин він використав?
A *розчин кислоти хлорної
B розчин натрію метилату
C розчин натрію гідроксиду
D розчин натрію едетату
E розчин калію бромату
Відповідно до вимог ДФУ кількісне визначення кофеїну проводять методом ацидиметрії в неводному середовищі, оскільки кофеїн є слабкою азотистою основою, титрують його розчином хлорної кислоти в середовищі безводної оцтової кислоти і оцтового ангідриду (s=1):
N
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3
CH
3
N
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3
CH
3
H
(CH
3
CO)
2
O
+ HClO
4
+
–
ClO
4
CH
3
COOH
37. Провізор-аналітик визначає кількісний вміст кофеїну відповідно до вимог ДФУ методом ацидиметрії в неводному середовищі. Який титро- ваний розчин він використав:
А *кислоти хлорної
B йоду
С калію бромату
D натрію гідроксиду
E натрію нітриту
38. Кількісний вміст кофеїну згідно ДФУ провізор-аналітик визначає методом ацидиметрії в неводному середовищі. Титрованим в цьому методі є розчин:
А *кислоти хлорної
В натрію нітриту
С калію бромату
D срібла нітрату
Е натрію гідроксиду
39. Хімік-аналітик ЦЗЛ виконує кількісне визначення кофеїну йодо- метричним методом. Який індикатор він використовує:
A *крохмаль
B метиловий червоний
C метиловий оранжевий
D фенолфталеїн
E калію хромат
При йодометричному визначенні кофеїну (зворотне титрування) відповідно до вимог АНД як індикатор використовують крохмаль, який додається поблизу точки еквівалентності (s=1/2):
N
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3
CH
3
N
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3
CH
3
+ 2I
2
+ HI
I
4
HI
I
2
+ 2Na
2
S
2
O
3
→ 2NaI + Na
2
S
4
O
6
40. Хімік-аналітик ЦЗЛ виконує кількісне визначення кофеїну в кофеїн- бензоаті натрію йодометричним методом. Який індикатор він використовує:
A *Крохмаль
B Метиловий червоний
C Метиловий оранжевий
D Фенолфталеїн
E Хромат калію
41. Теобромін і теофілін кількісно визначають методом алкаліметрії за замісником. Яка речовина при цьому титрується натрію гідроксидом?
A *кислота нітратна
B кислота хлоридна
C кислота сульфатна
D кислота ацетатна
E кислота фосфатна
Кількісне визначення теоброміну і теофіліну методом алкаліметрії за замісником ґрунтується на утворенні срібних солей з виділенням еквівалентної кількості кислоти нітратної, яку титрують розчином натрію гідроксиду, індикатор – феноловий червоний, s=1:
N
N
N
H
N
O
O
CH
3
CH
3
N
N
N
N
O
OAg
CH
3
CH
3
+ AgNO
3
+ HNO
3
NH
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3
N
N
N
N
O
O
CH
3
C
H
3
Ag
+ AgNO
3
+ HNO
3
NaOH + HNO
3
→ NaNO
3
+ H
2
O
42. Кількісний вміст теофіліну визначають алкаліметричним титру- ванням нітратної кислоти яка кількісно утворилась внаслідок утворення:
A *срібної солі теофіліну
B калієвої солі теофіліну
C натрієвої солі теофіліну
D амонійної солі теофіліну
E літієвої солі теофіліну
43. Кількісний вміст теофіліну згідно ДФУ визначають методом алкалі- метрії за замісником. Титрантом в цьому методі є розчин:
А *натрію гідроксиду
В кислота хлористоводнева
С калію бромату
D натрію едетату
Е амонію тіоціанату
44. Провізор-аналітик проводить реакцію ідентифікації ефедрину гідро- хлориду у лужному середовищі дією розчину:
A *міді (ІІ) сульфату
B бромної води
C натрію хлориду
D кислоти хлористоводневої
E амонію хлориду
Для ідентифікації ефедрину гідрохлориду використовують реакцію з міді (ІІ) сульфатом у лужному середовищі; утворюється комплексна сполука синього кольору:
CH CH CH
3
O
NHCH
3
Cu
CH
O
CH
NHCH
3
CH
3
CH
OH
CH
NHCH
3
CH
3
CuSO
4
, NaOH
– Na
2
SO
4
, NaCl
2
HCl

56
45. При нагріванні ефедрину з кристаликом калію фериціаніду з‟яв- ляється запах гіркого мигдалю. Яка речовина при цьому утворюється?
A *бензальдегід
B нітробензен
C хлорбензен
D анілін
E толуол
При нагріванні субстанції ефедрину гідрохлориду з кристалічним калію фериціанідом (гексаціанофератом (ІІІ) калію) утворюється бензальдегід з характерним запахом гіркого мигдалю:
C
H
O
H
C
H
N
H
C
H
3
C
H
3
C
H
O
K
3
[F
e
(C
N
)
6
]; t
0
C