Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971. Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії

• Название: Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії
• Анкор: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Дата: 09.03.2018
• Размер: 2.21 Mb.
• Имя файла: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Тип: Документы; #16421
• страница: 16 из 23

A
*тетрабутиламонію гідроксиду
B натрію нітриту
C калію бромату
D амонію тіоціанату
E натрію едетату
57. Який із перелічених лікарських засобів проявляє найсильніші кислотні властивості:
A *нітроксолін
B фенол
C парацетамол
D тимол
E резорцин
На силу кислотних властивостей речовин впливають замісники в молекулі: електронно-донорні – знижують кислотність ОН-кислот, а електронно-акцепторні – підвищують її. З представлених сполук тільки молекула нітроксоліну містить електронно-акцепторні замісники – NO
2
, тому він проявляє найбільш сильні кислотні властивості.
N
OH
NO
2
OH
OH
N
H
CH
3
O
C
H
3
CH
3
CH
3
OH
OH
OH
нітроксолін фенол парацетамол тимол резорцин
58. Нітроксолін належить до антибактеріальних засобів. В основі структури цієї лікарськоїречовини лежить конденсована гетероциклічна система. З яких циклів вона складається?
A *Бензольного і піридинового
B Пірольного і бензольного (похідні індолу)
C Бензольного і семичленного –1,4-діазепіну
D Піримідинового та імідазольного
E Двох залишків 4-оксикумарину
Нітроксолін є похідним хіноліну, який складається з піридинового і бензольного циклів:
N
OH
NO
2
пиридиновий цикл бензольний цикл
5-нітро-8-оксихінолін
59. На аналіз отримана речовина, що має хімічну назву 5-нітро-8- гідроксихінолін. Якій лікарській речовині відповідає ця назва:
A *нітроксолін
B нітрофурантоїн
C нітразепам
D хіноцид
E хінгамін
60. Конденсацією о-фенілендіаміну з фенілоцтовою кислотою одержують:
A *дибазол
B неодикумарин
C нітрофурал
D натрію диклофенак
E фенілбутазон
Дибазол одержують в результаті конденсації о-фенілендіаміну та феніл- оцтової кислоти:
NH
2
NH
2
CH
2
O
O
H
N
H
N
CH
2
+
основа дибазолу
N
H
N
CH
2
. HCl
HCl дибазол
61. В аптеці виготовлені порошки дибазолу з цукром. Який вид конт- ролю здійснив аналітик, зваживши окремо 3% від загальної кількості порошків?
А *фізичний
B органолептичний
С письмовий
D хімічний
E опитувальний
Відповідно до вимог наказу № 812 при проведенні фізичного контролю зважують окремо 3% порошків від загальної кількості.
62. Індикатором при зворотному йодохлорометричному методі кількіс- ного визначення етакридину лактату є:
A *крохмаль
B тропеолін 00
C метиловий червоний
D бромтимоловий синій
E метиловий оранжевий
При зворотному йодохлорометричному визначенні етакридину лактату
індикатором є розчин крохмалю.
N
OC
2
H
5
NH
2
N
H
2
CH
3
–CH–C–OH
OH
O
N
OC
2
H
5
NH
2
N
H
2
I
I
CH
3
–CH–C–OH
OH
O
+ 2ICl
+
+ 2HCl
ICl + KI I
2
+ KCl
I
2
+ 2Na
2
S
2
O
3 2NaI + Na
2
S
4
O
6
63. На аналіз одержано субстанцію хлорпромазину гідрохлориду. Вкажіть, який конденсований гетероцикл лежить в основі хімічної структури цієї лікарської речовини:
A *фенотіазину
B пурину
C акридину
D індолу
E бензотіазину
Хлорпромазину гідрохлорид (аміназин) є похідним фенотіазину:
N
S
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
.
HCl
2-хлор-10-(3'-диметиламінопропіл)фенотіазину гідрохлорид
64. У приватну аптеку поступив на реалізацію лікарський препарат, діюча речовина якого має хімічну назву: 2-хлор-10-(

3-диметиламіно- пропіл)-фенотіазину гідрохлорид. Вкажіть цей лікарський засіб:
A *Хлорпромазину гідрохлорид
B Дифенгідраміну гідрохлорид
C Трифторперазину гідрохлорид
D Прометазину гідрохлорид
E Клонідину гідрохлорид

51
65. Який із нейролептиків, після попередньої мінералізації, можна
ідентифікувати за фторид-іоном:
A *трифтазин
B аміназин
C пропазин
D дипразин
E етмозин
Серед перерахованих сполук тільки трифтазин (трифторперазину гідрохлорид) містить ковалентно зв‟язані атоми фтору:
N
S
CH
2
CF
3
CH
2
CH
2
N
N CH
3
.
2 HCl
10-[3-(4-Метилпіперазин-1-іл)пропіл]-2-(трифторметил)-10H- фенотіазину дигідрохлорид
66. Для ідентифікації лікарських засобів, похідних бензодіазепіну згідно
ДФУ використовують (після попереднього кислотного гідролізу) реакцію утворення:
A *азобарвника
B ауринового барвника
C індофенольного барвника
D азометинового барвника
E поліметинового барвника
Згідно ДФУ для ідентифікації похідних бензодіазепіну використовують реакцію утворення азобарвника:
N
H
N
R
R'
O
NH
2
C
O
R
N
+
C
O
R
N
Cl
N
H
CH
2
CH
2
NH
2
N
C
O
R
N
N
H
CH
2
CH
2
NH
2
(R = Cl, NO
2
R' = OH, H)
HCl, H
2
O, t
0
C
– H
2
NCHR'COOH
HCl
NaNO
2
.
2HCl
67. Лікарський засіб сибазон має транквілізуючу (заспокійливу) дію.
Назвіть його міжнародну назву
A *діазепам
B нітразепам
C оксазепам
D нозепам
E феназепам
Міжнародна назва сибазону – діазепам
N
N
Cl
O
CH
3
68. Для ідентифікації діазепаму згідно вимог ДФУ провізор-аналітик використовує наступну реакцію: 80 мг субстанції поміщають у фарфо- ровий тигель, додають 0,3 г натрію карбонату безводного Р і нагрівають на відкритому полум‟ї протягом 10 хв. Після охолодження одержаний залишок розчиняють у 5 мл кислоти азотної розведеної Р і фільтрують.
До 1 мл фільтрату додають 1 мл води Р, розчин дає реакцію на:
A *хлориди
B сульфати
C карбонати
D броміди
E нітрати
За описаною методикою визначають ковалентно зв'язаний хлор в моле- кулі діазепаму після мінералізації натрію карбонатом безводним:
N
N
Cl
O
Me
Na
2
CO
3
, t
0
C
NaCl
NaCl + AgNO
3

AgCl

+ NaNO
3
AgCl

+ 2NH
4
OH

[Ag(NH
3
)
2
]Cl + 2H
2
O
69. Індометацин належить до нестероїдних протизапальних засобів. В основі структури цієї лікарської речовини лежить конденсована гетеро- циклічна система. З яких циклів вона складається?
A *Пірольного і бензольного
B Бензольного і тіазольного
C Бензольного і піридинового
D Двох залишків 4-оксикумарину
E Піримідинового та імідазольного
Індометацин є похідним індолу, який складається з пірольного та бензольного циклів
N
CH
2
–СООН
CH
3
C–
Cl
O
пірольний цикл бензолний цикл
CH
3
O
[1-(4-Хлорбензоїл)-5-метокси-2-метиліндол-3-іл]оцтова кислота
70. У лабораторії з контролю якості лікарських засобів перевіряють доброякісність субстанції лікарського засобу індометацину. Його хімічна назва наступна:
A *[1-(4-Хлорбензоїл)-5-метокси-2-метиліндол-3-іл]оцтова кислота
B Етиловий естер ди-(4-оксикумариніл-3)-оцтової кислоти
C 5-Нітро-8-гідроксихінолін
D 4-Хлор-2-(фурфуриламіно)-5-сульфамоїлбензойна кислота
E 1,2-Дифеніл-4-бутилпіразолідиндіон-3,5
Лікарські речовини з групи алкалоїдів
Тест з банку даних «Крок-2»
Пояснення
1. Для ідентифікації алкалоїдів ДФУ вимагає використовувати реакцію з наступним осадовим реактивом:
A *розчин калію йодвісмутату
B розчин кислоти фосфорномолібденової
C розчин таніну
D розчин кислоти фосфорновольфрамової
E розчин калію йодиду йодований
Відповідно до вимог ДФУ ідентифікацію та випробування на чистоту алкалоїдів проводять з одним із загальноалкалоїдних осаджувальних реактивів – з розчином калію йодвісмутату (К[ВiI
4
]) у присутності кислоти хлористоводневої розведеної утворюється оранжево-червоний осад.
2. Для аналізу лікарських речовин з групи алкалоїдів використовують загальноалкалоїдні осаджувальні реактиви. Назвіть який з них викорис- товують для ідентифікації згідно ДФУ.
A *калію йодвісмутату розчин
B фосфорно-вольфрамової кислоти розчин
C калію йодид йодований розчин
D пікринової кислоти розчин
E таніну розчин
3. При проведенні випробувань на чистоту в субстанції атропіну сульфату визначають наявність домішки сторонніх алкалоїдів і продуктів розкла- дання методом ТШХ. Хроматографічну пластинку при цьому оброб- ляють розчином:
A *калію йодвісмутату
B аміаку
C динітрофенілгідразину хлористоводневого
D тетрабутиламонію гідроксиду
E нінгідрину

52
4. Кількісний вміст лікарських засобів з групи алкалоїдів визначають методом кислотно-основного титрування у неводному середовищі. У якості титранту використовується розчин:
A *кислоти хлорної
B натрію тіосульфату
C кислоти сірчаної
D калію бромату
E срібла нітрату
Кількісне визначення лікарських засобів з групи алкалоїдів проводять методом ацидиметрії в неводному середовищі, оскільки алкалоїди є слабкими азотистими основами. Наприклад, атропіну сульфат титрують кислотою хлорною в середовищі безводної оцтової кислоти (s=1):
N CH
3
O C
O
CH
CH
2
OH
C
6
H
5 2
H
2
SO
4
+ HClO
4
N
+
CH
3
H
O C
O
CH
CH
2
OH
C
6
H
5
N
+
CH
3
H
O C
O
CH
CH
2
OH
C
6
H
5
ClO
4
_
+
HSO
4
_
5. В контрольно-аналітичній лабораторії виконують аналіз лікарської речовини з групи алкалоїдів. Вкажіть, який із наведених лікарських засобів дає позитивну реакцію Віталі-Морена
A *скополаміну гідробромід
B платифіліну гідротартрат
C хініну сульфат
D папаверину гідрохлорид
E морфіну гідрохлорид
Реакцію Віталі-Морена (реакція на тропову кислоту) дають алкалоїди похідні тропану, зокрема, група атропіну (атропіну сульфат, скополаміну гідробромід, тропацин). Субстанцію випарюють з кислотою нітратною димлячою, одержаний залишок розчиняють в ацетоні і додають спир- товий розчин калію гідроксиду; спостерігається фіолетове забарвлення:
N CH
3
O C
O
CH
CH
2
OH
C
6
H
5 2
N CH
3
OH
2
CH CH
2
OH
HOOC
H
2
SO
4
конц. HNO
3
; t
0
C
H
2
SO
4
+
2
H
2
O
CH CH
2
OH
HOOC
CH CH
2
OH
HOOC
N
+
O
O
NO
2
O
2
N
C CH
2
OH
KOOC
N
O
OK
NO
2
O
2
N
конц. HNO
3
; t
0
C
_
KOH, CH
3
OH
_
+
6. Для визначення тотожності препаратів, похідних тропану, викорис- товують реакцію Віталі-Морена. Для цього препарати після розкладання азотною кислотою обробляють спиртовим розчином гідроксиду калію та ацетону. При цьому спостерігається:
A *фіолетове забарвлення
B зелене забарвлення
C виділення бульбашок газу
D випадання чорного осаду
E випадання білого осаду
7. Провізор-аналітик КАЛ проводить ідентифікацію лікарської речовини
“Атропіну сульфат”. З якою метою він використовує кислоту хлористо- водневу розведену та розчин барію хлориду?
A *Визначення сульфатів
B Визначення бензоатів
C Визначення алкалоїдів
D Визначення саліцилатів
E Визначення сульфітів
При ідентифікації субстанції атропіну сульфат провізор-аналітик КАЛ використовує кислоту хлористоводневу розбавлену і розчин барію хлориду для підтвердження наявності сульфат-іона за утворенням білого осаду:
SO
4 2-
+ BaCl
2
→ BaSO
4
↓ + 2Clˉ
8. Яка домішка в атропіні сульфаті виявляється вимірюванням оптичної густини розчину цієї речовини згідно до вимог ДФУ?
A *апоатропін
B відновні речовини
C кофеїн
D апоскополамін
E сенецифілін
У субстанції атропіну сульфат домішку апоатропіну, яка утворюється внаслідок порушення температурного режиму при одержанні атропіну
(рацемізації), виявляють згідно з вимогами ДФУ шляхом вимірювання оптичної густини розчину цієї речовини.
N CH
3
O C
O
C
CH
2
C
6
H
5
апоатропін
9. Для кількісного визначення атропіну сульфату за вимогами ДФУ провізору-аналітику слід використати наступний метод:
A *ацидиметрія в неводному середовищі
B алкаліметрія у водному середовищі
C аргентометрія
D меркуриметрія
E комплексонометрія
Кількісне визначення атропіну сульфату проводять методом ацидиметрії в неводному середовищі, оскільки дана речовина є сіллю, що утворена слабкою азотистою основою атропіном і сильною сульфатною кислотою.
Субстанцію титрують розчином кислоти хлорної у присутності кислоти оцтової безводної з індикатором кристалічним фіолетовим (s=1):
N CH
3
O C
O
CH
CH
2
OH
C
6
H
5 2
H
2
SO
4
+ HClO
4
N
+
CH
3
H
O C
O
CH
CH
2
OH
C
6
H
5
N
+
CH
3
H
O C
O
CH
CH
2
OH
C
6
H
5
ClO
4
_
+
HSO
4
_
10. Атропіну сульфат згідно АНД титрують розчином хлорної кислоти у середовищі безводної оцтової кислоти в присутності індикатора:
A *Кристалічного фіолетового
B Тимолового синього
C Фенолфталеїну
D Метилоранжу
E Метиленового синього
11. Кількісний вміст атропіну сульфату в очних краплях провізор- аналітик визначає методом:
А *алкаліметрії
В нітритометрії
С броматометрії
D меркуриметрії
Е комплексонометрії
Кількісний вміст атропіну сульфату в очних краплях провізор-аналітик визначає методом алкаліметрії за залишком зв'язаної сульфатної кислоти у присутності спирто-хлороформної суміші, нейтралізованої за фенол- фталеїном (s=1/2):
N CH
3
O C
O
CH
CH
2
OH
C
6
H
5 2
N CH
3
O C
O
CH
CH
2
OH
C
6
H
5
H
2
SO
4
+ 2NaOH
2
+ Na
2
SO
4
+ 2H
2
O
12. Виберіть лікарську речовину, яка відноситься до алкалоїдів, похід- них тропану:
A *кокаїн
B кофеїн
C стрихнін
D пілокарпін
E платифілін
Кокаїн – тропановий алкалоїд групи екгоніну, в медичній практиці використовується у вигляді хлористоводневої солі:
N CH
3
O C
O
C
6
H
5
C
O
OCH
3
HCl
13. Препарати хініну ідентифікують з бромною водою та розчином амоніаку за утворенням специфічного продукту реакції. Вкажіть цей продукт?
A *талейохінін
B мурексид
C йодоформ
D N-гідроксиацетамід заліза
E метилацетат
Препарати хініну ідентифікують груповою реакцією – талейохінної проби. Для цього додають бромну воду і розчин амоніаку; утворюється специфічний продукт реакції – талейохінін і спостерігається смарагдово- зелене забарвлення.
N
N
CH
O
H
CH CH
2
H
3
CO
N
N
CH
O
H
CH CH
2
O
O
Br
Br
N
N
CH
O
H
CH CH
2
N
H
NH
OH OH
Br
2 4NH
4
OH
+ 2NH
4
Br + 4H
2
O
орто-хінон діімінопохідне орто-хіноїдної структури

53
14. Однією з реакцій ідентифікації хініну сульфату являється реакція на сульфат-іон. Який основний реактив використовується для його визначення?
A *хлорид барію
B кислота хлористоводнева
C гідроксид амонію
D нітрат натрію
E бромід калію
Для ідентифікації в субстанції хініну сульфат сульфат-іона викорис- товують розчин барію хлориду; в присутності кислоти хлористоводневої розведеної утворюється білий осад:
SO
4 2-
+ BaCl
2
→ BaSO
4
↓ + 2Clˉ
15. Яка домішка у хініні гідрохлориді виявляється за появою помутніння після додавання кислоти сірчаної розведеної?
A *домішка барію
B домішка хлоридів
C домішка сульфатів
D домішка кальцію
E домішка амонію
У субстанції хініну гідрохлорид виявляють домішку барію за появою помутніння після додавання кислоти сульфатної розведеної:
SO
4 2-
+ BaCl
2
→ BaSO
4
↓ + 2Clˉ
16. Згідно ДФУ для ідентифікації папаверину гідрохлориду викорис- товується реакція з оцтовим ангідридом у присутності кислоти сірчаної концентрованої при нагріванні на водяній бані. В результаті реакції розчин забарвлюється в: