Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971. Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії

• Название: Міністерство охорони здоровя україни національний фармацевтичний університет кафедра фармацевтичної хімії
• Анкор: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Дата: 09.03.2018
• Размер: 2.21 Mb.
• Имя файла: Збірник_питань_КРОК-2_укр.pdf1264182971.pdf
• Тип: Документы; #16421
• страница: 21 из 23

А *гідроксамової проби
B талейохінної проби
С йодоформної проби
D мурексидної проби
E проба Бейльштейна
20. Основним методом кількісного визначення кортикостероїдів є:
A *Спектрофотометрія
B Потенціометрія
C Цериметрія
D Аргентометрія
E Ацидиметрія
Спектрофотометричне визначення стероїдних гормонів засновано на здатності речовин поглинати світло в УФ області спектру, що обумов- лено наявністю сполучених зв'язків (кето-група в 3 положенні і подвій- ний зв'язок в положенні 4-5). Для розрахунку кількісного вмісту необ- хідно виміряти оптичну густину на спектрофотометрі.
21. Кількісний вміст кортизону ацетату ДФУ рекомендує визначати методом спекрофотометрії. Для цього необхідно виміряти:
А *оптичну густину
B показник заломлення
С кут обертання
D температуру плавлення
E в'язкість
22. В контрольно-аналітичну лабораторію для аналізу надійшли ампули тестостерону пропіонату. Кількісне визначення згідно вимог АНД провізор-аналітик повинен проводити наступним методом:
A *УФ-спектрофотометричним
B ІЧ-спектрофотометричним
C хроматографічним
D фотоколориметричним
E гравіметричним
23. Для кількісного визначення синестеролу використовують метод ацетилування. На чому ґрунтується цей метод:
A *на отриманні складних ефірів
B на отриманні кислот
C на отриманні основ
D на отриманні солей
E на отриманні малорозчинних сполук
Кількісне визначення синестролу і діетилстільбестролу методом ацети- лування засноване на отриманні складних ефірів (діацетильних похід- них) при нагріванні з точним об‟ємом оцтового ангідриду (у присутності піридину). Надлишок оцтового ангідриду, додаючи воду, перетворюють на кислоту оцтову та відтитровують її 0,5 М розчином натрію гідрок- сиду. Паралельно проводять контрольний дослід (s = 1/2):
O
H
CH
C
2
H
5
CH
OH
C
2
H
5
H
3
COO
CH
C
2
H
5
CH
OCOCH
3
C
2
H
5
– H
2
O
(CH
3
CO)
2
O
(CH
3
CO)
2
O + H
2
O → 2CH
3
COOH
2CH
3
COOH + 2NaOH → 2CH
3
COONa + 2H
2
O
24. Хімік-аналітик ЦЗЛ проводить кількісне визначення субстанції діетилстільбестролу методом алкаліметрії після попереднього ацетилу- вання. Ацетилування виконують за допомогою:
A *оцтового ангідриду
B бензолу
C ацетону
D діоксану
E диметилформаміду

66
25. Встановлення масової частки синестролу в олійному розчині препарату після екстракції діючої речовини водним розчином натрію гідроксиду спеціаліст Державної інспекції з контролю якості лікарських засобів проводить методом:
A *броматометрії
B перманганатометрії
C комплексонометрії
D нітритометрії
E алкаліметрії
Синестрол як похідне фенолу в олійному розчині визначають методом зворотної броматометрії (s = 1):
KBrO
3
+ 5KBr + 3H
2
SO
4
→ 3Br
2
+ 3K
2
SO
4
+ 3H
2
O
O
H
CH
C
2
H
5
CH
OH
C
2
H
5
O
H
CH
C
2
H
5
CH
OH
Br
Br
Br
Br
C
2
H
5
+ 4Br
2
+ 4HBr
Br
2
+ 2KI → I
2
+ 2KBr
I
2
+ 2Na
2
S
2
O
3
→ 2NaI + Na
2
S
4
O
6
Лікарські речовини з групи антибіотиків та їх напівсинтетичних аналогів
Тест з банку даних «Крок-2»
Пояснення
1. Структурною основою тетрациклінів є частково гідроване ядро:
A *нафтацену
C антрацену
B фенантрену
D нафталіну
E акридину
Структурною основою тетрациклінових антибіотиків є частково гідро- ване ядро нафтацену (тетрацену):
2. Наявність якої функціональної групи в молекулі тетрациклінових антибіотиків обумовлює утворення азобарвників при взаємодії з різними діазосполуками?
А *фенольного гідроксилу
B диметиламіногрупи
С спиртового гідроксилу
D карбоксамідної групи
E метильної групи
Наявність фенольного гідроксилу в молекулі тетрациклінових антибіотиків обумовлює утворення азобарвників при взаємодії з різними діазосполуками:
C
H
3
OH
OH O
OH
OH
O
N
C
NH
2
O
OH
CH
3
CH
3
HO
3
S
N
+
N
Cl
HO
3
S
N N
C
H
3
OH
OH O
OH
OH
O
N
C
NH
2
O
OH
CH
3
CH
3
OH
–
3. Позитивна реакція антибіотиків тетрациклінового ряду з розчином заліза (III) хлориду обумовлена наявністю в їх структурі:
A *фенольного гідроксилу
B первинної ароматичної аміногрупи
C спиртового гідроксилу
D карбоксильної групи
E кетогрупи
Наявність фенольного гідроксилу в структурі тетрацикліну обумовлює позитивну реакцію з розчином феруму (III) хлориду:
O
H
N
(
C
H
3
)
2
O
H
O
O
H
O
H
O
C
H
3
O
H
C
O
N
H
2
N
(
C
H
3
)
2
O
H
O
O
H
O
H
O
C
H
3
O
H
C
O
N
H
2
F
e
C
l
3
-
H
C
l
O
F
e
C
l
2
4. Підтвердити наявність нітрогрупи в структурі левоміцетину можна після відновлення нітрогруппи до аміногрупи за допомогою реакції утворення:
А *азобарвника
B індофенолу
С тіохрому
D флуоресцеїну
E талейохініну
Наявність нітрогрупи в структурі хлорамфеніколу (левоміцетину) можна підтвердити реакцією утворення азобарвника після відновлення нітро- групи до аміногрупи:
CH
OH
CH
N
H
CH
2
OR
C
O
CHCl
2
O
2
N
CH
OH
CH
N
H
CH
2
OH
C
O
CH
3
N
H
2
CH
OH
CH
N
H
CH
2
OH
C
O
CH
3
N
H
2
CH
OH
CH
N
H
CH
2
OH
C
O
CH
3
N
+
N
Cl
O
H
CH
OH
CH
N
H
CH
2
OH
C
O
CH
3
N
N
ONa
NaOH
+ 5Zn + 4H
2
SO
4
+ ZnCl
2
+ 4ZnSO
4
+ 2H
2
O
NaNO
2
HCl
5. Левоміцетин можна ідентифікувати реакцією утворення азобарвника після попереднього:
A *відновлення
B окиснення
C гідролізу
D галогенування
E алкілування
6. Ароматичну нітрогрупу в левоміцетині можна ідентифікувати з розчином:
А *натрію гідроксиду
B водню пероксиду
С бромної води
D заліза (III) хлориду
E
2,4-динітрохлорбензолу
Ароматичну нітрогрупу в левоміцетині ідентифікують реакцією з розчи- ном натрію гідроксиду при нагріванні, утворюється жовте забарвлення, що переходить у червоно-оранжеве (за рахунок утворення аци-нітро- форми), а при подальшому нагріванні розчину утворюється цегляно- червоний осад і з'являється запах амоніаку:
CH
OH
CH
N
H
CH
2
OH
C
O
CHCl
2
O
2
N
C
OH
CH
OH
CH
2
OH
N
+
O
ONa
C C
O
H
ONa
O
+ 4NaOH
t
0
C
+
+ 2NaCl + H
2
O + NH
3
7. Структурною основою лікарських засобів природних і напівсин- тетичних пеніцилінів є:
A *6-амінопеніциланова кислота
B 7-аміноцефалоспоранова кислота
C 7-амінопеніциланова кислота
D 8-амінопеніциланова кислота
E
7-амінодезацетоксицефалоспоранова кислота
Структурною основою пеніцилінів є 6-амінопеніциланова кислота (6-
АПК), яка є також вихідною сполукою для одержання напівсинтетичних пеніцилінів:
S
N
O
N
H
2
CH
3
CH
3
COOH
8. Вкажіть сполуку, яка є вихідною для добування напівсинтетичних пеніцилінів:
A *6-амінопеніциланова кислота
B клавуланова кислота
C пеніцилоїнова кислота
D пенальдинова кислота
E 7-аміноцефалоспоранова кислота
9. Який із наведених пеніцилінів є природним?
A *феноксиметилпеніцилін
B оксацилін
C ампіцилін
D карбеніцилін
E амоксицилін
Природним пеніциліном є феноксиметилпеніцилін.
S
N
O
NH
CH
3
CH
3
C
O
CH
2
O
COOH

67
10. Який із наведених пеніцилінів є природним?
A *феноксиметилпеніцилін
B оксацилін
C ампіцилін
D карбеніцилін
E амоксицилін
Нестійкість пеніцилінів обумовлена наявністю в їх структурі бета- лактамного циклу:
S
N
O
NH
CH
3
CH
3
COOR'
C
CH
2
O
R
11. Наявність бета-лактамного циклу у пеніцилінів зумовлює утворення пеніцилоїногідроксамату червоного кольору з:
A *феруму (III) хлоридом
B калію ферроціанідом
C натрію сульфатом
D хромотроповою кислотою
E натрію гідроксидом
Бета-лактамний цикл у пеніцилінах підтверджують гідроксамовою пробою – за появою червоного забарвлення в результаті утворення пеніцилоїну гідроксамату феруму (III) після додавання розчину феруму (III) хлориду:
S
N
O
NH
CH
3
CH
3
C
R
O
COOH
S
N
H
C
NH
CH
3
CH
3
C
R
O
NHO
O
COO
3
S
N
H
C
NH
CH
3
CH
3
C
R
O
NHONa
O
COONa
NH
2
OH
.
HCl
NaOH
2Fe
3+
H
+
–
–
Fe
3+
12. Вкажіть, який з перерахованих лікарських препаратів за рахунок наявності в його структурі бета-лактамного циклу, дає позитивну реакцію з розчином гідроксиламіну солянокислого у присутності натрію гідрок- сиду і наступним додаванням розчину заліза (III) хлориду.
A *феноксиметилпеніцилін
C дибазол
B стрептоцид
D антипірин
E папаверину гідрохлорид
13. Провізор-аналітик аптеки проводить ідентифікацію оксациліну натрієвої солі. В якості реактивів він використовує розчин гідроксил- аміну солянокислого в присутності розчину натрію гідроксиду та роз- чину міді нітрату. Який структурний фрагмент молекули препарату вияв- ляється за допомогою цих реагентів?
A *бета-лактамний цикл
C ізоксазольний цикл
B тіазолідиновий цикл
D фурановий цикл
E тіадіазольний цикл
За допомогою даних реагентів виявляють бета-лактамний цикл у структурі природних і напівсинтетичних пеніцилінів:
S
N
O
NH
CH
3
CH
3
C
R
O
COOH
S
N
H
C
NH
CH
3
CH
3
C
R
O
NHONa
O
COONa
S
N
H
C
NH
CH
3
CH
3
C
R
O
NHO
O
C
O
O
Cu
NH
2
OH
.
HCl
NaOH
Cu
2+
H
+
14. Фахівець КАЛ підтверджує наявність катіону натрію в бензил- пеніциліну натрієвій солі реакцією з розчином калію піроантимонату за утворенням:
А *білого осаду
B жовтого осаду
С синього осаду
D зеленого осаду
E фіолетового осаду
Катіон натрію в натрієвих солях пеніцилінів ідентифікують реакцією з розчином калію піроантимонату за утворенням білого осаду:
Na
+
+ K[Sb(OH)
6
] → Na[Sb(OH)
6
]↓ + K
+
15. Провізор-аналітик підтверджує наявність катіону натрію в ампіци- циліну натрієвій солі за утворенням білого осаду з розчином:
А *калію піроантимонату
B калію дихромату
С калію перманганату
D калію нітрату
E калію хлориду
16. Який із вказаних пеніцилінів можна ідентифікувати реакцією з нінгідрином?
A *ампіцилін
C феноксиметилпеніцилін
B бензилпеніцилін
D оксацилін
E карбеніцилін
Реакцією з нінгідрином ідентифікують α-амінокислоти. Залишок α-аміно- кислоти в своїй структурі містить ампіцилін.
S
N
O
NH
CH
3
CH
3
C
CH
O
NH
2
COONa
17. Який із вказаних пеніцилінів містить ізоксазольний цикл?
A *оксацилін
C феноксиметилпеніцилін
B ампіцилін
D бензилпеніцилін
E карфецилін
Ізоксазольний цикл міститься у структурі оксациліну натрієвої солі
(Oxacillinum natrium)
S
N
O
NH
CH
3
CH
3
C
O
COONa
N
O
CH
3
C
6
H
5
18. За ДФУ кількісне визначення бензилпеніціліну натрієвої солі про- водять методом:
A *рідинної хроматографії
B гравіметрії
C йодометрії
D алкаліметрії
E аргентометрії
Згідно ДФУ кількісне визначення бензилпеніциліну натрієвої солі проводять методом рідинної хроматографії.
19. Хімік-аналітик ЦЛЗ виконує кількісне визначення суми пеніцилінів в бензилпеніциліні натрієвій солі йодометричним методом. Який індикатор він використовує?
A *крохмаль
B фенолфталеїн
C хромат калію
D метиловий оранжевий
E метиловий червоний
Визначення суми пеніцилінів в бензилпеніциліну натрієвої солі проводять методом зворотної йодометрии, як індикатор використовують крохмаль.
S
N
O
NH
CH
3
CH
3
COONa(K)
C
CH
2
O
S
NH
C
NH
CH
3
CH
3
C
CH
2
O
ONa
O
COONa
1 М NaOH
H
2
O, HCl
CH
N
H
2
C CH
3
S
H
CH
3
COOH
NH
C
CH
2
O
CH
COH
COOH
CH
N
H
2
C CH
3
HO
3
S
CH
3
COOH
NH
C
CH
2
O
CH
COOH
COOH
I
2 3I
2
I
2
+ 2Na
2
S
2
O
3
→ 2NaI + Na
2
S
4
O
6

68
20. Який із перелічених антибіотиків можна ідентифікувати за реакцією утворення мальтолу?
A *Стрептоміцину сульфат
C Амоксицилін
B Доксицикліну гідрохлорид
D Лінкоміцину гідрохлорид
E Канаміцину моносульфат
N
H
O
H
OH
O
NH
OH
NH
2
NH
N
H
2
N
H
O
O
H
OH
CH
2
OH
O
CH
3
OH
O
HOC
2 3 H
2
SO
4
H
3
CHN
Стрептоміцину сульфат – антибіотик глікозидної структури, що складається з аглікону стрептидину і стрето- біозаміну (цукрової частини). Мальтол, що утворюється в результаті дегідратації і ізомеризації стрептози (складової частини стретобіоз- аміну) в лужному середовищі, утворює забарвлений комплекс з феруму
(III) хлоридом.
O
CH
3
R'O
RO
OH
COH
O
OH
CH
3
O
O
O
CH
3
O
3
Fe
3+
NaOH, t
0
C
Fe
3+
, H
+
21. Кількісне визначення канаміцину моносульфату ДФУ рекомендує визначати методом:
A *мікробіологічним
B спектрофотометричним
C рідинної хроматографії
D алкаліметрії
E гравіметрії
Канаміцину моносульфат і гентаміцину сульфат (антибіотики-аміно- глікозиди) згідно ДФУ кількісно визначають мікробіологічним методом.
22. Для кількісного визначення гентаміцину сульфату згідно з вимогами
ДФУ застосовують:
A *мікробіологічний метод
B метод спектрофотометрії в УФ-області
C рідинну хроматографію
D алкаліметрію
E гравіметричний метод
Якісний аналіз за функціональними групами
Тест з банку даних «Крок-2»
Пояснення
1. Вкажіть реакцію ідентифікації складноефірної групи, що міститься в лікарських речовинах, прийнятої ДФ України:
A *утворення гідроксамату феруму
B відновлення
C нітрування
D бромування
E окиснення
Гідроксамову пробу (згідно ДФУ) використовують для ідентифікації лікарських засобів, що містять складноефірну (естерну) групу.
Взаємодія лікарських засобів, похідних складних ефірів, з солянокислим гідроксиламіном в лужному середовищі супроводжується утворенням гідроксамових кислот, які при взаємодії з розчином феруму (III) хлориду утворюють забарвлений продукт – гідроксамати феруму (III):
R C
O
OR'
R C
O
NH ONa
R C
O
NH ONa
R C
O
NH O
3
NH
2
OH
.
HCl
+
NaOH
3
+ FeCl
3
Fe
3+
+ 3NaCl
R'OH
2. Для ідентифікації лікарського засобу, що містить складноефірну групу, згідно ДФУ використовують:
A *гідроксамову пробу
B мальтольну пробу
C пробу Бельштейна
D індофенольну пробу
E мурексидну пробу
3. При дослідженні субстанції, що містить складноефірну групу, можна виконати реакцію утворення:
A *гідроксамату заліза (III)
B солі діазонію
C азобарвника
D берлінської блакиті
E індофенолу