Практикум по орг. химии. Черных.. Практикум по органической химии Учеб пособ для студ вузов IIIIV уровней аккредитации В. П. Черных
 Скачать 18.52 Mb.
|
|
Диазосоединения 230 Диазотирование 234 Дибензоилметан 497 1,2-Дибромэтан 186 1,2-Дибромэтен 187 4,4'-Дигидроксидифенилметан 259 Дигерирование 84 n-Диметиламиноазобензол 236 п-Диметиламинобензальдегид 226 N,N-Диметиланилин 225 п-Диметилбензол 194 2,5-Диметилбензолсульфокислота 195 Диметилсульфат 434 Диметилсульфоксид (ДМСО) 45 Диметилформамид (ДМФА) 46 Динафтилметан 381 м-Динитробензол 194, 538 2,4-Динитрохлорбензол 349 1,4-Диоксан 42, 48, 433 Диоксиамидопирин 342, 343 Диоксиэтила пероксид 269 Дисахариды 384, 387, 389 Дисмутация 283 Дистилляция, см. перегонка Дитерпены 406 Дифениламин 227 N,N-Дифенилбензидин 227 Дифенилдифенохинонимин 228 3,5-Дифенилизоксазол 497 Дихлорбензол орто-, пара- 526 Диэтиламин 224 N,N-Диэтиланилин 436 Диэтилоксония гидросульфат 268 Дробление 22 Желатин 397 Жиры 401—405 Зажимы 20 Закон распределения Нернста 87 Затворы 32, 33 Изатин 331, 335, 336 Извлечение, см. экстракция Измельчение 22 Измерение температуры 17 Изоаллоксазин 362 Изоксазол 339 Изомерия 161 Изонитрил 225 Изопреноиды 406 Изопропилбензол 431 Изофлавон 355 Изохинолин 350 Имидазол 338 Инверсия 387 Индигокармин 337, 338 Индофенин 335, 336 Индофенол 256, 257 Йодбензол 448 Йодметан 348, 354 Йодоформ 246, 283, 313, 315, 317, 386 Калия гидротартрат 313 Камфора 410 Каротиноиды 406 Керны 10 Кетозы 380, 384 Кетоимины 384 Кетоны 271, 285 Кислота — аминоуксусная 395, 467 — антраниловая 455 — ацетилсалициловая 315—317, 445, 446 — ацетондикарбоновая 314 — барбитуровая 356, 357, 359 — бензойная 196, 284, 291, 295, 417, 466, 482, 491 — винная 313 — гиалуроновая 387 — гидроксамовая304 — глюкуроновая 381 — дегидрослизевая 335 — диалуровая 365 — 3,5-дибромсалициловая 316 — 9,10-дибромстеариновая 296 — 9,10-дигидроксистеариновая 296 — 5,5-диэтилбарбитуровая 359— 361 — диэтилуксусная 359 580 — изоциановая 326 — коричная 473 — лактобионовая 390 — левулиновая 385, 386 — лимонная 314 — молочная 312, 313 — мочевая 361, 362, 364, 365 — муравьиная 187, 225, 249, 284, 292, 293—296, 314, 498 — м-нитробензойная 417 — нитроловая 215 — нитроновая 215 — олеиновая 296 — пикриновая 348, 354, 374 — пиридин-2,3-дикарбоновая 354 — пирослизевая 335 — пурпурная 366 — салициловая 291, 315, 316, 445, 534 — слизевая 335 — сульфаниловая 423, 456, 458 — трихлоруксуная 291 — угольная и ее производные 193, 292, 295, 314, 323—326 — уксусная 43, 51, 278, 283, 291, 295, 302—304, 317, 428, 442, 524, 525 — фенилуксусная 488 — фталевая 291, 294 — фуксинсернистая 245, 269, 280, 281 — фумаровая 291 — о-хлорбензойная 454 — хлоруксусная 487 — циановая 326 — циануровая 326, 327 — щавелевая 187, 291—294 — этилсерная 185, 519 — янтарная 291 Кислоты — гетерофункциональные 309 — двухосновные 287 — одноосновные 287 — нуклеиновые 399 — пиридинкарбоновые 344 — уроновые 381 «Кипятильники», кипятильные камешки 15, 571 Классификация — органических соединений 151 — органических реагентов 169 Клатрат 391 Колбы — Бунзена 5, 61 — Вальтера 27 — Вюрца 5 — Келлера 27 — Кляйзена 5, 76 — Кьельдаля 5 — саблевидная 67 — Фаворского 5, 76 — Эрленмейера 5 Колонны — непрерывно действующие 519, 520 — окислительные 524 Константы диссоциации 106 Контракция 241 Концентрация 37 Кофеин 362, 366, 374, 375 Коэффициент растворимости 36 Красители — азокрасители 456—459 — арилметановые 259 — хинониминовые 257 Крахмал 387, 391 Крекинг термоокислительный 522, 523 Крепость 242 Криоскоп 121 Криоскопический метод Раста 119, 122 Критическая температура раство- римости 37 Ксантен 381 Ксантин 362 Ксантина N-метильные производ- ные 362, 366 Ксилидин орто-, мета-, пара- 539 Ксантогенаты 387 п-Ксилол, см. диметилбензол Ксилоза 381 Кумарин 355 Купоросное масло 527 Лактоза 390 Лигнин 226 Лиофильная сушка 59 Липиды — неомыляемые 406 — омыляемые 401 581 Литература справочная химичес- кая 544—550 Лодочка для сжигания 9 Магнийорганические соединения 485 Мальтоза 387 Манноза 381 Масла 402—405 Мацерация 84 Меди (II) глицерат 247 Меди (II) сахарат 382 Меланж 534 Мельницы 24, 25 Меркаптаны 262, 263 Меркаптид 262 Метан 178 Метанол см. спирт метиловый Метиламин 216, 222, 223, 305 Метиламмония гидроксид 223, 305 Метиленаминокислота 396 Метиловый оранжевый 456 N-Метилпиридиния йодид 348 6-Метилурацил 503 Метод — Кофлера 101 — Серенсена 396 — Степанова 210 — щелочного плавления 528 Методы — идентификации физические 179, 188, 196, 212, 217, 228, 237, 250, 259, 263, 270, 286, 306, 321, 328, 367, 392 — исследования инструменталь- ные 127, 134—141 — установления строения органи- ческих соединений 127 Мешалки 29—31 Микрометод Сиволобова 102 Молекулярная масса 118 Молярное вращение 124 Моносахариды 376, 381, 382 Монотерпены 406 Мочевина 323, 325, 326, 411, 449, 503 Мурексид 366 Мутаротация 377 Муфта 10 Мыло 403—405 Нагревание 11 Нагревательные бани 12 Насадки 77 Натрия нитропруссид 131, 132, 285, 375 Натрия феноксид 255, 530, 534 Натрия этилат 210, 211, 242 Натрия этилксантогенат 248 Нафталин 198, 201, 202 ?,?-Нафталинсульфокислота 202 ?-Нафтоловый оранжевый 458 Нафтолы 224, 236, 256, 380, 458, 471 Нафторезорцин 381 Небензоидные ароматические соединения 203 Нингидрин 396 Нитратор периодического дей- ствия 536 Нитроанилин орто-, мета-, пара- 453, 492, 493, 538 Нитроацетанилид орто-, пара- 416, 492, 493 Нитробензол 45, 193, 216, 217, 414, 460, 461, 538, 539 4-Нитрозоантипирин 342, 420 Нитрозобензол 216 п-Нитрозо-N,N-диметиланилин 225 N-Нитрозодиэтиламин 224 Нитрозомеркаптан 263 N-Нитрозосоединения 224 п-Нитрозофенол 419 Нитроксилол орто-, мета-, пара- 539 Нитрометан 216 a-Нитронафталин 202 2-Нитропропан 216 Нитросоединения 213 Нитротолуол орто-, пара- 194 Нитрофенол орто-, мета- 453, 501 Номенклатура органических соединений 151 Номограмма 76 Обнаружение — азота 129, 131 — водорода 128, 129 — галогенов 129, 132, 133, 210, 211 582 — серы 129, 131 — углерода 128, 129 — фосфора 133 Озазоны 383, 384 Оксазол 339 Оксетан 344 N-Оксид пиридина 344 Оксимы 282 Оксиран 328, 329 Оксиэтилгидропероксид 269 Оксониевые соединения 268 Олигосахариды 387 Омыление 402, 403 Оптическая активность 123, 161 Орцин 384, 385 Основания — пиримидиновые 357 — пуриновые 362 — Шиффа 226 Основной органический синтез 517 Осушительный пистолет (Фише- ра) 58 Относительный удельный вес 114 Отстойник 536 Охлаждающие средства 16 Охлаждение 15 Паральдегид 504 Параформ 284, 285 Парообразователь 74 Пектиновые вещества 387 Пентаацетил- ?-D-глюкопираноза 447 Пентозаны 336, 496 Пентозы 336, 384, 496 Пептиды 393 Перегонка — азеотропная 80 — вакуумная 76, 77 — молекулярная 81 — простая 66 — противоточная 65 — прямоточная 65 — с водяным паром 75, 76 — фракционная 68 Перекиси органические 268 Перекристаллизация 62 Перемешивание 26 Перколятор 86, 88 Перколяция 81 Перфорация 85 Пикнометр 115 Пиколины 344 ?-Пинен 408, 409 Пиперидин 344 Пиразин 356, 357 Пиразол 338, 339 Пиразолон-5 338, 339 Пираны 355 Пиридазин 356, 357 Пиридин 42, 46, 344, 347—350 Пиридиния соли 348, 349 Пирилия соли 355 Пиримидин 356, 357 Пирогаллол 256 Пирокахетин 256 Пироксония соли 355 Пироны 355 Пиррол 331, 335 Плотность 114 Поглотительные устройства 54 Показатель преломления 103 Полимеризация 504 Полиолы 248, 249 Полисахариды 387 Полупродукты 517 Поляриметр 125 Помол 22 Помощь медицинская 542—544 Посуда химическая 5 Предельная несульфирующая концентрация 527 Прибор — для лиофильной сушки 58 — для перегонки в вакууме 77, 574 — для перегонки с водяным паром 74, 75, 575 — для простой перегонки 66, 569, 573 — для ректификации 72 — для фракционной перегонки 70, 574 Проба — акролеиновая 248 — Бейльштейна 132 — изонитрильная 225 — индофеноловая 256 — йодоформная 246, 283, 313, 315, 317, 386 — ксантогеновая 247, 248 — Легаля 285 583 — Либена 283 — лигниновая 226 — Лукаса 243 — нафторезорциновая 381 — таллейохинная 373, 376 — Троммера 278, 382 Пробирки 6 Производство — анилина 539 — ацетальдегида 523 — ацетилена 521—523 — бензолсульфокислоты 527 — ?-нафтола 531, 532 — изопропилбензола 540—541 — нитробензола 537 — салициловой кислоты 533, 543 — фенола 528—531 — хлорбензола 526 — этилового спирта 519—521 — эфиров уксусной кислоты 525 Пропилен 541 Промышленные синтезы 517 Простагландины 406 Противоточное распределение 85, 89 Псевдонитрол 216 Птеридин 362 Растворение 36 Растворимость 36 Растворители 40 Растворы 36 Реагенты — нуклеофильные 169 — осушающие 52—54 — сульфирующие 527 — электрофильные 169 Реактив — Барфеда 389, 560 — Бертрана 374, 561 — Вагнера—Бушарда 374, 561 — Драгендорфа 374, 561 — Зонненштейна 374, 561 — Майера 374, 561 — Манделина 375, 561 — Марки 259, 375, 561 — Селиванова 384 — Толленса 278, 337, 381, 560 — Фелинга 279, 280, 314, 382, 383, 560 — Фреде 375, 561 — Шейблера 374 — Эрдмана 375, 561 Реактивы 550 Реакторы —колонные 517, 518 — трубчатые 517, 518 Реакция — азосочетания 224, 235, 236, 259 — Барфеда 389 — Биаля 384 — биуретовая 327, 398 — индофениновая 335 — Канниццаро 284 — Келлера—Киллиани 386 — ксантопротеиновая 397 — Либермана 257 — Молиша 380 — мурексидная 365 — Селиванова 384 — «серебряного зеркала» 217, 278, 293, 337, 378 — Степанова 210 — Шиффа 280 — Цинце 349 — Эрлиха 226 Редуктор 539 Резорцин 479 Ректификация 72 Рефрактометр 104 Роторный испаритель 58 Сахароза 380, 387, 495 Сборка лабораторных установок 568 Свинца (II) этилмеркаптид 262 Свойства кислотные и основные 166 Связь химическая 156 Сегнетовая соль 279, 280, 383 Семикарбазоны 283 Сероуглерод 42, 45 Скипидар 408, 409 Склянка Тищенко 34 Смесители 535 Смешение 26, 35 Соединительные элементы 7 Соли — ацетаты 178, 244, 246, 278, 282, 283, 295, 315 — бензоаты 284, 295, 301, 466, 491 584 — диазония 224, 235, 236, 258, 448, 451, 453, 454, 456, 458 — оксалаты 293 — салицилаты 337, 534 — сульфокислот 470, 471, 530 — тартраты 313, 314 — ураты 364, 365 — формиаты 209, 272, 280, 293, 313 Сорбент 91 Спирт — аллиловый 243 — бензиловый 210, 284, 480, 482 — н-бутиловый 425 — трет-бутиловый 243 — виниловый 269 — изопропиловый 243, 246, 463 — метиловый 42, 49, 244, 245, 284 — фурфуриловый 483 — этиловый 49, 50, 208, 210, 217, 225, 241—246, 256, 267, 269, 302, 303, 316, 317, 380, 381, 403, 442, 519—521 Спирты — одноатомные 239, 242—246 — многоатомные 239, 247, 248 Стакан — химический 6 — для взвешивания (бюкс) 6 Степень — измельчения 22 — ионизации 291 Стероиды 406 Строение молекул пространствен- ное 161 Ступки 23 Сублимация, см. возгонка Судан I 235 Сульфокислоты 318 Сульфопроизводные ароматичес- ких углеводородов 527 Сульфуратор 528 «Сухой лед» 15 Сушильные шкафы 57 Таллейохин 373, 376 Танин 348, 354, 374, 561 Твины 401 Температура — кипения 102 — плавления 98 Температурная шкала 17 Теобромин 362, 366 Теория цветности 230 Теофиллин 366, 372 Термометры 17, 18, 121 Терморегуляторы 20 Термостаты 22 Терпеновые углеводороды 406 Терпеноиды 406 1,1,2,2-Тетрабромэтан 187 2,4,4,6-Тетрабромциклогексадиен- 2,5-он-1 258 Тетратерпены 406 Тетрафенилгидразин 227 Тетрахлорметан 43, 44 Техника безопасности 12, 14, 16, 25, 32, 33, 38—40, 42—47, 49—51, 57, 68, 78, 121, 225, 269, 415, 431, 434, 486, 489, 542, 557 Тиазол 338, 339 Тигель 9 Тимин 357 Тиоспирты 261 Тиофен 331, 335 Тиофенолы 261 Тиоэфиры 264 Толуол 194—196, 421, 466 Толуолсульфокислота орто-, пара- 195, 421 2,4,6-Триброманилин 226 2,4,6-Трибромфенол 254 Триметилборат 244 Триэтилборат 244 Углеводы 376 Угол вращения 124 Удельное вращение 123 Уничтожение вредных остатков 562—563 Упаривание 59 Уравнение Гендерсона 108 Ураты 362, 364, 365 Урацил 357 Уреиды 323 Уретаны 323 Фенилгидразоны 282, 283 Фенилгидроксиламин 216, 217, 460 о-Фенилендиамин 498 Фенилтиомочевина 500 585 Фенол жидкий 255 Фенол(ы) 235, 251, 255—259, 315, 321, 419, 434, 451, 470, 477, 486, 506 Фенолформальдегидный полимер 506 Фенолфталеин 243, 305, 477, 559 Фенольная (карболовая) вода 255 Фенотиазин 357 Ферропирин 342 Фильтрат 60 Фильтрование 60 Флавон 355 Флавоноиды 355 «Флегмовое число» 70 Флуоресцеин 478 Флуоресценция 354, 373, 375 Формалин, см. формальдегид Формальдегид 279—281, 283—285, 396, 480, 506 Формольное титрование 396 Фосген 209 Фруктоза 383—386 Фуксин 280 Функциональные производные карбоновых кислот 297 Фуран 331, 335 Фурфурол 331, 336, 337, 385, 483, 496 Хингидрон 256 Хинина гидрохлорид 373—375 Хинолин 350, 353, 354 Хинолиния соли 353, 354 п-Хинон 256, 464 п-Хинонимин 257 Хлоральгидрат 209 Хлорамин 133 Хлорбензол 210, 526 Хлороформ 42, 44, 133, 208, 209, 225, 293 Хлорэтан 208, 243 Холодильники 9, 67 Хроматография — адсорбционная 91 — высокоэффективная жидкост- ная (ВЭЖХ) 92 — газовая 95 — на бумаге 94 — распределительная 95 — тонкослойная 93 Хромон 355 Целлюлоза 387 Циклоалканы 172 Цитозин 357 Чашки выпарительные 9 Шлифы 33 Штативы 30 Эбулиоскопическая постоянная 119, 120 Эксикатор 8, 57 Экстрагент 85 Экстрактор Сокслета 86 Экстракция 85, 519 Электроконтактные термометры 21 Электронагревательные приборы 12 Элюент 90 Элюотропный ряд по Шталю 91 Этакридина лактат 354 Этанол, см. спирт этиловый Этерификатор 525 Этиламин 223,224 Этилацетат 244, 302, 303, 442, 475 Этилбензоат 302, 491 Этилен 185, 186, 519, 520 Этилена гидратация — прямая 520 — сернокислотная 519 Этиленгликоль 186, 248, 433 Этилидена пероксид 269 Этилмеркаптан 262 Этилнитрит 263 Этилхлорид, см. хлорэтан Эффект — индуктивный 156 — мезомерный 156 Эфир — ацетоуксусный 317, 475, 503 — ?-бромацетоуксуный 317 — винилэтиловый 269 — диэтиловый 42,. 46, 47, 267— 269 — метил- ?-нафтоловый 267 — ортоборной кислоты 244 — петролейный 41, 42, 177 Эфиры простые 264 586 От авторов ................................................................................................................... 3 ТЕХНИКА ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ .............................................................................. 5 I.1. Химическая посуда и вспомогательные приспособления ............................... 5 I.2. Основные операции при работе в лаборатории органической химии .......... 11 I.2.1. Нагревание ................................................................................................. 11 I.2.2. Охлаждение ................................................................................................ 15 I.2.3. Измерение температуры ........................................................................... 17 I.2.4. Регулирование температуры ..................................................................... 20 I.2.5. Измельчение .............................................................................................. 22 I.2.6. Перемешивание ......................................................................................... 26 I.2.7. Растворение ............................................................................................... 36 I.2.8. Высушивание ............................................................................................. 51 I.3. Способы выделения и очистки веществ ........................................................... 60 I.3.1. Фильтрование ............................................................................................ 60 I.3.2. Перекристаллизация ................................................................................. 62 I.3.3. Перегонка (дистилляция) ......................................................................... 65 I.3.4. Возгонка (сублимация) ............................................................................. 83 I.3.5. Экстракция (извлечение) ......................................................................... 84 I.3.6. Хроматография .......................................................................................... 90 I.4. Важнейшие физические константы .................................................................. 98 I.4.1. Температура плавления ............................................................................ 98 I.4.2. Температура кипения ............................................................................. 102 I.4.3. Показатель преломления ........................................................................ 103 I.4.4. Константы диссоциации ........................................................................ 106 I.4.5. Плотность ................................................................................................ 114 I.4.6. Молекулярная масса ............................................................................... 118 I.4.7. Удельное (оптическое) вращение ......................................................... 123 МЕТОДЫ УСТАНОВЛЕНИЯ СТРОЕНИЯ |