Практикум по орг. химии. Черных.. Практикум по органической химии Учеб пособ для студ вузов IIIIV уровней аккредитации В. П. Черных
 Скачать 18.52 Mb.
|
|
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ............................................................. 128 II.1. Качественный элементный анализ органических соединений .................... 128 II.2. Инструментальные методы исследования строения органических соеди- нений ................................................................................................................ 134 СОДЕРЖАНИЕ I II 587 ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ, СВОЙСТВА И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ........................................................... 151 III.1. Классификация и номенклатура органических соединений ..................... 151 III.2. Химическая связь и взаимное влия•ние атомов в органических соедине- ниях ................................................................................................................. 156 III.3. Пространственное строение молекул. Изомерия органических соедине- ний .................................................................................................................. 161 III.4. Кислотные и основные свойства органических соединений ..................... 166 III.5. Классификация органических реакций и реагентов .................................. 169 III.6. Алканы. Циклоалканы .................................................................................... 172 III.7. Алкены. Алкадиены. Алкины .......................................................................... 180 III.8. Одноядерные арены ....................................................................................... 190 III.9. Многоядерные арены ..................................................................................... 198 III.10. Небензоидные ароматические соединеия .................................................... 203 III.11. Галогенопроизводные углеводородов .......................................................... 204 III.12. Нитросоединения .......................................................................................... 213 III.13. Амины ............................................................................................................. 218 III.14. Диазо- и азосоединения. Основные положения теории цветности. Азо- красители ........................................................................................................ 230 III.15. Спирты ............................................................................................................ 238 III.16. Фенолы ........................................................................................................... 251 III.17. Тиолы (тиоспирты, тиолфенолы) ............................................................... 261 III.18. Простые эфиры. Тиоэфиры (сульфиды) ...................................................... 264 III.19. Альдегиды и кетоны ....................................................................................... 271 III.20. Одно- и двухосновные карбоновые кислоты .............................................. 287 III.21. Функциональные призводные карбоновых кислот .................................... 297 III.22. Гетерофункциональные карбоновые кислоты ............................................ 309 III.23. Сульфокислоты и их производные ............................................................... 318 III.24. Производные угольной кислоты ................................................................... 323 III.25. Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения ......................... 328 III.26. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом .... 331 III.27. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами ... 338 III.28. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Пиридин и его производные ....................................................................... 344 III.29. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Хинолин, изохинолин, акридин ................................................................. 350 III.30. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Пираны и их производные ........................................................................... 355 III.31. Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероато- мами ............................................................................................................... 356 III.32. Конденсированные системы гетероциклов. Семичленные азотсодержа- щие гетероциклы ........................................................................................... 361 III.33. Алкалоиды ..................................................................................................... 372 III.34. Углеводы. Моносахариды ............................................................................. 376 III.35. Олигосахариды. Полисахариды .................................................................... 387 III.36. ?-Аминокислоты. Белки ............................................................................... 393 III.37. Нуклеиновые кислоты .................................................................................. 399 III.38. Омыляемые липиды (жиры, воски, твины) ............................................... 401 III.39. Неомыляемые липиды (простагландины, изопреноиды) ......................... 406 III 588 СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ......................................................... 411 IV.1. Нитрование ...................................................................................................... 414 IV.1.1. Нитробензол ........................................................................................ 414 IV.1.2. n-Нитроацетанилид ............................................................................ 416 IV.1.3. м-Нитробензойная кислота ............................................................... 417 IV.2. Нитрозирование .............................................................................................. 419 IV.2.1. n-Нитрозофенол .................................................................................. 419 IV.2.2. 4-Нитрозоантипирин .......................................................................... 420 IV.3. Сульфирование ............................................................................................... 421 IV.3.1. n-Толуолсульфокислота ...................................................................... 421 IV.3.2. Сульфаниловая кислота ...................................................................... 423 IV.4. Галогенирование ............................................................................................. 424 IV.4.1. 1-Бромбутан ......................................................................................... 424 IV.4.2. Бромбензол .......................................................................................... 426 IV.4.3. Ацетилхлорид ....................................................................................... 428 IV.4.4. 3-( ?-Бромацетил)кумарин .................................................................. 429 IV.5. Алкилирование ................................................................................................ 431 С-алкилирование .............................................................................................. 431 IV.5.1. Изопропилбензол ................................................................................ 431 О-алкилирование .............................................................................................. 433 IV.5.2. Диоксан ................................................................................................ 433 IV.5.3. Анизол .................................................................................................. 434 N-алкилирование .............................................................................................. 436 IV.5.4. N,N-Диэтиланилин ............................................................................. 436 IV.6. Ацилирование ................................................................................................. 438 С-Ацилирование ............................................................................................... 438 IV.6.1. Ацетофенон .......................................................................................... 438 N-Ацилирование ............................................................................................... 440 IV.6.2. Ацетанилид .......................................................................................... 440 О-Ацилирование ............................................................................................... 442 IV.6.3. Этиловый эфир уксусной кислоты .................................................... 442 IV.6.4. Глицеринтриацетат .............................................................................. 444 IV.6.5. Ацетилсалициловая кислота ............................................................... 445 IV.6.6. Пантаацетил- ?-D-глюкопираноза ...................................................... 447 IV.7. Диазотирование и реакции диазосоединений ............................................. 448 IV.7.1. Йодбензол ............................................................................................ 448 IV.7.2. Фенол ................................................................................................... 451 IV.7.3. м-Нитрофенол ..................................................................................... 453 IV.7.4. о-Хлорбензойная кислота ................................................................... 454 IV.8. Азосочетание ................................................................................................... 456 IV.8.1. Метиловый оранжевый ....................................................................... 456 IV.8.2. ?-Нафтоловый оранжевый ................................................................. 458 IV.9. Восстановление ............................................................................................... 460 IV.9.1. Фенилгидроксиламин ......................................................................... 460 IV.9.2. Анилин ................................................................................................. 461 IV.10. Окисление ........................................................................................................ 463 IV.10.1. Ацетон ................................................................................................ 463 IV.10.2. n-Бензохинон ..................................................................................... 464 IV.10.3. Бензойная кислота ............................................................................ 466 IV 589 IV.11. Аминирование ................................................................................................. 467 IV.11.1. Аминоуксусная кислота .................................................................... 467 IV.11.2. Бензамид ............................................................................................. 469 IV.12. Гидроксилирование ........................................................................................ 470 IV.12.1. Фенол .................................................................................................. 470 IV.12.2. ?-Нафтол ............................................................................................ 471 IV.13. Конденсация карбонильных соединений ..................................................... 472 IV.13.1. Бензальанилин ................................................................................... 472 IV.13.2. Коричная кислота (по Перкину) ..................................................... 473 IV.13.3. Ацетоуксусный эфир ......................................................................... 475 IV.13.4. Фенолфталеин .................................................................................... 477 IV.13.5. Флуоресцеин ...................................................................................... 478 IV.14. Гидридный перенос ........................................................................................ 480 IV.14.1. Бензиловый спирт ............................................................................. 480 IV.14.2. Бензойная кислота и бензиловый спирт ........................................ 482 IV.14.3. Фурфуриловый спирт и пирослизевая кислота ............................. 483 IV.15. Синтезы на основе магнийорганических соединений ................................ 485 IV.15.1. Бензогидрол ....................................................................................... 485 IV.15.2. Фенилуксусная кислота .................................................................... 488 IV.16. Гидролиз .......................................................................................................... 491 IV.16.1. Гидролиз этилбензоата ...................................................................... 491 IV.16.2. о-Нитроанилин .................................................................................. 492 IV.16.3. n-Нитроанилин .................................................................................. 493 IV.16.4. ?-D-Глюкопираноза .......................................................................... 494 IV.17. Циклизация и образование гетероциклов .................................................... 496 IV.17.1. Фурфурол ........................................................................................... 496 IV.17.2. 3,5-Дифенилизоксазол ...................................................................... 497 IV.17.3. Бензимидазол ..................................................................................... 498 IV.17.4. 2-Аминобензотиазол ......................................................................... 500 IV.17.5. 8-Гидроксихинолин ........................................................................... 501 IV.17.6. 6-Метилурацил .................................................................................. 503 IV.18. Полимеризация и поликонденсация ............................................................ 504 IV.18.1. Паральдегид ....................................................................................... 504 IV.18.2. Фенолформальдегидный полимер ................................................... 506 IV.19. Блоки синтезов ............................................................................................... 507 IV.20. Перечень синтезов .......................................................................................... 508 АНАЛИЗ НЕИЗВЕСТНОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ ............................. 509 V.1. Установление структуры неизвестного органического соединения .......... 509 V.2. Схема исследования неизвестного органического соединения ................. 510 V.3. Список веществ для анализа ......................................................................... 515 ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ И УСТРОЙСТВО ПРОМЫШЛЕННЫХ АППАРАТОВ ДЛЯ ПРОВЕДЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СИНТЕЗОВ ............ 517 VI.1. Гидратация этилена ........................................................................................ 519 VI.2. Получение ацетилена и синтезы на его основе .......................................... 521 VI.3. Хлорирование ароматических углеводородов .............................................. 526 VI.4. Сульфирование ароматических углеводородов ............................................ 527 VI.5. Метод щелочного плавления ......................................................................... 528 V VI VI.6. Карбоксилирование фенола углерода (IV) оксидом .................................. 533 VI.7. Нитрование ароматических углеводородов .................................................. 533 VI.8. Восстановление ароматических нитросоединений ...................................... 538 VI.9. Алкилирование ароматических углеводородов ............................................ 541 ПРИЛОЖЕНИЯ ....................................................................................................... 542 1. Техника безопасности в химической лаборатории и меры по оказанию пер- вой медицинской помощи .................................................................................. 542 2. Краткие сведения о пользовании справочной химической литературой ....... 544 Справочник Бейльштейна ............................................................................... 544 Реферативная литература ................................................................................. 546 Химические журналы ....................................................................................... 547 Патентная литература ....................................................................................... 548 Cправочная литература .................................................................................... 549 Литература по общим вопросам органической химии ................................. 549 3. Реактивы и краткие указания по их применению ............................................. 550 Индикаторы ....................................................................................................... 559 Специальные реактивы .................................................................................... 559 Общеалкалоидные реактивы ........................................................................... 561 4. Хранение химических реактивов и уничтожение вредных остатков ............... 562 5. Отдельные элементы техники лабораторных работ ........................................... 563 6. Правила сборки лабораторных установок ........................................................... 568 7. Схемы основных приборов ................................................................................... 571 8. Список сокращений и условных обозначений ................................................... 576 ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ .................................................................................. 577 Навчальне видання ЧЕРНИХ Валентин Петрович ГРИЦЕНКО Iван Семенович ЛОЗИНСЬКИЙ Мирон Онуфрійович КОВАЛЕНКО Зоя Iванівна ЗАГАЛЬНИЙ ПРАКТИКУМ З ОРГАНIЧНО ? ХIМI ? Навчальний посібник для студентів вищих навчальних закладів III—IV рівнів акредитації За редакцією члена-кореспондента НАН України В. П. ЧЕРНИХ Відповідальний за випуск Д. Ю. Рубашкін Редактор О. В. Трефілова Художній редактор Т. П. Воробієнко Технічний редактор О. О. Короленко Коректор З. Г. Рикова Підписано до друку 15.12.2001. Формат 60 Ч90/16. Папір офсетний. Гарнітура TimesET. Друк офсетний. Умов. друк. арк. 37,00. Умов. фарбовідб. 37,12. Обл.-вид. арк. 44,48. Тираж 5000 пр. Зам. № 52. Національна фармацевтична академія України. 61002, Харків, вул. Пушкінська, 53. Свідоцтво серії ДК № 33 від 04.04.2000 ТОВ «Золоті сторінки». 61145, Харків, вул. Космічна, 26. Свідоцтво серії ДК № 276 від 12.12.2000 Редакційно-видавничу та додрукарську підготовку виконано Харківським державним редакційно-видавничим підприємством «Оригінал». 61022, Харків, пл. Свободи, 5, Держпром, 6-й під’їзд, 6-й поверх. Віддруковано з готових позитивів у друкарні ТОВ «Золоті сторінки». 61145, Харків, вул. Космічна, 26. Черних В.П. та ін. Ч-49 Загальний практикум з органічної хімії: Навч. посіб. для студ. вищ. навч. закл. III—IV рівнів акредитації / В. П. Черних, I. С. Гриценко, М. О. Лозинський, З. I. Коваленко; За ред. В. П. Черних.— Х.: Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.— 592 с.: іл. ISBN 966-615-084-0. ISBN 966-95981-0-9. У практикумі викладені техніка лабораторних робіт, якісний елемент- ний аналіз, інструментальні методи дослідження органічних структур, основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук. Наведені опис 181 досліду і 58 лабораторних синтезів, а також схеми окремих про- мислових синтезів. По кожній темі запропоновані контрольні запитання і вправи. Розглянута схема аналізу невідомої органічної речовини. Видання призначене для студентів фармацевтичних вузів і факультетів, може бути рекомендоване для підготовки фахівців медичного, біологічно- го, педагогічного, сільськогосподарського та інших профілів. УДК 547 ББК 24.2 |